(S)-1-[4,4-bis(2,4,6-trimethylphenylmethyl)-2-hydroxymethylpyrrolidin-1-yl]-2,2-dimethylpropan-1-one | 627503-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-1-[4,4-bis(2,4,6-trimethylphenylmethyl)-2-hydroxymethylpyrrolidin-1-yl]-2,2-dimethylpropan-1-one
• 英文别名: 1-[(2S)-2-(hydroxymethyl)-4,4-bis[(2,4,6-trimethylphenyl)methyl]pyrrolidin-1-yl]-2,2-dimethylpropan-1-one
• CAS: 627503-69-9
• 化学式: C₃₀H₄₃NO₂
• 分子量: 449.677
• InChiKey: ZGNGEYXUSLJRPL-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-[4,4-bis(2,4,6-trimethylphenylmethyl)-2-hydroxymethylpyrrolidin-1-yl]-2,2-dimethylpropan-1-one 在 sodium 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 2,4,6-三甲基吡啶 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (S)-1-[2-diphenylphosphinomethyl-4,4-bis(2,4,6-trimethylphenylmethyl)pyrrolidin-1-yl]-2,2-dimethylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜-手性氨基膦催化二烷基锌试剂对N-甲苯磺酰亚胺的不对称烷基化反应。

  摘要：

  通过使用内酰胺醇中间体的硼烷-THF还原反应改进了吡咯烷环上带有两个庞大的2,4,6-三甲基苯基甲基或2,4,6-三异丙基苯基甲基取代基的手性酰胺基膦配体5的合成程序8.将得到的氨基醇选择性地酰化，得到酰胺-醇11，然后通过用甲磺酰氯的可力丁处理将其转化为氯化物12，产率为55-73％。氯化物12与NaPPh（2）在二恶烷-THF中的反应以可接受的高产率82-83％得到酰胺基膦5。将二烷基锌试剂的己烷溶液加到催化量的氨基膦5，铜物质的混合物中，苯甲醛在甲苯中的N-甲苯磺酰亚胺化合物1a提供了一种溶液，该溶液以高收率和高达96％的对映选择性得到烷基化的酰胺3。对铜源和溶剂的调查得出的结论是，三氟甲磺酸铜（II）和三氟甲磺酸铜（I）-苯配合物是良好的铜源，而甲苯则是溶剂的选择。用二乙基锌成功地将芳基醛，糠醛和链烷烃的N-甲苯磺酰亚胺1a-e乙基化，得到令人满意的69-97％的产率和86-96％

  DOI：

  10.1021/jo035234q
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基溴化苄 在 正丁基锂 、 硼烷 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 105.0h， 生成 (S)-1-[4,4-bis(2,4,6-trimethylphenylmethyl)-2-hydroxymethylpyrrolidin-1-yl]-2,2-dimethylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜-手性氨基膦催化二烷基锌试剂对N-甲苯磺酰亚胺的不对称烷基化反应。

  摘要：

  通过使用内酰胺醇中间体的硼烷-THF还原反应改进了吡咯烷环上带有两个庞大的2,4,6-三甲基苯基甲基或2,4,6-三异丙基苯基甲基取代基的手性酰胺基膦配体5的合成程序8.将得到的氨基醇选择性地酰化，得到酰胺-醇11，然后通过用甲磺酰氯的可力丁处理将其转化为氯化物12，产率为55-73％。氯化物12与NaPPh（2）在二恶烷-THF中的反应以可接受的高产率82-83％得到酰胺基膦5。将二烷基锌试剂的己烷溶液加到催化量的氨基膦5，铜物质的混合物中，苯甲醛在甲苯中的N-甲苯磺酰亚胺化合物1a提供了一种溶液，该溶液以高收率和高达96％的对映选择性得到烷基化的酰胺3。对铜源和溶剂的调查得出的结论是，三氟甲磺酸铜（II）和三氟甲磺酸铜（I）-苯配合物是良好的铜源，而甲苯则是溶剂的选择。用二乙基锌成功地将芳基醛，糠醛和链烷烃的N-甲苯磺酰亚胺1a-e乙基化，得到令人满意的69-97％的产率和86-96％

  DOI：

  10.1021/jo035234q

文献信息

• Asymmetric Alkylation of <i>N</i>-Toluenesulfonylimines with Dialkylzinc Reagents Catalyzed by Copper−Chiral Amidophosphine
  作者：Takahiro Soeta、Kazushige Nagai、Hidetaka Fujihara、Masami Kuriyama、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1021/jo035234q

  日期：2003.12.1

  amidophosphine ligand 5 bearing two bulky substituents, 2,4,6-trimethylphenylmethyl or 2,4,6-triisopropylphenylmethyl groups, on the pyrrolidine ring was improved by employing the borane-THF reduction of the lactam-alcohol intermediate 8. The resulting amino alcohol was selectively acylated to give an amide-alcohol 11, which was then converted to the chloride 12 in 55-73% yields by the treatment with

  通过使用内酰胺醇中间体的硼烷-THF还原反应改进了吡咯烷环上带有两个庞大的2,4,6-三甲基苯基甲基或2,4,6-三异丙基苯基甲基取代基的手性酰胺基膦配体5的合成程序8.将得到的氨基醇选择性地酰化，得到酰胺-醇11，然后通过用甲磺酰氯的可力丁处理将其转化为氯化物12，产率为55-73％。氯化物12与NaPPh（2）在二恶烷-THF中的反应以可接受的高产率82-83％得到酰胺基膦5。将二烷基锌试剂的己烷溶液加到催化量的氨基膦5，铜物质的混合物中，苯甲醛在甲苯中的N-甲苯磺酰亚胺化合物1a提供了一种溶液，该溶液以高收率和高达96％的对映选择性得到烷基化的酰胺3。对铜源和溶剂的调查得出的结论是，三氟甲磺酸铜（II）和三氟甲磺酸铜（I）-苯配合物是良好的铜源，而甲苯则是溶剂的选择。用二乙基锌成功地将芳基醛，糠醛和链烷烃的N-甲苯磺酰亚胺1a-e乙基化，得到令人满意的69-97％的产率和86-96％