(1-acetyl-2-oxo-1,2-dihydro-indol-3-ylidene)-acetic acid methyl ester | 90963-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1-acetyl-2-oxo-1,2-dihydro-indol-3-ylidene)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: [1-Acetyl-2-oxo-1,2-dihydro-indol-3-ylidene]-acetic acid methyl ester；methyl 2-(1-acetyl-2-oxoindol-3-ylidene)acetate
• CAS: 90963-64-7；61936-92-3
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄
• 分子量: 245.235
• InChiKey: ASWBFUSHNDQBPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.405±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (三苯基膦烯)乙烯酮 、 (1-acetyl-2-oxo-1,2-dihydro-indol-3-ylidene)-acetic acid methyl ester 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到methyl 9-acetyl-2-oxo-3-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)-4H-pyrano[2,3-b]indole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酸酯[4 + 2]-环加成zwischenα，β-ungesättigten羰基化合物和磷化烯基

  摘要：

  δ，β-不饱和羰基化合物1和磷脂酰丙烯2进行[4 + 2]-环加成反应，形成吡喃取代的膦烷3。苯甲酸催化3的霍夫曼降解，得到深色的吡喃衍生物5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80181-7

文献信息

• Highly diastereo- and enantioselective synthesis of spirooxindole-cyclohexaneamides through N,N′-dioxide/Ni(<scp>ii</scp>)-catalyzed Diels–Alder reactions
  作者：Yuhang Zhou、Yan Lu、Xinyue Hu、Hongjiang Mei、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c6cc10125a

  日期：——

  New kinds of spirooxindole-cyclohexaneamides were achieved in up to 99% yield, >95 : 5 dr, and 99% ee via N,N[prime or minute]-dioxide/Ni(II)-catalyzed Diels-Alder reactions.

  通过N，N [伯或分钟]-二氧化物/ Ni（II）催化的Diels-Alder反应，可以以高达99％的收率，> 95：5 dr和99％ee的价格获得新型螺氧杂吲哚-环己酰胺。
• Construction of bispirooxindoles containing three quaternary stereocentres in a cascade using a single multifunctional organocatalyst
  作者：Bin Tan、Nuno R. Candeias、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1038/nchem.1039

  日期：2011.6

  Single-step constructions of molecules with multiple quaternary carbon stereocentres are rare. The spirooxindole structural motif is common to a range of bioactive compounds; however, asymmetric synthesis of this motif is complicated due to the presence of multiple chiral centres. The development of organocatalytic cascade reactions has proven to be valuable for the construction of several chiral centres

  具有多个四元碳立体中心的分子的单步构建很少见。螺环吲哚结构基序是一系列生物活性化合物所共有的。然而，由于存在多个手性中心，该基序的不对称合成很复杂。有机催化级联反应的发展已被证明对于一步构建多个手性中心是有价值的。在这里，我们描述了一种新设计的有机催化不对称多米诺迈克尔-羟醛反应，在 3-取代羟吲哚和亚甲基吲哚酮之间进行，可提供复杂的双螺环吲哚。该反应由一种新型多功能有机催化剂催化，该催化剂含有叔胺和伯胺以及硫脲部分，可同时激活底物，提供对四个立体中心的非凡立体控制水平，其中三个是季碳立体中心。这种新方法可以方便地获得一系列多取代的双螺环吲哚衍生物，应该可用于药物化学和这类有趣化合物的多样性合成。
• Solvent-free iodine-promoted synthesis of 3,2′-pyrrolinyl spirooxindoles from alkylidene oxindoles and enamino esters under ball-milling conditions
  作者：Hui Xu、Hong-Wei Liu、Hao-Sheng Lin、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1039/c7cc08306h

  日期：——

  A solvent-free mechanochemical reaction of alkylidene oxindoles with enamino esters via an iodine-promoted tandem Michael/cyclization sequence has been developed to provide a variety of spirocyclic oxindoles in moderate to good yields with excellent diastereoselectivities.

  通过碘促进的串联Michael/环化序列，开发了一种无溶剂的磨机化学反应，用于将烯醇醛与烯酮酯直接转化为各种螺环氧吲哚产物，产率中等至良好，对映选择性极好。
• Phosphine-Catalyzed Rauhut-Currier Domino Reaction: A Facile Strategy for the Construction of Carbocyclic Spirooxindoles Skeletons
  作者：Chongchong Hu、Qinglong Zhang、You Huang

  DOI：10.1002/asia.201300650

  日期：2013.9

  Push‐over: A novel domino reaction of activated conjugated dienes and methyleneindolinones incorporates a phosphine‐catalyzed intermolecular Rauhut–Currier to form two CC bonds and a quaternary carbon center. This method can be used to synthesize spirocyclopenteneoxindoles skeletons, which are potential building blocks for biologically active compounds.

  Push-over：活化共轭二烯和亚甲基吲哚酮的新型多米诺反应，结合了膦催化的分子间Rauhut-Currier分子，形成两个CC键和一个季碳中心。该方法可用于合成螺环戊烯氧吲哚骨架，这是生物活性化合物的潜在组成部分。
• N-Iodosuccinimide-Promoted Selective Construction of Cyclopropyl and Dihydrofuranyl Spirooxindoles from Alkylidene Oxindoles and Annular β-Dicarbonyl Compounds
  作者：Hui Xu、Ying Jin、Ze Zhang、Hong Chen、Zeng-Yang He、Peng Zou、Fei-Hong Huang

  DOI：10.1055/a-1731-2703

  日期：2022.5

  ed cyclization of readily available alkylidene oxindoles with annular β-dicarbonyl compounds has been demonstrated. With five-membered cyclic β-dicarbonyl compounds as the starting materials, a series of cyclopropyl oxindoles can be obtained in good to excellent yields, whereas the method affords dihydrofuranyl spirooxindoles almost quantitatively when six- or seven-membered cyclic β-dicarbonyl compounds

  已经证明了一种有效的 N-碘代琥珀酰亚胺促进了容易获得的亚烷基羟吲哚与环状 β-二羰基化合物的环化。以五元环状β-二羰基化合物为起始原料，可以以良好至优异的收率获得一系列环丙基羟吲哚，而当使用六元或七元环状β-二羰基化合物时，该方法几乎可以定量地得到二氢呋喃基螺羟吲哚。 . 该协议为结构多样的螺氧吲哚的实际合成提供了一种新的替代方案。