p-toulaldehyde methylhydrazone | 40093-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-toulaldehyde methylhydrazone
• 英文别名: p-tolualdehyde methylhydrazone；1-methyl-2-(4-methylbenzylidene)hydrazine；4-Methyl-benzaldehyd-methylhydrazon；p-methylbenzylidene methylhydrazine；N-[(4-methylphenyl)methylideneamino]methanamine
• CAS: 40093-44-5
• 化学式: C₉H₁₂N₂
• 分子量: 148.208
• InChiKey: MTYOWNBTBFYWLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  24.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-toulaldehyde methylhydrazone 在 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以50.3 mg的产率得到2-methyl-5-(p-tolyl)-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  芳香醛，烷基肼，偶氮二羧酸二叔丁酯和[双（三氟乙酰氧基）碘]苯制备5-芳基-2-烷基四唑

  摘要：

  通过芳族醛与甲基肼和苄基肼反应，然后用偶氮二羧酸二叔丁酯和[双在室温下在二氯甲烷和2,2,2-三氟乙醇的混合物中的（三氟乙酰氧基）碘]苯。本方法是在无过渡金属和温和条件下，通过[2N + 2N]组合，新颖地一锅制备5-芳基-2-甲基四唑和5-芳基-2-苄基四唑。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00606
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 p-toulaldehyde methylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  胺和肼向硝基苯乙烯的迈克尔加成反应的机理研究：通过逆转氮杂亨利型方法消除硝基烷

  摘要：

  在本文中，我们报告了将胺和肼加成至硝基苯乙烯的机理研究。在当前条件下，通过逆转氮杂亨利型方法观察到了相应的N-烷基/芳基取代的苄基亚胺和N-甲基/苯基取代的苄基hydr。通过将有机合成和表征实验与计算化学计算相结合，我们揭示了该反应是通过质子溶剂介导的机理进行的。氘代甲醇CD 3的实验OD揭示了相应的氘代中间体迈克尔加合物的合成和分离，结果支持所提出的slovent介导的途径。从合成的观点来看，该反应在温和的非催化条件下进行，可以用作一锅法以生物学上重要的N-甲基吡唑的有用平台，简单地从相应的硝基苯乙烯和甲基肼开始。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02637

文献信息

• Arylidene semicarbazones and their utility as herbicides
  申请人：STAUFFER CHEMICAL COMPANY

  公开号：US03753680A1

  公开（公告）日：1973-08-21

  Substituted-arylidene semicarbazone having the formula:

  取代芳基亚胺脲酮的化学式为：
• One‐Pot Catalytic Enantioselective Synthesis of 2‐Pyrazolines
  作者：Connor J. Thomson、David M. Barber、Darren J. Dixon

  DOI：10.1002/anie.201811471

  日期：2019.2.18

  A scalable, one‐pot, enantioselective catalytic synthesis of 2‐pyrazolines from beta‐substituted enones and hydrazines is described. Pivoting on a two‐stage catalytic Michael addition/condensation strategy, the use of an aldehyde to generate a suitable hydrazone derivative of the hydrazine was found to be key for curtailing background reactivity and tuning the catalyst‐controlled enantioselectivity

  描述了一种可扩展的，单锅，对映体选择性催化合成的方法，它由β-取代的烯酮和肼合成2-吡唑啉。研究发现，采用两步催化迈克尔加成/缩合策略，使用醛生成合适的肼derivative衍生物对于降低背景反应性和调节催化剂控制的对映选择性是关键。新的合成方法易于操作，使用新的且易于制备的金鸡纳衍生的双官能催化剂，适用范围广，并且具有高对映选择性（> 99：1 er）的多种官能度。通过合成80克以上的吡唑啉产品和89％的催化剂回收率，证明了该方法的显着可扩展性。
• 1-Methyl(or phenyl)-5-(penta-O-acetyl-d-galacto-pentitol-1-yl)pyrazoles from the reactions of 3,4,5,6,7-penta-O-acetyl-1,2-dideoxy-1-nitro-d-galacto-hept-1-enitol with aldehyde methyl(or phenyl)hydrazones
  作者：Manuel Gómez-Guillén、José María Lassaletta Simon

  DOI：10.1016/0008-6215(91)80121-3

  日期：1991.3

  hept-1-enitol ( 2 ) reacted with aldehyde methyl(or phenyl)hydrazones in refluxing methanol or butyl acetate to give 1-methyl(or phenyl)-5-(penta- O -acetyl- d - galacto -pentitol-1-yl)pyrazoles in good (for 1-methylpyrazoles) or moderate yields (for 1-phenylpyrazoles). The O -deacetylated products were obtained in high yields. A Michael-type adduct was obtained for the reactions of 2 with p -tolualdehyde

  摘要标题庚-1-烯醇（2）与醛甲基（或苯基）hydr在回流的甲醇或乙酸丁酯中反应，生成1-甲基（或苯基）-5-（五-邻-O-乙酰基-d-半乳糖基-戊醇-1-基）吡唑的收率好（对于1-甲基吡唑）或中等收率（对于1-苯基吡唑）。以高收率获得O-脱乙酰基产物。对于2与对甲苯甲醛和对硝基苯甲醛甲基hydr的反应获得了迈克尔型加合物，并且通过在上述反应条件下转化为吡唑衍生物证明了其作为中间体的作用。仅对于与甲醛苯hydr的反应，观察到的区域选择性异常。所提出的结构已通过光谱数据证实。
• Acid‐Mediated Three Component Assembly of 4‐Fluoropyrazoles from α‐Fluoronitroalkenes, Hydrazines, and Aldehydes
  作者：Vladimir A. Motornov、Andrey A. Tabolin、Yulia V. Nelyubina、Valentine G. Nenajdenko、Sema L. Ioffe

  DOI：10.1002/ejoc.202000841

  日期：2020.8.31

  Three‐component one pot assembly of 4‐fluoropyrazoles is described. The method involves formal oxidative [3+2]‐annulation between elusive fluoroalkynes and azomethine imines.

  描述了4-氟吡唑的三组分一锅组件。该方法涉及难以捉摸的氟代炔烃和偶氮甲亚胺之间的正式氧化[3 + 2]-环化反应。
• El-Abadelah, Mustafa M.; Hussein, Ahmad Q.; Nazer, Musa Z., Heterocycles, 1993, vol. 36, # 3, p. 455 - 472
  作者：El-Abadelah, Mustafa M.、Hussein, Ahmad Q.、Nazer, Musa Z.、Musa, Osama M.、Rademacher, Paul、Bandmann, Heinz

  DOI：——

  日期：——