N-(3-bromo-4-(2-morpholinoethoxy)phenethyl)-4-bromo-1H-pyrrole-2-carboxamide | 1174650-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(3-bromo-4-(2-morpholinoethoxy)phenethyl)-4-bromo-1H-pyrrole-2-carboxamide
• 英文别名: 4-bromo-N-[2-[3-bromo-4-(2-morpholin-4-ylethoxy)phenyl]ethyl]-1H-pyrrole-2-carboxamide
• CAS: 1174650-74-8
• 化学式: C₁₉H₂₃Br₂N₃O₃
• 分子量: 501.218
• InChiKey: KIBPRQLPIPLNOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氯乙基)吗啉 、 4-bromo-N-(3-bromo-4-hydroxyphenethyl)-1H-pyrrole-2-carboxamide 在 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-(3-bromo-4-(2-morpholinoethoxy)phenethyl)-4-bromo-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一类新的 H3 拮抗剂来源于天然产物指导合成的海洋溴吡咯生物碱双吡啉的非天然类似物

  摘要：

  这封信描述了天然产物引导合成的海洋溴吡咯生物碱 dispyrin 的非天然类似物，以及由此产生的 H 3拮抗作用的SAR 。多轮迭代平行合成将人类 H 3 IC提高了50 ∼33 倍，并提供了一类新的 H 3拮抗剂，该拮抗剂基于新的双吡啉溴酪胺核心。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.04.106

文献信息

• A novel class of H3 antagonists derived from the natural product guided synthesis of unnatural analogs of the marine bromopyrrole alkaloid dispyrin
  作者：J. Phillip Kennedy、P. Jeffrey Conn、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.04.106

  日期：2009.6

  Letter describes the natural product guided synthesis of unnatural analogs of the marine bromopyrrole alkaloid dispyrin, and the resulting SAR of H3 antagonism. Multiple rounds of iterative parallel synthesis improved human H3 IC50 ∼33-fold, and afforded a new class of H3 antagonists based on the novel bromotyramine core of dispyrin.

  这封信描述了天然产物引导合成的海洋溴吡咯生物碱 dispyrin 的非天然类似物，以及由此产生的 H 3拮抗作用的SAR 。多轮迭代平行合成将人类 H 3 IC提高了50 ∼33 倍，并提供了一类新的 H 3拮抗剂，该拮抗剂基于新的双吡啉溴酪胺核心。