1-辛基-2-氧代环戊烷-1-羧酸乙酯 | 55108-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 1-辛基-2-氧代环戊烷-1-羧酸乙酯
• 英文名称: 2-carbethoxy-2-octylcyclopentanone
• 英文别名: 2-Octyl-2-carbethoxycyclopentan-1-on；2-ethoxycarbonyl-2-octyl-cyclopentanone；1-octyl-2-oxo-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester；1-Octyl-2-oxo-cyclopentancarbonsaeure-aethylester；Ethyl 1-octyl-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 55108-15-1
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃
• 分子量: 268.397
• InChiKey: JZFFCCMYSFMHHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  157-165 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-辛基-2-氧代环戊烷-1-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-辛基环戊酮
  参考文献：
  名称：

  Ravid,U.; Ikan,R., Synthetic Communications, 1975, vol. 5, p. 137 - 141

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴辛烷 、 2-氧代环戊羧酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-辛基-2-氧代环戊烷-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Noxious-insect repellent

  摘要：

  揭示了一种驱逐有害昆虫的方法，包括将所述有害昆虫暴露在一种组成物中，该组成物含有按照以下式（9）和（10）表示的至少一种2-(1-羟基烷基)环烷醇，其含量为总组成物重量的0.1至90重量％。其中，R4是具有1-8个碳原子的直链或支链、饱和或不饱和的烃基，R5和R6是氢或最多有3个碳原子的低碳基团，R5和R6的碳原子数之和为0-3。

  公开号：

  US06372804B1

文献信息

• Construction of Functionalized Carbocycles Having Contiguous Tertiary Carbinol and All-Carbon Stereogenic Centers
  作者：Chennakesava Reddy、Srinivasarao Arulananda Babu、Nayyar Ahmad Aslam、Vadla Rajkumar

  DOI：10.1002/ejoc.201201382

  日期：2013.4

  A highly stereoselective protocol is reported for customizing functionalized carbocyclic building blocks (β-hydroxy esters) and bicyclic lactones with a stereoarray that contains contiguous tertiary carbinol and all-carbon stereocenters. The efficient asymmetric induction and diastereofacial selective addition of allyl and propargyl indiums to hindered α,α-disubstituted cycloalkanones is presented

  报告了一种高度立体选择性的协议，用于定制功能化碳环结构单元（β-羟基酯）和双环内酯，其立体阵列包含连续的叔甲醇和全碳立体中心。介绍了烯丙基和炔丙基铟与受阻 α,α-二取代环烷酮的有效不对称诱导和非对映选择性加成。代表性产物的立体化学是从单晶 X 射线晶体结构分析中明确建立的，并提出了一种合理的反应途径来支持高非对映面选择性。
• Indium-assisted aluminium-based stereoselective allylation of prostereogenic α,α-disubstituted cycloalkanones and imines
  作者：Chennakesava Reddy、Srinivasarao Arulananda Babu、Nayyar Ahmad Aslam

  DOI：10.1039/c4ra04293j

  日期：——

  Al0 for the allylation of a variety of prostereogenic α,α-disubstituted (hindered) cycloalkanones, 1,2-dione-based systems and various imino systems (CN functional groups) is reported. The stereoselective InCl3-catalyzed Al-based allylation of various 2-substituted-2-carbethoxycycloalkanones gave the corresponding products with moderate to excellent diastereoselectivity. The allylation and propargylation

  催化量的InCl 3和Al 0的组合用于烯丙基化各种促成α，α-二取代（受阻）的环烷酮，1,2-二酮基体系和各种亚氨基体系（C N官能团）的烯丙基化被报道。各种2-取代的-2-碳乙氧基环烷酮的立体选择性InCl 3催化的基于Al的烯丙基化，给出了具有中等至优异的非对映选择性的相应产物。使用催化量的InCl 3与Al 0结合使用，使包括α-亚氨基酯在内的亚胺的烯丙基化和炔丙基化得到中等至良好收率的相应的烯丙基化和炔丙基化化合物。如果将γ-取代的烯丙基卤化物添加到亚氨基化合物中，则获得低至非常好的非对映选择性。手性N-叔丁基亚磺酰基亚胺系统的烯丙基化以中等收率提供了相应的产物，具有良好或优异的非对映选择性。
• Noxious-insect repellent
  申请人：——

  公开号：US06130255A1

  公开（公告）日：2000-10-10

  Disclosed is a method of repelling noxious insects comprising the step of exposing said noxious insects to a composition containing from 0.1 to 90 wt. %, based on the total weight of the composition, of at least one of 2-(1-hydroxyalkyl)-cycloalkanols represented by the following formulae (2), (7) and (8): ##STR1## wherein R.sup.3 and R.sup.4 are independently a straight-chain or branched, saturated or unsaturated, hydrocarbon radical having 1-8 carbon atoms.

  揭示了一种驱逐有害昆虫的方法，包括将所述有害昆虫暴露在含有0.1至90重量％的组分中，所述组分的总重量基础上，至少包含以下式（2）、（7）和（8）所代表的2-（1-羟基烷基）-环烷醇之一：其中R.sup.3和R.sup.4分别是具有1-8个碳原子的直链或支链、饱和或不饱和的烃基。
• 364. Experiments on the synthesis of substances related to the sterols. Part VII
  作者：William Sage Rapson、Robert Robinson

  DOI：10.1039/jr9350001533

  日期：——
• Zeng Heping, Huaxue shiji (Chem. Reagents), 15 (1993) N 4, S 240-241
  作者：Zeng Heping

  DOI：——

  日期：——