Ethyl 2-acetylamino-2-diethoxyphosphorylacetate | 85992-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-acetylamino-2-diethoxyphosphorylacetate
• 英文别名: Ethyl 2-acetamido-2-(diethoxyphosphoryl)acetate；ethyl 2-acetamido-2-diethoxyphosphorylacetate
• CAS: 85992-74-1
• 化学式: C₁₀H₂₀NO₆P
• 分子量: 281.246
• InChiKey: NGYQCNJIUGBWQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C
• 沸点：
  418.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-acetylamino-2-diethoxyphosphorylacetate 在 Ru(O2CCH3)2<(R)-BINAP> potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、607.95 kPa 条件下， 反应 58.0h， 生成 (2R)-α-Ethyl ω-methyl 2-(N-acetylamino)suberate
  参考文献：
  名称：

  A Practical Enantioselective Synthesis of .alpha.-Amino Dicarboxylates. Preparation of D- and L-.alpha.-Aminoadipate, -.alpha.-Aminopimelate, and -.alpha.-Aminosuberate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00092a029
• 作为产物：
  描述：

  乙酰甘氨酸乙酯 在 偶氮二异丁腈 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Ethyl 2-acetylamino-2-diethoxyphosphorylacetate
  参考文献：
  名称：

  Kober, Reiner; Steglich, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 4, p. 599 - 609

  摘要：

  DOI：

文献信息

• From Amino Acids To Dihydrofurans: Functionalized Allenes in Modern Organic Synthesis
  作者：Norbert Krause、Anja Hoffmann-Röder、Johannes Canisius

  DOI：10.1055/s-2002-33707

  日期：——

  In this account, recent accomplishments in the field of target-oriented synthesis involving allenes are summarized. Allenic α-amino acid derivatives 9, which are of interest as possible vitamin B 6 decarboxylase inhibitors, were prepared by 1,6-addition of the cyano-Gilman reagent t-Bu 2 CuLi-LiCN to 2-amino-substituted enynoates 8. and selective deprotection at either the amino or the ester group

  本文总结了最近在涉及丙二烯的靶向合成领域取得的成就。通过将氰基-吉尔曼试剂 t-Bu 2 CuLi-LiCN 与 2-氨基取代的烯醇酸酯 8 进行 1,6-加成，制备了可能作为维生素 B 6 脱羧酶抑制剂的艾伦族 α-氨基酸衍生物 9。并实现了氨基或酯基的选择性脱保护。2,5-二氢呋喃18由相应的α-羟基丙二烯环化得到；对于这一步，开发了新的方法（用氯化氢气体或酸性离子交换树脂处理；金（III）-氯化物催化）。2-羟基-3,4-二烯酸 14 是通过用二甲基二环氧乙烷 (DMDO) 对由 3,4-二烯酸 12 形成的钛烯醇化物进行非对映选择性氧化获得的，
• N–H insertion reactions of rhodium carbenoids. Part 2. Preparation of N-substituted amino(phosphoryl)acetates (N-substituted phosphorylglycine esters)
  作者：Leigh Ferris、David Haigh、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/p19960002885

  日期：——

  Rhodium(II) acetate-catalysed reaction of ethyl 2-diazo-2-diethoxyphosphorylacetate 2 with carbamates, amides, ureas or anilines gives a range of N-substituted 2-amino-2-diethoxyphosphorylacetates 3–18 by N-H insertion reaction of the intermediate rhodium carbenoid.

  乙酸铑（II）催化2-重氮-2-二乙氧基磷酰乙酸乙酯2与氨基甲酸酯，酰胺，脲或苯胺的反应，通过中间体的NH插入反应，可得到一系列N取代的2-氨基-2-二乙氧基磷酰乙酸3–18。铑类胡萝卜素。
• Total Synthesis of (+)-Sinefungin
  作者：Arun K. Ghosh、Wenming Liu

  DOI：10.1021/jo960670g

  日期：1996.1.1

  Sinefungin (1) a nucleoside antibiotic isolated from Streptomyces has been synthesized from D-ribose. Both the C-6 and C-9 stereogenic centers were constructed by efficient asymmetric syntheses. The C-6 amine stereochemistry was set by a highly diastereoselective allylation (>99% de) of a (1S,2R)-1-amino-2-indanol-derived oxazolidinone 9 followed by a Curtius rearrangement of 11 to 12. The C-9 amino

  Sinefungin（1）是从D-核糖合成的从链霉菌分离的核苷抗生素。C-6和C-9立体生成中心均通过有效的不对称合成构建。C-6胺的立体化学是通过（1S，2R）-1-氨基-2-茚满醇衍生的恶唑烷酮9的高度非对映选择性烯丙基化（> 99％de）进行的，然后Curtius重排为11至12。西诺芬净（-1）的-9个氨基酸立体化学是通过铑手性双膦催化α-（酰基氨基）丙烯酸酯衍生物的不对称氢化而建立的。发现在C-6氨基甲酸酯NH的存在下，异头乙酸酯20的混合物的异头腺苷化是非常困难的。在腺苷基化反应之前，必须将C-6氨基甲酸酯NH转化为其N-苄基衍生物21。
• Synthetic studies of nucleoside antibiotics: a formal synthesis of (+)-sinefungin
  作者：Arun K. Ghosh、Yong Wang

  DOI：10.1039/a907228d

  日期：——

  A formal synthesis of (+)-sinefungin 1 is described. The C-6′ and C-9′ stereogenic centers of sinefungin were constructed stereoselectively by efficient catalytic asymmetric syntheses. The key strategy for the construction of the C-6′ stereocenter involves alkylation of a protected ribose-derived triflate with alkynyl-lithium, Sharpless asymmetric epoxidation of the corresponding allylic alcohol followed

  描述了（+）-sinefungin 1的形式合成。西奈芬净的C-6'和C-9'立体异构中心通过有效的催化不对称合成立体选择性地构建。构建C-6'立体中心的关键策略涉及用炔基-锂对受保护的核糖衍生的三氟甲磺酸酯进行烷基化，相应的烯丙醇进行Sharpless不对称环氧化，然后用二异丙氧基钛二叠氮化物进行区域选择性的环氧环开环。C-9氨基酸的立体化学是通过铑手性双膦催化的α-（酰基氨基）丙烯酸酯衍生物的不对称氢化而建立的。所得的氨基酸衍生物已预先转化为（+）-新氟菌素1。
• KOBER, R.;STEGLICH, W., LIEBIGS ANN. CHEM., 1983, N 4, 599-609
  作者：KOBER, R.、STEGLICH, W.

  DOI：——

  日期：——