3-O-benzyl-17α-(3'-hydroxypropyl)-1,3,5(10)-estratrien-17β-ol | 524728-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-17α-(3'-hydroxypropyl)-1,3,5(10)-estratrien-17β-ol
• 英文别名: 3-benzyloxy-17α-(3'-hydroxypropyl)-1,3,5(10)-estratrien-17β-ol；(8R,9S,13S,14S,17R)-17-(3-hydroxypropyl)-13-methyl-3-phenylmethoxy-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 524728-84-5
• 化学式: C₂₈H₃₆O₃
• 分子量: 420.592
• InChiKey: FDVPJFIJAAKLBM-MASCHLQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-17α-(3'-hydroxypropyl)-1,3,5(10)-estratrien-17β-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 22.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.5h， 生成 (8R,9S,13S,14S,17R)-17-[3-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[3-[(8R,9S,13S,14S,17R)-3,17-dihydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]propyl]-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
  参考文献：
  名称：

  独特的17β-雌二醇同型二聚体的合成，雌激素受体结合亲和力评估以及对乳腺癌，肠癌和皮肤癌细胞系的杀细胞活性。

  摘要：

  描述了一系列C2对称的17β-雌二醇同型二聚体的快速有效合成。新分子在类固醇核的17α位与烷基链或聚乙二醇链连接。它们仅用五个化学步骤由雌酮制成，总收率超过30％。在体外对雌激素依赖性和非依赖性（ER +和ER-）人乳腺肿瘤细胞系MCF-7和MDA-MB-231评估了这些化合物的生物学活性。一些二聚体表现出针对ER +细胞系的选择性细胞毒活性。但是，与抗雌激素他莫昔芬相比，它们的细胞毒性不是很高。不幸的是，它们对雌激素受体α（ERalpha）仅显示弱亲和力，而对雌激素受体β（ERbeta）没有亲和力。还对人肠道（HT-29）和鼠皮肤癌（B16-F10）细胞系测试了这些新化合物，以进行进一步的生物学评估。有趣的是，发现二聚体对鼠类皮肤癌细胞系具有细胞毒性，但对肠道癌细胞系无活性。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2006.06.007
• 作为产物：
  描述：

  雌酚酮 在 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 3-O-benzyl-17α-(3'-hydroxypropyl)-1,3,5(10)-estratrien-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  独特的17β-雌二醇同型二聚体的合成，雌激素受体结合亲和力评估以及对乳腺癌，肠癌和皮肤癌细胞系的杀细胞活性。

  摘要：

  描述了一系列C2对称的17β-雌二醇同型二聚体的快速有效合成。新分子在类固醇核的17α位与烷基链或聚乙二醇链连接。它们仅用五个化学步骤由雌酮制成，总收率超过30％。在体外对雌激素依赖性和非依赖性（ER +和ER-）人乳腺肿瘤细胞系MCF-7和MDA-MB-231评估了这些化合物的生物学活性。一些二聚体表现出针对ER +细胞系的选择性细胞毒活性。但是，与抗雌激素他莫昔芬相比，它们的细胞毒性不是很高。不幸的是，它们对雌激素受体α（ERalpha）仅显示弱亲和力，而对雌激素受体β（ERbeta）没有亲和力。还对人肠道（HT-29）和鼠皮肤癌（B16-F10）细胞系测试了这些新化合物，以进行进一步的生物学评估。有趣的是，发现二聚体对鼠类皮肤癌细胞系具有细胞毒性，但对肠道癌细胞系无活性。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2006.06.007

文献信息

• A facile synthesis of C2-symmetric 17β-estradiol dimers
  作者：Daniel Rabouin、Valérie Perron、Blaise N'Zemba、René C.-Gaudreault、Gervais Bérubé

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00987-3

  日期：2003.2

  A rapid and efficient synthesis of a series Of C-2-symmetric 17beta-estradiol dimers is described. The new molecules are linked at position 17alpha of the steroid nucleus with either an alkyl chain or a polyethylene glycol chain. They are made from estrone in five chemical steps with an overall yield exceeding 30%. The biological activity of these compounds was evaluated in vitro on estrogen dependent and independent (ER+ and ER-) human breast tumor cell lines: MCF-7 and MDA-MB-231. Some of the dimers present selective cytotoxic activity against the ER+ cell line. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.