2-chloromercurio-4,5-methylenedioxyphenol | 61080-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-chloromercurio-4,5-methylenedioxyphenol
• 英文别名: 2-chloromercury-4,5-methylenedioxyphenol
• CAS: 61080-20-4
• 化学式: C₇H₅ClHgO₃
• 分子量: 373.158
• InChiKey: BSDNXLAEDIWENC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloromercurio-4,5-methylenedioxyphenol 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 lithium chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 17.83h， 生成 高丽槐素
  参考文献：
  名称：

  （-）-cabenegrin AI的绝对构型和全合成

  摘要：

  由（-）-6a R，11a R -maackiain [（-）- 5 ]分五步完成（-）-benbenrin AI [[-]- 1 ]的全合成，然后通过光学方法制备（±）外消旋的分辨率- 5使用小号- （ - ） - α -甲基苄基异氰酸酯作为该手性助剂。通过CD测量证明了（-）-maackiain [（-）- 5 ]和（-）-cabenegrin AI [（-）- 1 ]的手性。（±）-maackiain [（±）-5的合成还从容易获得的酚衍生物间苯二酚和芝麻酚开始提出了[]，这证明了Heck型氧化芳基化方法的合成效用，以克为单位获得了翼果烷衍生物。描述了一种新的翼果烷开环反应（7→28）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00490-1

文献信息

• Synthesis and preliminary pharmacological evaluation of new (±) 1,4-naphthoquinones structurally related to lapachol
  作者：Alcides J.M da Silva、Camilla D Buarque、Flávia V Brito、Laure Aurelian、Luciana F Macedo、Linda H Malkas、Robert J Hickey、Daniele V.S Lopes、François Noël、Yugo L.B Murakami、Noelson M.V Silva、Paulo A Melo、Rodrigo R.B Caruso、Newton G Castro、Paulo R.R Costa

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00100-1

  日期：2002.8

  Seven new 1,4-naphthoquinones structurally related to lapachol were synthesized from lawsone and oxygenated arylmercurials. These compounds can also be seen as pterocarpan derivatives where the A-ring was substituted by the 1,4-naphthoquinone nucleus. Pharmacological screening provided evidence of significant biological activities, including effects against proliferation of the MCF-7 human breast cancer

  分别从Lawone和含氧芳基汞合成了7个与拉帕胆有关的新的1,4-萘醌。这些化合物也可以被视为翼果烷衍生物，其中A环被1,4-萘醌核取代。药理筛选提供了重要的生物学活性的证据，包括抗MCF-7人乳腺癌细胞系增殖，抗2型单纯疱疹病毒感染以及抗蛇毒诱导的肌毒性。一种衍生物取代了氟硝西epa的结合，并表现出苯二氮卓类活性，表明新的神经活性结构基序。
• Synthesis of New (±) Pterocarpans by Heck Oxyarylation
  作者：S. Sa e Sant'Anna、E. A. Evangelista、R. B. Alves、D. S. Raslan

  DOI：10.1007/s10600-005-0158-z

  日期：2005.7

  Among a wide variety of synthetic routes to pterocarpan prototypes, a mild approach uses a reaction known as Heck oxyarylation. This method involves a reaction between 2H-chromenes and 2-chloromercuriophenols in the presence of Li2PdCl4.

  在多种合成类类黄酮原型的路径中，一种温和的方法是使用被称为Heck氧芳基化反应的反应。这种方法涉及在Li2PdCl4的存在下，2H-色烯和2-氯汞酚之间的反应。
• Synthesis and antiproliferative activity of 6-naphthylpterocarpans
  作者：Ádám Szappanos、Attila Mándi、Katalin Gulácsi、Erika Lisztes、Balázs István Tóth、Tamás Bíró、Sándor Antus、Tibor Kurtán

  DOI：10.1039/d0ob00110d

  日期：——

  The Heck-oxyarylation of 2H-chromenes afforded (6S*,6aR*,11aR*)-6-naphthylpterocarpans with potent antiproliferative activity. Absolute configurations and conformations of the separated enantiomers were determined by TDDFT-ECD calculations.

  2-呋喃基色素的Heck-氧杂芳基化反应产生了（6S*,6aR*,11aR*）-6-萘基扁豆素，具有强大的抗增殖活性。通过TDDFT-ECD计算确定了分离对映体的绝对构型和构象。
• A Convenient Synthesis of (±)-4-Prenylpterocarpin
  作者：Antonio L. Coelho、Mario L. A. A. Vasconcellos、Alessandro B. C. Simas、Jaime A. Rabi、Paulo R. R. Costa

  DOI：10.1055/s-1992-26257

  日期：——

  Coupling of 7-methoxy-8-(3-methyl-2-butenyl)-2H-1-benzopyran (4a) with 2-chloromercurio-4,5-methylenedioxyphenol (5) yields (±)-6a, 12a-cis-dihydro-3-methoxy-4-(3-methyl-2-butenyl)-6H-[1,3]dioxolo [5,6]benzofuro[3,2-c][1]benzopyran (6; ±-4-prenylpterocarpin) in an efficient manner. An improved procedure for the preparation of chromenes is reported.

  7-甲氧基-8-(3-甲基-2-丁烯基)-2H-1-苯并吡喃（4a）与2-氯汞-4,5-亚甲基二氧基苯酚（5）的偶联以有效的方式产生（±）-6a，12a-顺式二氢-3-甲氧基-4-(3-甲基-2-丁烯基)-6H-[1,3]二氧杂环戊烯并[5,6]苯并呋喃并[3,2-c][1]苯并吡喃（6；±-4-异戊烯基蝶呤）。本文报道了一种改进的苯并吡喃制备方法。
• Regioselective total synthesis of (±) Neorautane, (±) Neorautanin and their analogs. Microwave mediated synthesis of 2H-chromenes from propargyl phenyl ethers
  作者：Kandasamy Subburaj、Rita Katoch、Modachur G. Murugesh、Girish K. Trivedi

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00783-7

  日期：1997.9

  Herein we describe the total synthesis of (±) Neorautane 1, (±) Neorautanin 2 and their analogs 15–18. The key intermediates Chromenes 10–13 were synthesised by microwave irradiation of propargyl phenyl ethers 8 and 9 in DMF under pressure.

  在这里，我们描述了（±）Neorautane 1，（±）Neorautanin 2及其类似物15–18的总合成。通过在压力下于DMF中微波照射炔丙基苯基醚8和9合成关键中间体Chromenes 10-13。