Diethyl tridecylfluoro-octyl-malonat | 25664-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Diethyl tridecylfluoro-octyl-malonat
• 英文别名: (3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Tridecafluorooctyl)malonic acid diethyl ester；diethyl 2-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)propanedioate
• CAS: 25664-41-9
• 化学式: C₁₅H₁₅F₁₃O₄
• 分子量: 506.261
• InChiKey: QQYVYSRPOQWDGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.427±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl tridecylfluoro-octyl-malonat 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1H,1H,2H,2H,3H,3H,4H,4H-perfluorodecyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of thiols and disulfides in the polyfluorinated series incorporating a butylic spacer

  摘要：

  New fluorinated thiols R-F(CH2)(p)SH and disulfides [R-F(CH2)(p)S](2) containing a butylic spacer (p=4) between the perfluorinated part and the thiol (or disulfide) function were easily obtained in good yields with a purity higher than 98%. This allows us to obtain homologues (p>4) for their use as synthetic intermediates or as constituents for molecular organized systems. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00303-8
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-1H,1H,2H,2H-全氟辛烷 、 丙二酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Diethyl tridecylfluoro-octyl-malonat
  参考文献：
  名称：

  的氟化丙二酰胺的合成和使用在L / L萃取˚F -elements

  摘要：

  的新的氟化叔胺丙二酰胺（F-丙二酰胺）的合成被完成，以及它们的液体/液体（L / L）萃取性质˚F-元素进行了调查。这些分子是众所周知的萃取剂的氟化类似物，用于一些旨在处理核废料以及从微量act系元素中有效分离镧系元素的方法中；然而，F-丙二酰胺的合成值得对通常用于制备H-丙二酰胺的一般合成路线的修改。研究了从各种水性介质中向氟和传统溶剂中萃取钕的方法，结果表明F-丙二酰胺和H-丙二酰胺的趋势相反：L / L的萃取能力对氮原子的取代模式非常敏感，而最有效的F -丙二酰胺为化合物3（R 1  = Me），而最佳的H-丙二酰胺为化合物5（R 1 = Bu，DMDBTDMA）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.09.031

文献信息

• Nucleophilic displacements of 2-perfluoroalkyl-1-iodoethanes: improved synthesis of fluorine-containing malonic esters
  作者：H Trabelsi、F Szönyi、S Geribaldi

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)00388-2

  日期：2001.1

  The replacement of iodide in 2-perfluoroalkyl-1-iodoethanes by anions derived from dialkyl malonate affords α-(2-perfluoroalkyl)ethyl malonic esters in high yields with negligible elimination and dialkylation, using bases such as K2CO3 or NaH in THF. The physical properties of the products are described.

  通过从丙二酸二烷基酯，得到α-衍生的阴离子中的2-全氟烷基-1- iodoethanes更换碘化物（2-全氟烷基）乙基高收率具有可忽略的消除和二烷基化，使用碱如K丙二酸酯2 CO 3或NaH的THF 。描述了产品的物理性质。
• 一种多水解基团的含氟硅烷及其合成方法
  申请人：衢州氟硅技术研究院

  公开号：CN108003186B

  公开（公告）日：2020-06-16

  本发明公开了一种多水解基团的含氟硅烷及其合成方法，结构如式(1)所示，其中，Rf为含氟基团，m为1或2，R1、R2、R3、R4、R5、R6为Cl、Br、‑OR、‑R，R为C1～10的烷基，R1～R3中至少一个为可水解基团，R4～R6中至少一个为可水解基团，p、q为0～12的整数，其合成方法以含氟卤代烃RfX为原料，一定反应条件下与丙二酸二乙酯反应，生产中间体α位含氟基团取代的丙二酸二乙酯，然后再将含氟基团取代的丙二酸二乙酯在一定条件下反应，得到含氟基团取代的丙二酰胺中间体，接着用含氟基团取代的丙二酰胺中间体和带水解基团的卤代硅烷反应，得到多水解基团的含氟硅烷。式(1)。
• Alpha-polyfluoroalkyl acrylic acids and derivatives
  申请人：E. I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：US03639438A1

  公开（公告）日：1972-02-01
• One <i>F</i>-Octyl versus Two <i>F</i>-Butyl Chains in Surfactant Aggregation Behavior
  作者：Abdoulaye Dramé、Elisabeth Taffin de Givenchy、Samba Yandé Dieng、Sonia Amigoni、Mamadou Oumar、Alioune Diouf、Thierry Darmanin、Frédéric Guittard

  DOI：10.1021/la403173v

  日期：2013.12.3

  An easy synthetic procedure in two or three steps from perfluoroalkylethyl iodide derivatives led to six novel fluorinated carboxylates monomeric and gemini surfactants with one or two hydrophobic tails, respectively: R-F(C2H4)CH(CO2-)(2),2Na(+) and [RF(C2H4)](2)C(CO2-),Na+, where R-F = C4F9, C6F13, and C8F12. These anionic surfactants exhibited very low surface tension from 15 to 33 mN/m as well as low critical micelle concentration until 1.3 x 10(-4) mol/L. Furthermore, the surface properties of the gemini compound with two short fluoroalkyl chains (R-F = C4F9) were found to be almost equal to those of the monomeric surfactant with one long fluoroalkyl chain (R-F = C8F17), which could provide an interesting alternative to the bioaccumulative long-chain perfluorinated surfactant.
• A General Approach to Biocompatible Branched Fluorous Tags for Increased Solubility in Perfluorocarbon Solvents
  作者：Margeaux A. Miller、Ellen M. Sletten

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02976

  日期：2018.11.2

  A modular, cost-effective route to a library of branched fluorous tags with two short, biocompatible, fluorinated chains (C6F13) is reported. These branched fluorous tags provide high fluorous content without the use of long-chain linear perfluorocarbons, which have rising health concerns due to their bioaccumulation. By attaching these tags to a porphyrin, it is demonstrated that high solubility can be achieved in fluorous solvents that are readily cleared from mammals. This work enhances the biocompatibility of perfluorocarbon nanoemulsions for photodynamic therapy.