氰基乙酸酰肼 | 4974-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 氰基乙酸酰肼
• 英文名称: Aceton-cyanacetyl-hydrazon
• 英文别名: N'1-(1-Methylethylidene)-2-cyanoethanohydrazide；2-cyano-N-(propan-2-ylideneamino)acetamide
• CAS: 4974-42-9
• 化学式: C₆H₉N₃O
• mdl: MFCD00019839
• 分子量: 139.157
• InChiKey: OYEOCJGDARARGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰基乙酸酰肼 在 盐酸羟胺 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Malonsaeure-isopropylidenhydrazid-amidoxim
  参考文献：
  名称：

  Beitrag zum Studium der Hydrazidnitrile und der Amidoximhydrazide der Malonsäure sowie einiger ihrer Derivate

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00914986
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酰肼 、 丙酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到氰基乙酸酰肼
  参考文献：
  名称：

  2 (5) - [苄基或氰甲基] -1,3,4-恶二唑的合成与反应

  摘要：

  一系列五元杂环，即5-（苄基或氰甲基）-3-乙酰基-2,2-二取代-1,3,4-恶二唑啉（3a-e），2,5-二取代-1,3,4 -恶二唑 (4a, b), 2-羟基-5- (苄基或氰甲基) -1,3,4-恶二唑 (5a, b), 1,2,5-三取代-1,3,4-三唑 (6a , b), 和 2- (苄基或氰基-甲基)-1,3,4-恶二唑-5-硫醇 (10a, b), 合成。因此制备了5-氯-2-苄基-1,3,4-恶二唑7。胺、肼和叠氮化钠与 7 反应分别得到相应的 2-芳基氨基 (8a, b)、5-肼或苯肼 (8c, d) 和 2-叠氮衍生物 9。曼尼希碱 (11a, b) 通过仲胺与 9a 的反应制备。5-羧甲硫基-1,3,4-恶二唑（12a，b）及其乙酯（13a，b）也被制备。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230908

文献信息

• Synthesis of N-benzylidene- and N-alkylidene(3,3-dialkyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ylidene)acetohydrazides via the Ritter reaction
  作者：Alexander G. Mikhailovskii、Evgeniya S. Pogorelova、Nataliya N. Pershina

  DOI：10.1007/s10593-020-02700-w

  日期：2020.5

  The Ritter cyclocondensation of 2-methyl-1-phenylpropan-2-ols with cyanoacetohydrazide hydrazones in PhMe–H2SO4 medium at 60–70°С for 20 min resulted in the formation of N-benzylidene- and N-alkylidene(3,3-dialkyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ylidene)-acetohydrazides. The product of β-C-carbamoylation of the enamine moiety was also obtained.

  2-甲基-1-苯基丙-2-醇与氰基乙酰肼腙在 PhMe–H2SO4 介质中于 60–70°С 下进行 Ritter 环缩合反应 20 分钟，形成 N-亚苄基-和 N-亚烷基(3,3-)二烷基-3,4-二氢异喹啉-1(2H)-亚基)-乙酰肼。还获得了烯胺部分的β-C-氨基甲酰化产物。
• ——
  作者：K. N. Zelenin、S. V. Oleinik、V. V. Alekseev、A. A. Potekhin

  DOI：10.1023/a:1013126309514

  日期：——

  1D H-1 and C-13, and 2D H-1 NOESY NMR were used to establish that cyanoacetylhydrazones of aliphatic and aromatic aldehydes and ketones in CDCl3 and (CD3)(2)SO Solutions have a linear structure, exist as a mixture of geometric isomers by the C=N bond, and exhibit hindered amide rotation.
• Unusual “replacement” of carbonyl containing functions at position 3 of coumarin by a cyano group
  作者：M. P. Nemeryuk、V. D. Dimitrova、A. L. Sedov、V. F. Traven'

  DOI：10.1007/bf02290875

  日期：1997.10
• v. Rothenburg, Chemische Berichte, 1894, vol. 27, p. 688
  作者：v. Rothenburg

  DOI：——

  日期：——
• Conversion of Coumarins Accompanied by Opening and Recyclization of the Lactone Ring. 1. Study of the Reaction of 3-Ethoxycarbonyl(3-acyl)coumarins with Cyanoacetylhydrazine and Its Derivatives
  作者：M. P. Nemeryuk、V. D. Dimitrova、O. S. Anisimova、A. L. Sedov2、N. P. Solov'eva、V. F. Traven

  DOI：10.1023/b:cohc.0000014410.73636.dd

  日期：2003.11