(±)-(7-isopropyl-6-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)methanol | 1148136-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (±)-(7-isopropyl-6-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)methanol
• 英文别名: (3-isopropyl-2-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl)(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)methanol；(6-Methoxy-7-propan-2-yl-1,3-benzodioxol-5-yl)-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)methanol
• CAS: 1148136-35-9
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄
• 分子量: 346.467
• InChiKey: UNMXARSHFNXYCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-(7-isopropyl-6-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)methanol 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到(±)-4-isopropyl-5-methoxy-7,7,10a-trimethyl-8,9,10,10a-tetrahydro-7H-fluoreno[3,4-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  通往4a-甲基四氢芴骨架的一种非常有效的途径：（±）-二氢蒽酮和（±）-台湾ai醌H的短合成

  摘要：

  据报道，一条带有4a-甲基四氢芴骨架的，非常有效和有效的新途径通往台湾喹啉类化合物。关键步骤是芳基二烯的分子内Friedel-Crafts烷基化和亚甲基二氧基的降解氧化。后一种方法也可用于构建天然产物中常见的2-羟基-1,4-苯醌单元。利用这种新方法，已经从商业α-（11a）合成了（±）-二氢呋喃酮（7）（三步，总收率77％）和（±）-taiwaniaquinone H（6）（四步，总收率70％）。）或β-cyclocitral（11b）。

  DOI：

  10.1021/jo900153y
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-methoxy-2,3-methylenedioxyphenyl)propan-2-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 正丁基锂 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， -78.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.25h， 生成 (±)-(7-isopropyl-6-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过关键的路易斯酸催化的Nazarov型环化反应合成（±）-台湾鹅二酚D和（±）-台湾鹅二酚D

  摘要：

  通过关键的路易斯酸催化的芳基乙烯基甲醇的纳扎罗夫型环化反应，揭示了结构有趣的台湾醌类化合物的整体合成，即（±）-台湾醌基醇D（1e）和（±）-台湾醌基酮D（1h）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.030

文献信息

• A Very Efficient Route toward the 4a-Methyltetrahydrofluorene Skeleton: Short Synthesis of (±)-Dichroanone and (±)-Taiwaniaquinone H
  作者：Enrique Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Eduardo Cabrera、Esteban Alvarez、Ramón Alvarez-Manzaneda、Ricardo Meneses、Hakima Es-Samti、Antonio Fernández

  DOI：10.1021/jo900153y

  日期：2009.5.1

  A very expedient and efficient new route toward taiwaniaquinoids, bearing the 4a-methyltetrahydrofluorene skeleton, is reported. Key steps are the intramolecular Friedel−Crafts alkylation of an aryldiene and the degradative oxidation of a methylenedioxy group; the latter process could also be utilized for building the 2-hydroxy-1,4-benzoquinone unit, which is frequently found in natural products. Utilizing

  据报道，一条带有4a-甲基四氢芴骨架的，非常有效和有效的新途径通往台湾喹啉类化合物。关键步骤是芳基二烯的分子内Friedel-Crafts烷基化和亚甲基二氧基的降解氧化。后一种方法也可用于构建天然产物中常见的2-羟基-1,4-苯醌单元。利用这种新方法，已经从商业α-（11a）合成了（±）-二氢呋喃酮（7）（三步，总收率77％）和（±）-taiwaniaquinone H（6）（四步，总收率70％）。）或β-cyclocitral（11b）。
• Total syntheses of (±)-taiwaniaquinol D and (±)-taiwaniaquinone D via a key Lewis acid-catalyzed Nazarov type cyclization
  作者：Badrinath N. Kakde、Amarchand Parida、Pooja Kumari、Alakesh Bisai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.030

  日期：2016.7

  Total syntheses of structurally intriguing taiwaniaquinoids viz (±)-taiwaniaquinol D (1e) and (±)-taiwaniaquinone D (1h) have been disclosed via a key Lewis acid catalyzed Nazarov type cyclization of arylvinylcarbinols.

  通过关键的路易斯酸催化的芳基乙烯基甲醇的纳扎罗夫型环化反应，揭示了结构有趣的台湾醌类化合物的整体合成，即（±）-台湾醌基醇D（1e）和（±）-台湾醌基酮D（1h）。