methyl 6-hydroxy-8-trimethylsilyloct-7-ynoate | 913815-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 6-hydroxy-8-trimethylsilyloct-7-ynoate
• 英文别名: Methyl 6-hydroxy-8-trimethylsilyloct-7-ynoate
• CAS: 913815-15-3
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃Si
• 分子量: 242.39
• InChiKey: MQBAPMZFPLPZDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-hydroxy-8-trimethylsilyloct-7-ynoate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 生成 methyl 6-hydroxyoct-7-ynoate
  参考文献：
  名称：

  多相铜催化交叉偶联可持续合成手性二烯：在二烯天然产物合成中的应用

  摘要：

  据报道，甲磺酸丙炔酯和格氏试剂高效、立体定向交叉偶联，用于由可回收的非均相纳米铜催化剂催化合成多种手性丙二烯。通过将其应用于 5 种有价值的丙二烯天然产物的不对称全合成，进一步证明了这种可持续方法的合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.202314512
• 作为产物：
  描述：

  6-氧代己酸甲酯 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 6-hydroxy-8-trimethylsilyloct-7-ynoate
  参考文献：
  名称：

  多相铜催化交叉偶联可持续合成手性二烯：在二烯天然产物合成中的应用

  摘要：

  据报道，甲磺酸丙炔酯和格氏试剂高效、立体定向交叉偶联，用于由可回收的非均相纳米铜催化剂催化合成多种手性丙二烯。通过将其应用于 5 种有价值的丙二烯天然产物的不对称全合成，进一步证明了这种可持续方法的合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.202314512

文献信息

• Cobalt-catalyzed carboxylation of propargyl acetates with carbon dioxide
  作者：Keisuke Nogi、Tetsuaki Fujihara、Jun Terao、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1039/c4cc03644a

  日期：——

  The cobalt-catalyzed carboxylation of propargyl acetates with CO2 (1 atm) is described. The reaction proceeds at room temperature in the presence of Mn powder as a reducing reagent. Various propargyl acetates are converted to the corresponding carboxylic acids in good to high yields.

  描述了炔丙基乙酸酯与CO 2（1 atm）的钴催化羧化反应。反应在室温下在作为还原剂的锰粉存在下进行。各种乙酸炔丙酯以良好或高收率转化为相应的羧酸。
• Synthesis of a Ketone Analogue of Biotin via the Intramolecular Pauson−Khand Reaction
  作者：Eric McNeill、Irwin Chen、Alice Y. Ting

  DOI：10.1021/ol061862t

  日期：2006.9.1

  [GRAPHICS]We report an improved synthesis of 5-(5-oxohexahydrocyclopenta[c]thiophen-1-yl)pentanoic acid (ketone biotin, 1) based on the intramolecular Pauson-Khand cyclization. The synthesis proceeds in eight steps and in 2.7% overall yield from cyclohexene.
• Heterogeneous Copper‐Catalyzed Cross‐Coupling for Sustainable Synthesis of Chiral Allenes: Application to the Synthesis of Allenic Natural Products
  作者：Haibo Wu、Zhiyao Zheng、Kaiheng Zhang、Johan Kajanus、Magnus J. Johansson、Armando Córdova、Jan‐E. Bäckvall

  DOI：10.1002/anie.202314512

  日期：2023.12.11

  cross-coupling of propargylic mesylates and Grignard reagents for the synthesis of diverse chiral allenes catalyzed by a recyclable heterogeneous nanocopper catalyst is reported. The synthetic utility of this sustainable methodology was further demonstrated by its application to the asymmetric total synthesis of 5 valuable allenic natural products.

  据报道，甲磺酸丙炔酯和格氏试剂高效、立体定向交叉偶联，用于由可回收的非均相纳米铜催化剂催化合成多种手性丙二烯。通过将其应用于 5 种有价值的丙二烯天然产物的不对称全合成，进一步证明了这种可持续方法的合成效用。