2-propyl-3-ethylpyrrole | 70790-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-propyl-3-ethylpyrrole
• 英文别名: 3-ethyl-2-propyl-1H-pyrrole；2-Propyl-3-ethylpyrrol；3-ethyl-2-propyl-pyrrole
• CAS: 70790-70-4
• 化学式: C₉H₁₅N
• mdl: MFCD02823116
• 分子量: 137.225
• InChiKey: WTFJDUDZSYSAGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  84.5 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.915±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-propyl-3-ethylpyrrole 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-anilino-6-ethyl-3-imino-5-propyl-3H-pyrrolizine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-(2,2-dicyano-1-ethylsulfanylethenyl)pyrroles 与苯胺的反应：1-anilino-3-iminopyrrolizine-2-carbonitriles 和 2-(1-anilino-2,2-dicyanothenyl)pyrroles 的路线

  摘要：

  在三乙胺的存在下，2-(2,2-Dicyano-1-ethylsulfanylethenyl)pyrroles 容易与苯胺反应（乙醇，回流）以消除乙硫醇，得到 1-anilino-3-iminopyrrolizine-2-carbonitriles或 2-(1-苯胺基-2,2-二氰基乙烯基)吡咯，收率良好。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2014.987277
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-propyl-3-ethylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  由O-（2-羟乙基）-酮肟合成吡咯衍生物

  摘要：

  苯乙酮，环己酮，环庚酮，环辛酮和庚烷-4-酮通过其O-（2-羟基乙基）-肟[（5），（6a），（6b），（6c）和（8）]分别以令人满意的总体收率转化为吡咯衍生物[（2b），（7a），（7b），（7c）和（9）]。

  DOI：

  10.1039/c39860000903

文献信息

• Reaction of 2-(2,2-dicyano-1-ethylsulfanylethenyl)pyrroles with aniline: a route to 1-anilino-3-iminopyrrolizine-2-carbonitriles and 2-(1-anilino-2,2-dicyanoethenyl)pyrroles
  作者：Olga V. Petrova、Elena F. Sagitova、Igor A. Ushakov、Lyubov N. Sobenina、Al'bina I. Mikhaleva、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1080/17415993.2014.987277

  日期：2015.3.4

  2-(2,2-Dicyano-1-ethylsulfanylethenyl)pyrroles readily react (ethanol, reflux) with aniline at position 1 of the ethenyl moiety in the presence of triethylamine to eliminate ethanethiol affording 1-anilino-3-iminopyrrolizine-2-carbonitriles or 2-(1-anilino-2,2-dicyanoethenyl)pyrroles in good yields. GRAPHICAL ABSTRACT

  在三乙胺的存在下，2-(2,2-Dicyano-1-ethylsulfanylethenyl)pyrroles 容易与苯胺反应（乙醇，回流）以消除乙硫醇，得到 1-anilino-3-iminopyrrolizine-2-carbonitriles或 2-(1-苯胺基-2,2-二氰基乙烯基)吡咯，收率良好。图形概要
• Direct synthesis of butadiynyl-substituted pyrroles under solvent- and transition metal-free conditions
  作者：Denis N. Tomilin、Bartłomiej Pigulski、Nurbey Gulia、Agata Arendt、Lyubov N. Sobenina、Al'bina I. Mikhaleva、Sławomir Szafert、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1039/c5ra08820h

  日期：——

  mechanochemical approach covers 4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole, its N-substituted derivatives and 2-phenylpyrrole and on the other hand ester and phenyl end-capped 1-halobutadiynes including chlorides, bromides and iodides. Interestingly, the method has proven effective also for weak electron withdrawing aryl substituted 1-halobutadiynes what has not been yet achieved for 1-haloacetylenes. Such reactivity

