(S)-1-[4,4-bis(2,4,6-trimethylphenylmethyl)-2-chloromethylpyrrolidin-1-yl]-2,2-dimethylpropan-1-one | 627503-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-1-[4,4-bis(2,4,6-trimethylphenylmethyl)-2-chloromethylpyrrolidin-1-yl]-2,2-dimethylpropan-1-one
• 英文别名: 1-[(2S)-2-(chloromethyl)-4,4-bis[(2,4,6-trimethylphenyl)methyl]pyrrolidin-1-yl]-2,2-dimethylpropan-1-one
• CAS: 627503-73-5
• 化学式: C₃₀H₄₂ClNO
• 分子量: 468.123
• InChiKey: ZBQBOSHAJKSPPW-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基氯化膦 、 (S)-1-[4,4-bis(2,4,6-trimethylphenylmethyl)-2-chloromethylpyrrolidin-1-yl]-2,2-dimethylpropan-1-one 在 sodium 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以83%的产率得到(S)-1-[2-diphenylphosphinomethyl-4,4-bis(2,4,6-trimethylphenylmethyl)pyrrolidin-1-yl]-2,2-dimethylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜-手性氨基膦催化二烷基锌试剂对N-甲苯磺酰亚胺的不对称烷基化反应。

  摘要：

  通过使用内酰胺醇中间体的硼烷-THF还原反应改进了吡咯烷环上带有两个庞大的2,4,6-三甲基苯基甲基或2,4,6-三异丙基苯基甲基取代基的手性酰胺基膦配体5的合成程序8.将得到的氨基醇选择性地酰化，得到酰胺-醇11，然后通过用甲磺酰氯的可力丁处理将其转化为氯化物12，产率为55-73％。氯化物12与NaPPh（2）在二恶烷-THF中的反应以可接受的高产率82-83％得到酰胺基膦5。将二烷基锌试剂的己烷溶液加到催化量的氨基膦5，铜物质的混合物中，苯甲醛在甲苯中的N-甲苯磺酰亚胺化合物1a提供了一种溶液，该溶液以高收率和高达96％的对映选择性得到烷基化的酰胺3。对铜源和溶剂的调查得出的结论是，三氟甲磺酸铜（II）和三氟甲磺酸铜（I）-苯配合物是良好的铜源，而甲苯则是溶剂的选择。用二乙基锌成功地将芳基醛，糠醛和链烷烃的N-甲苯磺酰亚胺1a-e乙基化，得到令人满意的69-97％的产率和86-96％

  DOI：

  10.1021/jo035234q
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基溴化苄 在 正丁基锂 、 硼烷 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 甲醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 107.5h， 生成 (S)-1-[4,4-bis(2,4,6-trimethylphenylmethyl)-2-chloromethylpyrrolidin-1-yl]-2,2-dimethylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜-手性氨基膦催化二烷基锌试剂对N-甲苯磺酰亚胺的不对称烷基化反应。

  摘要：

  通过使用内酰胺醇中间体的硼烷-THF还原反应改进了吡咯烷环上带有两个庞大的2,4,6-三甲基苯基甲基或2,4,6-三异丙基苯基甲基取代基的手性酰胺基膦配体5的合成程序8.将得到的氨基醇选择性地酰化，得到酰胺-醇11，然后通过用甲磺酰氯的可力丁处理将其转化为氯化物12，产率为55-73％。氯化物12与NaPPh（2）在二恶烷-THF中的反应以可接受的高产率82-83％得到酰胺基膦5。将二烷基锌试剂的己烷溶液加到催化量的氨基膦5，铜物质的混合物中，苯甲醛在甲苯中的N-甲苯磺酰亚胺化合物1a提供了一种溶液，该溶液以高收率和高达96％的对映选择性得到烷基化的酰胺3。对铜源和溶剂的调查得出的结论是，三氟甲磺酸铜（II）和三氟甲磺酸铜（I）-苯配合物是良好的铜源，而甲苯则是溶剂的选择。用二乙基锌成功地将芳基醛，糠醛和链烷烃的N-甲苯磺酰亚胺1a-e乙基化，得到令人满意的69-97％的产率和86-96％

  DOI：

  10.1021/jo035234q