2-(4-methoxybenzylidene)indolin-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzylidene)indolin-3-one
• 英文别名: (2E)-2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-1H-indol-3-one
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: LYMXAPZBYOLSEP-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxybenzylidene)indolin-3-one 以 水 为溶剂， 生成 (Z)-2-(4'-methoxybenzylidene)-1,2-dihydroindol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and investigation of water-soluble hemi-indigo photoswitches for bioapplications

  摘要：

  合成了一系列半靛衍生物，并研究了它们在水介质中的光开关性能。在水中表现出最佳光致变色性能的二甲氧基半靛衍生物被确定为有望用于开发生物分子的光开关结合剂的平台。开发了向二甲氧基半靛核心引入烷基氨基侧链的合成方法，从而获得了具有光开关荧光性能的RNA结合半靛衍生物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.275
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(4'-methoxybenzylidene)-1,2-dihydroindol-3-one 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 2-(4-methoxybenzylidene)indolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Fused Bis（半靛蓝）：宽范围波长独立光开关

  摘要：

  双（半靛蓝）衍生物作为独特的光开关引入，在光静止状态下具有与波长无关的异构比。与波长无关的光开关、高双稳态以及光开关吸收与太阳光谱之间的显着重叠使得双（半靛蓝）衍生物成为 MOST 应用的有趣候选者。

  DOI：

  10.1002/chem.202202752

文献信息

• Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP1300135A1

  公开（公告）日：2003-04-09

  Es wird ein Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren, beansprucht, das mindestens ein 2-Arylidenindolin-3-on-Derivat gemäß Formel I und/oder deren physiologisch verträglichen Salze,    wobei R1 steht für ein Wasserstoffatom, eine C1-C4-Alkylgruppe, eine C2-C6-Alkenylgruppe, eine Arylgruppe, eine Aryl-C1-C4-alkylgruppe, eine C1-C4-Acylgruppe, eine C1-C4-Hydroxyalkylgruppe, eine C2-C4-Dihydroxyalkylgruppe, eine C1-C4-Sulfoalkylgruppe, eine C1-C4-Carboxyalkylgruppe, eine Gruppe RIRIIN-(CH2)m-, worin RI und RII stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine C1-C4-Alkylgruppe, eine C1-C4-Hydroxyalkylgruppe oder eine Aryl-C1-C4-alkylgruppe, wobei RI und RII gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen 5-, 6- oder 7-gliedrigen Ring bilden können und m steht für eine Zahl 1, 2, 3 oder 4, R2, R3, R4 und R5 stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine C1-C4-Alkylgruppe, eine C1-C4-Alkoxygruppe, eine C1-C4-Hydroxyalkoxygruppe, eine Hydroxygruppe, eine Nitrogruppe, eine Carboxygruppe, eine Sulfonsäuregruppe, eine Sulfamoylgruppe, eine Gruppe RIIIRIVN-(CH2)q-, worin RIII und RIV stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine C1-C4-Alkylgruppe, eine C1-C4-Hydroxyalkylgruppe oder eine Aryl-C1-C4-alkylgruppe und q steht für eine Zahl 0, 1, 2, 3 oder 4, wobei auch zwei der Reste R2, R3, R4 und R5 zusammen mit dem Benzolring des 2-Arylidenindolin-3-on-Grundkörpers einen 5-oder 6-gliedrigen, carbozyklischen oder heterozyklischen, aliphatischen oder aromatischen Ring bilden können, und Ar steht für Phenyl, Naphthyl, Styryl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyrazyl, Pyrazidyl, Pyrrolyl, Furyl, Thienyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,3,5-Triazinyl, Chinolyl, Isochinolyl, Indolyl, Indolinyl, 3-Oxo-indolinyl, Indolizinyl, Indanyl, Imidazolyl, 1,2,4-Triazolyl, 1,2,3-Triazolyl, Tetrazolyl, Benzimidazolyl, 1,3-Thiazolyl, Benzothiazolyl, Indazolyl, Benzoxazolyl, Chinoxalinyl, Chinazolinyl und Cinnolinyl, wobei der Ar-Rest gegebenenfalls durch ein Halogenatom, eine C1-C4-Alkylgruppe, eine C1-C4-Alkoxygruppe, eine C1-C4-Hydroxyalkylgruppe, eine Hydroxygruppe, eine Carboxygruppe, eine Nitrogruppe, eine Sulfonsäuregruppe oder eine Gruppe RVRVIN-(CH2)r-, worin RV und RVI stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine C1-C4-Alkylgruppe, eine C1-C4-Hydroxyalkylgruppe oder eine Aryl-C1-C4-alkylgruppe und r steht für eine Zahl 0, 1, 2, 3 oder 4, substituiert ist, enthält und sich auch in Abwesenheit von oxidierenden Agentien hervorragend zum Färben von keratinhaltigen Fasern eignet.