  这项工作描述了使用1-卤代丁二炔方便，高效地进行取代吡咯的CH丁二酰化反应。该方法仅需在研钵中在温和，无溶剂和无过渡金属的条件下简单研磨基质，即可构成使用1-卤代丁二炔通过交叉偶联反应进行吡咯丁二酰化的第一个实例。这种机械化学方法的范围包括4,5,6,7-四氢-1 H-吲哚，其N-取代的衍生物和2-苯基吡咯，以及另一方面为酯和苯基封端的1-卤代丁二炔，包括氯化物，溴化物和碘化物。有趣的是，该方法已证明对于弱电子吸取芳基取代的1-卤代丁二炔也有效，而1-卤代乙炔尚未实现。从文献数据的角度来看，这种反应性是出乎意料的，并为有机合成包括药物合成的众多底物打开了大门。还介绍了两个耦合产品的X射线分析。
• Pyrrole–Aminopyrimidine Ensembles: Cycloaddition of Guanidine to Acylethynylpyrroles
  作者：Olga V. Petrova、Arsalan B. Budaev、Elena F. Sagitova、Igor A. Ushakov、Lyubov N. Sobenina、Andrey V. Ivanov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.3390/molecules26061692

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of pharmaceutically prospective pyrrole–aminopyrimidine ensembles (in up to 91% yield) by the cyclocondensation of easily available acylethynylpyrroles with guanidine nitrate has been developed. The reaction proceeds under heating (110–115 °C, 4 h) in the KOH/DMSO system. In the case of 2-benzoylethynylpyrrole, the unexpected addition of the formed pyrrole–aminopyrimidine as N- (NH moiety of the pyrrole ring) and C- (CH of aminopyrimidine) nucleophiles to the triple bond is observed.

  一种高效的方法已经开发出来，通过易得的酰基乙炔吡咯与硝酸胍的环缩合反应，合成了具有药用前景的吡咯-氨基嘧啶组合物（收率高达91%）。该反应在KOH/DMSO体系中在加热条件下进行（110-115°C，4小时）。在2-苯甲酰基乙炔吡咯的情况下，观察到形成的吡咯-氨基嘧啶作为N-（吡咯环的NH部分）和C-（氨基嘧啶的CH）亲核试剂意外地加到三键上。
• Condensing Enzymes from<i>Pseudoalteromonadaceae</i>for Prodiginine Synthesis
  作者：Hannah U. C. Brass、Andreas S. Klein、Silke Nyholt、Thomas Classen、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1002/adsc.201900183

  日期：——

  activity of prodiginines varies depending on their structure, prodiginine derivatives are of interest. In order to extend the prodiginine structural diversity, new condensing enzyme homologs of PigC were analysed. The condensing enzyme PigC from S. marcescens catalyses the last step in prodiginine biosynthesis and accepts not only its natural substrate, but also synthetically produced monopyrroles. Still

  蛋白质原是由各种微生物产生的天然产物。由于地黄酮的生物活性根据其结构而变化，因此地黄嘌呤衍生物是令人关注的。为了扩展prodiginine结构的多样性，分析了PigC的新的缩合酶同源物。来自marcescens的缩合酶PigC催化了地精胺生物合成的最后一步，不仅接受其天然底物，而且接受合成产生的单吡咯。仍然，PigC的底物光谱受到部分限制。为了能够生物催化生产新的地精胺衍生物，补充PigC的底物谱的PigC同源物是令人感兴趣的。来自两个生产tambjamine的假单孢菌科的两个缩合酶的同源物分析菌株的催化能力以产生结构上相关的蛋白质。除了研究其底物谱和酶动力学数据外，还建立了制备规模的生物催化方法来生产脯氨酸衍生物，比较了不同的缩合酶。
• Functionalized 2,3′-Bipyrroles and Pyrrolo[1,2-c]imidazoles from Acylethynylpyrroles and Tosylmethylisocyanide
  作者：Maxim D. Gotsko、Ivan V. Saliy、Igor A. Ushakov、Lyubov N. Sobenina、Boris A. Trofimov

  DOI：10.3390/molecules29040885

  日期：——

  been developed. The reaction proceeds under reflux (1 h) in the KOH/THF system. In the t-BuONa/THF system, TosMIC acts in two directions: along with 2,3′-bipyrroles, the unexpected formation of pyrrolo[1,2-c]imidazoles is also observed (products ratio~1:1).

  通过将容易获得的酰基乙炔吡咯与甲苯磺酰甲基异氰化物 (TosMIC) 进行环加成，开发了一种有效合成具有药学前景但仍然罕见的功能化 2,3'-联吡咯（产率高达 80%）的方法。反应在KOH/THF系统中回流(1小时)下进行。在 t-BuONa/THF 体系中，TosMIC 在两个方向上起作用：与 2,3'-联吡咯一起，还观察到吡咯并[1,2-c]咪唑的意外形成（产物比例~1:1）。