2-(6-methoxy-2,3-methylenedioxyphenyl)propan-2-ol | 1148136-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(6-methoxy-2,3-methylenedioxyphenyl)propan-2-ol
• 英文别名: 2-(5-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-4-yl)propan-2-ol；2-(5-Methoxy-1,3-benzodioxol-4-yl)propan-2-ol
• CAS: 1148136-31-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: XOFUWIDZAPGAPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-methoxy-2,3-methylenedioxyphenyl)propan-2-ol 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到5-methoxy-4-(prop-1-en-2-yl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸催化的纳扎罗夫型环化反应制备倍半萜烯：全合成Akaol A

  摘要：

  已经开发了路易斯酸催化的芳基乙烯基甲醇的纳扎罗夫型环化反应，用于不对称合成倍半萜的碳四环核。该反应仅在升高的温度下在二氯乙烷中存在2mol％的Sn（OTf）2和Bi（OTf）3的情况下起作用。该方法可分六步从市售（3a R）-香紫苏内酯9合成多种对映体富集的芳基乙烯基甲醇，最终精制全合成的海洋倍半萜烯喹醇，又名A醇（1a）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00446
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-1,3-苯并二恶茂 、 丙酮 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以78%的产率得到2-(6-methoxy-2,3-methylenedioxyphenyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸催化的纳扎罗夫型环化反应制备倍半萜烯：全合成Akaol A

  摘要：

  已经开发了路易斯酸催化的芳基乙烯基甲醇的纳扎罗夫型环化反应，用于不对称合成倍半萜的碳四环核。该反应仅在升高的温度下在二氯乙烷中存在2mol％的Sn（OTf）2和Bi（OTf）3的情况下起作用。该方法可分六步从市售（3a R）-香紫苏内酯9合成多种对映体富集的芳基乙烯基甲醇，最终精制全合成的海洋倍半萜烯喹醇，又名A醇（1a）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00446

文献信息

• A Very Efficient Route toward the 4a-Methyltetrahydrofluorene Skeleton: Short Synthesis of (±)-Dichroanone and (±)-Taiwaniaquinone H
  作者：Enrique Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Eduardo Cabrera、Esteban Alvarez、Ramón Alvarez-Manzaneda、Ricardo Meneses、Hakima Es-Samti、Antonio Fernández

  DOI：10.1021/jo900153y

  日期：2009.5.1

  A very expedient and efficient new route toward taiwaniaquinoids, bearing the 4a-methyltetrahydrofluorene skeleton, is reported. Key steps are the intramolecular Friedel−Crafts alkylation of an aryldiene and the degradative oxidation of a methylenedioxy group; the latter process could also be utilized for building the 2-hydroxy-1,4-benzoquinone unit, which is frequently found in natural products. Utilizing

  据报道，一条带有4a-甲基四氢芴骨架的，非常有效和有效的新途径通往台湾喹啉类化合物。关键步骤是芳基二烯的分子内Friedel-Crafts烷基化和亚甲基二氧基的降解氧化。后一种方法也可用于构建天然产物中常见的2-羟基-1,4-苯醌单元。利用这种新方法，已经从商业α-（11a）合成了（±）-二氢呋喃酮（7）（三步，总收率77％）和（±）-taiwaniaquinone H（6）（四步，总收率70％）。）或β-cyclocitral（11b）。
• Total syntheses of (±)-taiwaniaquinol D and (±)-taiwaniaquinone D via a key Lewis acid-catalyzed Nazarov type cyclization
  作者：Badrinath N. Kakde、Amarchand Parida、Pooja Kumari、Alakesh Bisai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.030

  日期：2016.7

  Total syntheses of structurally intriguing taiwaniaquinoids viz (±)-taiwaniaquinol D (1e) and (±)-taiwaniaquinone D (1h) have been disclosed via a key Lewis acid catalyzed Nazarov type cyclization of arylvinylcarbinols.

  通过关键的路易斯酸催化的芳基乙烯基甲醇的纳扎罗夫型环化反应，揭示了结构有趣的台湾醌类化合物的整体合成，即（±）-台湾醌基醇D（1e）和（±）-台湾醌基酮D（1h）。
• Approach to Merosesquiterpenes via Lewis Acid Catalyzed Nazarov-Type Cyclization: Total Synthesis of Akaol A
  作者：Badrinath N. Kakde、Nivesh Kumar、Pradip Kumar Mondal、Alakesh Bisai

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00446

  日期：2016.4.15

  asymmetric synthesis of carbotetracyclic core of merosesquiterpenes. The reaction works only in the presence of 2 mol % of Sn(OTf)2 and Bi(OTf)3 in dichloroethane under elevated temperature. The methodology offers the synthesis of a variety of enantioenriched arylvinylcarbinols from commercially available (3aR)-sclareolide 9 in six steps with an eventual concise total synthesis of marine sesquiterpene quinol

  已经开发了路易斯酸催化的芳基乙烯基甲醇的纳扎罗夫型环化反应，用于不对称合成倍半萜的碳四环核。该反应仅在升高的温度下在二氯乙烷中存在2mol％的Sn（OTf）2和Bi（OTf）3的情况下起作用。该方法可分六步从市售（3a R）-香紫苏内酯9合成多种对映体富集的芳基乙烯基甲醇，最终精制全合成的海洋倍半萜烯喹醇，又名A醇（1a）。