(E)-7-(4-Methoxy-phenyl)-hept-6-enoic acid ethyl ester | 197708-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-7-(4-Methoxy-phenyl)-hept-6-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-7-(4-methoxyphenyl)hept-6-enoate
• CAS: 197708-32-0
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: JWQDGUDROSCKLO-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-(4-Methoxy-phenyl)-hept-6-enoic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (6S,7S)-6,7-dihydroxy-7-(4-methoxy-phenyl)-heptyl ester
  参考文献：
  名称：

  Radical α-C−H Hydroxyalkylation of Ethers and Acetal

  摘要：

  Ethers and an acetal were found to undergo direct intermolecular addition to aldehydes under the Et3B/air conditions. This study presents a very unique and simple means for the radical alpha-C-H hydroxyalkylation of oxygen-containing compounds.

  DOI：

  10.1021/jo048248k
• 作为产物：
  描述：

  (5-羧基戊基)三苯基溴化磷 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 2.67h， 生成 (E)-7-(4-Methoxy-phenyl)-hept-6-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  三取代苯白三烯B4受体拮抗剂：合成与构效关系。

  摘要：

  制备了一系列显示白三烯B4（LTB4，1）受体亲和力的三取代苯。我们实验室以前的三取代苯对LTB4受体显示出高亲和力，但在功能测定中显示出激动剂活性。该新系列的初始前导化合物化合物3a仅表现出适度的亲和力（IC50 = 0.20 microM）。但是，3a是一种受体拮抗剂，在高达30 microM时没有明显的激动剂活性。脂质尾部和芳基头部区域的进一步修饰导致3b（ONO-4057）的发现。该化合物无激动剂活性，对LTB4受体具有高亲和力（Ki = 3.7 +/- 0.9 nM）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00089-8

文献信息

• Non‐Directed Cross‐Dehydrogenative (Hetero)arylation of Allylic C(sp ³ )−H bonds enabled by C−H Activation
  作者：Andreas Lerchen、Tobias Knecht、Maximilian Koy、Johannes B. Ernst、Klaus Bergander、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201807047

  日期：2018.11.12

  report the selective, non‐directed and cross‐dehydrogenative coupling of allylic C(sp3)−H bonds with C(sp2)−H bonds of (hetero)arenes. The methodology employs olefins and (hetero)arenes which are abundantly available chemical feedstocks, and could be applied in late‐stage functionalization reactions of pharmaceuticals. Furthermore, the system exclusively delivers the allylic C−C coupling products highlighting

  在这里，我们报告了烯丙基C（sp 3）-H键与（杂）芳烃的C（sp 2）-H键的选择性，非定向和交叉脱氢偶联。该方法采用了烯烃和（杂）芳烃，它们是大量可利用的化学原料，可用于药物的后期功能化反应。此外，该系统专门提供烯丙基C-C偶联产物，突出显示了烯烃取代模式的保留，以便进一步衍生化。