2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranosylidene 1,1-diazide | 129165-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranosylidene 1,1-diazide
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranosylidene diazide；[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-triacetyloxy-6,6-diazidooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 129165-04-4
• 化学式: C₁₄H₁₈N₆O₉
• 分子量: 414.332
• InChiKey: KKXMUHBVKDGOPR-FVCCEPFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranosylidene 1,1-diazide 、 三苯基膦 以 乙醚 为溶剂， 以86%的产率得到6(R)-acetoxymethyl-7(S)-acetoxy-4-(triphenylphosphinimino)-6,7-dihydro-pyrano<3,4-d>υ-triazole
  参考文献：
  名称：

  由异头糖二叠氮化物合成ν-三唑衍生物

  摘要：

  摘要乙酰化的吡喃吡喃基亚甲基1,1-二叠氮的斯托丁格反应导致6,7-二氢[3,4-d] -1,2,3-三唑的共振稳定亚氨基膦（膦亚胺）。这种空前的转化涉及乙酸的β-消除和叠氮化物阴离子与加成的C-2双键的环加成。在乙醇氨水溶液中处理新的稠合杂环亚氨基膦酸酯的转化，得到带有手性三羟丙基侧链的ν-三唑的羧box衍生物。通过X射线晶体学确定了5-（d-赤型-1'，2'，3'-三羟丙基）-1，2，3-三唑-4-羧am的晶体结构。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00047-6
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-bromo-β-D-glucopyranosyl chloride 在 sodium azide 、 四丁基硫酸氢铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以82%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranosylidene 1,1-diazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Protected Glycopyranosylidene 1,1-Diazides

  摘要：

  用叠氮化钠在二甲基亚砜或更好的 PTC 条件下处理过乙酰化的 1-溴-δ-D-吡喃糖基氯化物，可以得到相应的 1,1-吡喃糖基亚基重氮化物，收率从一般到极好。在三氟化硼-二乙基醚络合物存在下，用三甲基硅叠氮化物处理四-O-苄基-D-葡萄糖醛酸-1,5-内酯，可将其转化为相应的重氮化物，收率为 57%。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4264

文献信息

• Photolysis of sugar anomeric diazides: Sugar-derived tetrazoles as evidences for a major nitrene decomposition pathway
  作者：Jean-Pierre Praly、Carméla Di Stéfano、Gérard Descotes、René Faure

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88169-3

  日期：1994.1

  preponderance of regioisomeric sugar-derived tetrazoles (up to 75% total yield) obtained upon photolysis of protected (benzyl, acetyl) glucopyranosylidene diazides, even in the presence of added acrylonitrile, proved that azidonitrene intermediates predominate over anomeric carbenes, in the reaction. Revisions are presented for its mechanism and one structure.

  即使在添加丙烯腈的情况下，受保护的（苄基，乙酰基）吡喃并吡喃二叠氮化物进行光解后，由区域异构糖衍生的四唑（高达75％的总收率）也得到了证明，在反应中，叠氮二烯中间体比异头羧苯占主导地位。对其机制和一种结构进行了修订。
• Syntheses of anomeric glucopyranosylidene diazides
  作者：J.-P. Praly、Z. El Kharraf、G. Descotes

  DOI：10.1039/c39900000431

  日期：——

  Protected glucopyranosylidene diazides have been obtained in good yields by two routes which involve nucleophilic substitutions at the anomeric polsition of either 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-bromo-β-D-glucopyranosyl chloride or 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucono-1,5-lactone, in the presence of silver azide or trimethylsilyl azide, respectively.

  已通过两种途径以良好的收率获得了保护的吡喃吡喃二叠氮化物，所述途径涉及在2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-溴-β - D-吡喃葡萄糖基氯或2,3的异头位置上的亲核取代。分别在叠氮化银或三甲基甲硅烷基叠氮化物存在下的，4，6-四-O-苄基-D-葡糖醇-1，5-内酯。
• Synthesis of C-1 spirocyclopropyl sugars from anomeric diazides.
  作者：J.-P. Praly、Z. El Kharraf、G. Descotes

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97642-1

  日期：1990.1

  The photolysis of peracetylated glucopyranosylidene diazide in the presence of acrylonitrile in excess yields four C-1 spirocyclopropyl sugars in a 65% combined yield. This unprecedented synthesis of bis C,C-glycosides is supposed to inlvolve anomeric carbene intermediates.

  在丙烯腈的存在下，过乙酰化的吡喃吡喃基亚二叠氮化物的光解产生过量的四种C-1螺环丙基丙基糖，合并产率为65％。双C，C-糖苷的这种空前的合成被认为涉及异头卡宾中间体。
• Unexpected transformation of 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-d-glucopyranosylidene 1,1-diazide with triphenylphosphine
  作者：József Kovács、István Pintér、Mária Kajtár-Peredy、Jean-Pierre Praly、Gérard Descotes

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00358-4

  日期：1995.12
• PRALY, J. -P.;KHARRAF, Z. EL;DESCOTES, G., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N, C. 431-432
  作者：PRALY, J. -P.、KHARRAF, Z. EL、DESCOTES, G.

  DOI：——

  日期：——