2-bromo-3,5-di-tert-butylbenzaldehyde | 353240-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-3,5-di-tert-butylbenzaldehyde
• 英文别名: 2-bromo-3,5-di-tertbutylbenzaldehyde；2-bromo-3,5-ditert-butylbenzaldehyde
• CAS: 353240-10-5
• 化学式: C₁₅H₂₁BrO
• 分子量: 297.235
• InChiKey: IFWMIDJIOFZYCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3,5-di-tert-butylbenzaldehyde 在 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 sodium ethanolate 、 三溴化磷 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.67h， 生成 {4-carboxymethyl-7-[3,5-di-tert-butyl-2-(4-methoxybenzylsulfanyl)-benzyl]-[1,4,7]-triazonan-1-yl}-acetic acid Li salt
  参考文献：
  名称：

  镓 (III)、铁 (III) 和钴 (III) 的苯基硫基自由基配合物及其与苯氧基类似物的比较

  摘要：

  已经合成了三个包含 1,4,7-triazacyclononane-1,4-diacetate 主链和第三个 N-绑定酚盐或苯硫酚盐臂的六齿、不对称悬臂大环。在 [L(1)](3)(-) 中，第三个臂是 3,5-二叔丁基-2-羟基苄基，在 [L(2)](3)(-) 中它是 2-巯基苄基， [L(3)](3)(-)中是3,5-二叔丁基-2-巯基苄基。这些配体与三价金属离子形成非常稳定的中性单核配合物 [M(III)L(1)] (M = Ga, Fe, Co), [M(III)L(2)] (M = Ga, Fe, Co ) 和 [M(III)L(3)] (M = Ga, Co)，其中镓和钴配合物的 S = 0，铁配合物的 S = (5)/(2) 基态。配合物 [CoL(1)].CH(3)OH.1.5H(2)O、[CoL(3)].1.17H(2)O、[FeL(1)].H(2)O 和 [ FeL(2)]

  DOI：

  10.1021/ja004305p
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1,5-di-tert-butyl-3-methylbenzene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 乌洛托品 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 反应 50.25h， 生成 2-bromo-3,5-di-tert-butylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铜催化的二烷基锌与烯酮的 1,4-加成，然后用烯丙基碘衍生物捕获

  摘要：

  在 0.1 mol% 的 Cu(OTf)2 和 0.25 mol% 的含有喹啉部分的 N,N,P-配体存在下，对映选择性铜催化二烷基锌与烯酮的 1,4-加成反应，得到...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20110035

文献信息

• Synthesis of 2,2′,6-Trisubstituted and 2,2′,6,6′-Tetrasubstituted Diaryl Sulfides and Diaryl Sulfones by Copper-Promoted Coupling and/or Ortholithiation
  作者：Jonathan Clayden、James Senior

  DOI：10.1055/s-0029-1217986

  日期：2009.10

  highly sterically encumbered 2,6-disubstituted thiophenols and aryl iodides to form hindered diarylsulfides. Hindered diarylsulfones may be made in a complementary fashion by ortholithiation of the sulfone oxidation products of less hindered diarylsulfides.

  在碳酸钾和乙二醇的存在下，化学计量的碘化铜 (I) 促进了甚至高度空间阻碍的 2,6-二取代苯硫酚和芳基碘化物的偶联，形成受阻二芳基硫化物。受阻二芳基砜可以通过受阻较小的二芳基硫化物的砜氧化产物的正锂化以互补的方式制备。
• Palladium(0)-Catalyzed Intermolecular Amination of Unactivated C sp 3H Bonds
  作者：Jun Pan、Mingjuan Su、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201102880

  日期：2011.9.5

  Filling out the space: The title reaction of unactivated CH bonds using aryl amines as the nitrogen source is disclosed (see scheme; dba=dibenzylideneacetone, Tf=trifluoromethanesulfonyl). Either the CN cross‐coupling product or the CH amination product could be accessed selectively by adjusting the steric environment of the substrate.

  填空：公开了使用芳胺作为氮源的未活化的CH键的标题反应（参见方案；dba=二亚苄基丙酮，Tf=三氟甲磺酰基）。C  N 交叉偶联产物或 C  H 胺化产物可以通过调整底物的空间环境来选择性地获得。
• Less Is More: Three-Coordinate C,N-Chelated Distannynes and Digermynes
  作者：Miroslav Novák、Marek Bouška、Libor Dostál、Aleš Růžička、Alexander Hoffmann、Sonja Herres-Pawlis、Roman Jambor

  DOI：10.1002/chem.201500695

  日期：2015.5.18

  We report here the synthesis of new C,N‐chelated chlorostannylenes and germylenes L3MCl (M=Sn(1), Ge (2)) and L4MCl (M=Sn(3), Ge (4)) containing sterically demanding C,N‐chelating ligands L3, 4 (L3=[2,4‐di‐tBu‐6‐(Et2NCH2)C6H2]−; L4=[2,4‐di‐tBu‐6‐(C6H3‐2′,6′‐iPr2)N=CH}C6H2]−). Reductions of 1–4 yielded three‐coordinate C,N‐chelated distannynes and digermynes [L3, 4M]2 for the first time (5: L3, M=Sn

  我们在这里报告新的C，N螯合的氯亚锡和亚甲基L 3 MCl（M = Sn（1），Ge（2））和L 4 MCl（M = Sn（3），Ge（4））的合成苛刻的C，N螯合配体L 3，图4（L 3 = [2,4-二-吨卜-6-（ET 2 NCH 2）C 6 H ^ 2 ] - ;大号4 = [2,4-二-吨卜-6 - （C 6 H ^ 3 -2'，6'-我镨2）N = CH}℃ 6 ħ 2] -）。的削减1 - 4产生三坐标C，N-螯合distannynes和digermynes [L 3，4中号] 2首次（5：L 3，M = Sn的，6：L 3，M =葛，7： L 4，M ＝ Sn，8：L 4，M ＝ Ge）。为了进行比较，四坐标distannyne [L 5的Sn] 2（10）由N，C，N -螯合物大号稳定5（L 5 = [2,6 - （C 6 H ^ 3 -2'，6'-我2）N = CH}