(3R,7aS)-3-phenyl-7a-(2-phenylethyl)-2,3,7,7a-tetrahydropyrrolo[2,1-b]oxazol-5-one | 675589-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,7aS)-3-phenyl-7a-(2-phenylethyl)-2,3,7,7a-tetrahydropyrrolo[2,1-b]oxazol-5-one
• 英文别名: (3R,7aS)-7a-(2-phenylethyl)-3-phenyltetrahydropyrrolo[2,1-b]oxazol-5-one；(3R,7aS)-3-phenyl-7a-(2-phenylethyl)-2,3,6,7-tetrahydropyrrolo[2,1-b][1,3]oxazol-5-one
• CAS: 675589-40-9
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₂
• 分子量: 307.392
• InChiKey: LFYHJNQKAKKCSN-ICSRJNTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,7aS)-3-phenyl-7a-(2-phenylethyl)-2,3,7,7a-tetrahydropyrrolo[2,1-b]oxazol-5-one 在 aluminum (III) chloride 、 H₂O*LiO₂ 作用下， 以 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-1'-(1-phenylethenyl)spiro[indan-1,2'-pyrrolidine]-5'-one
  参考文献：
  名称：

  带有螺[茚满-1,2'-吡咯烷]骨架的氨基膦配体的制备及应用

  摘要：

  首次以克级制备带有螺[茚满-1,2'-吡咯烷]骨架的P，N sp 3-双齿手性配体。这些空气稳定的氨基膦配体的Pd配合物可催化丙二酸酯，醇和胺类亲核试剂的不对称烯丙基取代，ee的收率高达97％，收率高达99％。[钯（II）（η的晶体结构3 -1,3-diphenylallyl）（配体）] PF 6所示的催化反应的可能过渡态。这些配体是非常刚性的骨架的特征，骨架很简单但非常有效。它们与C 2-对称双膦，P，N sp 2 -bidentate和P，N sp 3竞争测试的烯丙基取代中的双齿配体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00875
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸乙酯 在 哌啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (3R,7aS)-3-phenyl-7a-(2-phenylethyl)-2,3,7,7a-tetrahydropyrrolo[2,1-b]oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  带有螺[茚满-1,2'-吡咯烷]骨架的氨基膦配体的制备及应用

  摘要：

  首次以克级制备带有螺[茚满-1,2'-吡咯烷]骨架的P，N sp 3-双齿手性配体。这些空气稳定的氨基膦配体的Pd配合物可催化丙二酸酯，醇和胺类亲核试剂的不对称烯丙基取代，ee的收率高达97％，收率高达99％。[钯（II）（η的晶体结构3 -1,3-diphenylallyl）（配体）] PF 6所示的催化反应的可能过渡态。这些配体是非常刚性的骨架的特征，骨架很简单但非常有效。它们与C 2-对称双膦，P，N sp 2 -bidentate和P，N sp 3竞争测试的烯丙基取代中的双齿配体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00875

文献信息

• 一类具有刚性螺[茚满-1,2′-吡咯烷]骨架的 有机催化剂、配体及合成与应用
  申请人：北京师范大学

  公开号：CN109678902B

  公开（公告）日：2020-05-15

  本发明公开了一类具有刚性螺[茚满‑1,2′‑吡咯烷]骨架的有机催化剂、配体及合成与应用。本发明同时公开了它们的合成方法。该方法原料廉价易得，反应条件温和，不使用剧烈的反应条件和对空气、水气敏感的金属试剂以及价格昂贵的过渡金属催化剂，反应工艺简单、易行，对合成、分离所用的装置、设备的要求低。所合成的手性分子，可用作不对称合成反应的优良催化剂或配体，并且具有潜在的药物用途。
• Asymmetric synthesis of spiro 2-pyrrolidin-5-ones and 2-piperidin-6-ones
  作者：Abood A. Bahajaj、Patrick D. Bailey、Madeleine H. Moore、Keith M. Morgan、John M. Vernon

  DOI：10.1039/c39940002511

  日期：——

  Bicyclic lactams 14–17 are isomerised on treatment with aluminium trichloride in 1,2-dichloroethane to give spiro lactams in high yield and >3: 1 diastereoselectivity; from the structures of 19a and 22b determined by X-ray crystallography, it follows that the indenes 19 and 21 are formed preferentially with retention of configuration at the spiro carbon atom and the naphthalenes 20 and 22 with inversion.

  双环内酰胺14-17在三氯化铝处理下于1,2-二氯乙烷中进行异构化，以高产率（>3:1）的非对映选择性生成螺内酰胺；由X射线晶体学确定的结构19a和22b可知，优先形成的是在螺碳原子上保持构型的茚19和21，以及构型翻转的萘20和22。
• Asymmetric synthesis of spiro 2-pyrrolidin-5-ones, 2-piperidin-6-ones and 1-isoindolin-3-ones. Part 1: N-Acyliminium ion cyclisations with an internal arene nucleophile
  作者：Abood A Bahajaj、Madeleine H Moore、John M Vernon

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.128

  日期：2004.1

  A series of chiral non-racemic 5,5- and 5,6-bicyclic lactams is prepared from (R)-phenylglycinol. These are isomerised on treatment with aluminium trichloride in 1,2-dichloroethane to give spiro lactams in high yield and >3:1 diastereoselectivity. From four structures determined by X-ray crystallography, it follows that spiro indenes are formed preferentially with retention of configuration at the spiro carbon atom and spiro naphthalenes with inversion. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Preparation and Application of Amino Phosphine Ligands Bearing Spiro[indane-1,2′-pyrrolidine] Backbone
  作者：Shasha Li、Jinxia Zhang、Hongjie Li、Lifei Feng、Peng Jiao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00875

  日期：2019.8.2

  P,Nsp3-bidentate chiral ligands bearing spiro[indane-1,2′-pyrrolidine] backbone were prepared in gram scale for the first time. Pd complexes of these air-stable amino phosphine ligands could catalyze asymmetric allylic substitutions of malonate-, alcohol-, and amine-type nucleophiles in up to 97% ee and 99% yield. A crystal structure of [Pd(II)(η3-1,3-diphenylallyl)(ligand)]PF6 indicated possible transition

  首次以克级制备带有螺[茚满-1,2'-吡咯烷]骨架的P，N sp 3-双齿手性配体。这些空气稳定的氨基膦配体的Pd配合物可催化丙二酸酯，醇和胺类亲核试剂的不对称烯丙基取代，ee的收率高达97％，收率高达99％。[钯（II）（η的晶体结构3 -1,3-diphenylallyl）（配体）] PF 6所示的催化反应的可能过渡态。这些配体是非常刚性的骨架的特征，骨架很简单但非常有效。它们与C 2-对称双膦，P，N sp 2 -bidentate和P，N sp 3竞争测试的烯丙基取代中的双齿配体。