  一种用于含角蛋白纤维，特别是人类头发染色的组合物，包括至少一种符合式 I 的 2-芳基亚吲哚啉-3-酮衍生物和/或其生理相容性盐、 其中 R1 代表氢原子、C1-C4 烷基、C2-C6 烯基、芳基、芳基-C1-C4 烷基、C1-C4 丙烯酸基、C1-C4 羟烷基、C2-C4 二羟烷基、C1-C4 磺烷基、C1-C4 羧烷基、基团 RIRIIN-(CH2)m-、其中 RI 和 RII 独立地代表氢原子、C1-C4 烷基、C1-C4 羟烷基或芳基-C1-C4 烷基，其中 RI 和 RII 与氮原子一起可形成 5、6 或 7 元环，m 代表数字 1、2、3 或 4、 R2、R3、R4 和 R5 独立地代表氢原子、卤素原子、C1-C4 烷基、C1-C4 烷氧基、C1-C4 羟基烷氧基、羟基、硝基、羧基、磺酸基、氨基磺酰基、RIIIRIVN-(CH2)q-基团，其中 RIII 和 RIV 独立地代表氢原子、C1-C4 烷基、C1-C4 烷氧基、C1-C4 羟基烷氧基、羟基、硝基、羧基、磺酸基、氨基磺酰基、RIIIRIVN-(CH2)q-基团，其中 RIII 和 RIV 独立地代表氢原子C1-C4-烷基、C1-C4-羟基烷基或芳基-C1-C4-烷基，且 q 是数字 0、1、2、3 或 4，其中两个基 R2、R3、R4 和 R5 与 2-芳基亚吲哚啉-3-酮基体的苯环一起形成 5 或 6 元、碳环或杂环、脂肪族或芳香族环也是可能的，且 Ar 是苯基、萘基、苯乙烯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、1,2,3-三嗪基、1,3,5-三嗪基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、吲哚啉基、3-氧代-吲哚啉基、吲哚嗪基、茚基C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4羟烷基、羟基、羧基、硝基、磺酸基或 RVRVIN-(CH2)r-基团，其中 RV 和 RVI 分别代表氢原子、C1-C4 烷基、C1-C4 羟烷基或芳基-C1-C4 烷基，r 代表数字 0、1、2、3 或 4、 即使在没有氧化剂的情况下，也非常适合用于含角蛋白纤维的染色。
• Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern enthaltend Derivate des 2-Arylidenindolin-3-ons
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP1300135B1

  公开（公告）日：2006-05-03
• Design, synthesis and investigation of water-soluble hemi-indigo photoswitches for bioapplications
  作者：Daria V Berdnikova

  DOI：10.3762/bjoc.15.275

  日期：——

  A series of hemi-indigo derivatives was synthesized and their photoswitching properties in aqueous medium were studied. The dimethoxy hemi-indigo derivative with the best photochromic performance in water was identified as a promising platform for the development of photoswitchable binders for biomolecules. The synthetic approach towards the introduction of the alkylamino pendant to the dimethoxy hemi-indigo core was developed that allowed to obtain an RNA-binding hemi-indigo derivative with photoswitchable fluorescent properties.

  合成了一系列半靛衍生物，并研究了它们在水介质中的光开关性能。在水中表现出最佳光致变色性能的二甲氧基半靛衍生物被确定为有望用于开发生物分子的光开关结合剂的平台。开发了向二甲氧基半靛核心引入烷基氨基侧链的合成方法，从而获得了具有光开关荧光性能的RNA结合半靛衍生物。
• Fused Bis(hemi‐indigo): Broad‐Range Wavelength‐Independent Photoswitches
  作者：Daria V. Berdnikova、Bernhard M. Kriesche、Thomas Paululat、Thomas S. Hofer

  DOI：10.1002/chem.202202752

  日期：2022.12.20

  Bis(hemi-indigo) derivatives are introduced as unique photoswitches with wavelength-independent isomeric ratios in photostationary states. The wavelength-independent photoswitching, high bistability and significant overlap between the photoswitch absorption and the solar spectrum make bis(hemi-indigo) derivatives interesting candidates for MOST applications.

  双（半靛蓝）衍生物作为独特的光开关引入，在光静止状态下具有与波长无关的异构比。与波长无关的光开关、高双稳态以及光开关吸收与太阳光谱之间的显着重叠使得双（半靛蓝）衍生物成为 MOST 应用的有趣候选者。