3,4,4-triphenylcyclopent-1-ene | 1033827-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,4-triphenylcyclopent-1-ene
• 英文别名: (1,2-Diphenylcyclopent-3-en-1-yl)benzene
• CAS: 1033827-86-9
• 化学式: C₂₃H₂₀
• 分子量: 296.412
• InChiKey: KYTQRUJJSDEQRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,4-triphenylcyclopent-1-ene 在 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到2,3,3-triphenyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  重氮二苯甲烷和单取代丁二烯：动力学和乙烯基环丙烷化学的新篇章†

  摘要：

  重氮二苯甲烷（DDM）仅在C（3）C（4）键上进行环取代成1取代的buta-1,3-二烯。在室温下，最初形成的4,5-二氢-3 H-吡唑2的N 2损失比环加成反应快，并为乙烯基环丙烷衍生物7和9提供了在C（1）C（2）键上的结构保留。2-取代的丁二烯与DDM在C（3）C（4）键处反应生成12 ; 异戊二烯，然而，得到3,4- / 1,2-产品中的86比：14 DDM是亲核1,3-偶极：1-Cyanobutadiene反应比1-methoxybuta -1,3-二烯快400倍（DMF ，40°）。日志 ķ 2为添加六个1取代的丁二烯示出了具有线性相关σ p（哈米特）和ρ = + 2.9; 日志 ķ 2的5个2取代的丁二烯线性相关于塔夫脱的σ我（ρ = + 1.7）。乙烯基环丙烷7、9和12的结构通过NMR光谱和氧化来建立。使环丙基羰基阳离子负责将乙酸12（R = Ph，Me）异构化为4-取代的1

  DOI：

  10.1002/hlca.200890081
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 3,4,4-triphenylcyclopent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  1-[[（E）-2-芳基乙烯基] -2-，2-二苯基环丙烷：动力学和重排成环戊烯的机理

  摘要：

  在十氢化萘中将2,2-二苯基-1-[[（E）-苯乙烯基]环丙烷（22a）热重排为3,4,4-三苯基环戊-1-烯（23a）的动力学测量ΔH = 31.0±1.2 kcal mol -1和ΔS = -6.0±2.6 eu与乙烯基环丙烷母体的重排相比，ΔH ≠降低20 kcal mol -1归因于具有烯丙基双自由基的过渡结构（TS）的稳定特点。的外消旋化（+） - （小号） - 22A前进至Δ ħ = 28.2±0.8千卡摩尔-1和Δ小号= −5±2 eu，比重排快150°106倍。合成并表征了另外七个七个1-（2-芳基乙烯基）-2,2-二苯基环丙烷22（E）和（Z）-异构体。（E）化合物在其k rac（在119.4°）和k isom（在159.3°）值中仅显示出适度的取代基影响。缺乏对速率的溶剂依赖性，从而在TS中反对了电荷分离，但是log k rac与log prf的线性关系（即ArH自由基

  DOI：

  10.1002/hlca.201100135

文献信息

• Racemization and ring expansion of N-arylidene-2,3-diphenylcyclopropylamines via a common trimethylene intermediate
  作者：Pierluigi Caramella、Rolf Huisgen、Bernd Schmolke

  DOI：10.1021/ja00816a058

  日期：1974.5