(2S,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-2-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzoyloxy-6-docosyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 256639-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (2S,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-2-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzoyloxy-6-docosyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]-2-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-docosoxyoxan-2-yl]methoxy]oxane-2-carboxylate
• CAS: 256639-65-3
• 化学式: C₆₉H₉₅NO₂₁
• 分子量: 1274.51
• InChiKey: XWHYTLUVHNCCQF-LHVDTZCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.7
• 重原子数：
  91
• 可旋转键数：
  48
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  276
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-2-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzoyloxy-6-docosyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以98%的产率得到(2S,4S,5R,6R)-5-Acetylamino-2-((2R,3S,4S,5R,6R)-6-docosyloxy-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-4-hydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  简单的海参神经节苷脂类似物的合成

  摘要：

  合成了两个简单的海参神经节苷脂类似物8（NeuAcα26Glcβ1二十二烷醇）和9（NeuAcβ26Glcβ11二十二烷醇），它们含有长链醇作为神经酰胺的模拟物。N-乙酰神经氨酸5的甲基2-硫代糖苷衍生物与二十二烷基葡糖苷衍生物3的偶联提供了被保护的神经节苷脂类似物6和7，其被脱保护以分别得到相应的神经节苷脂类似物8和9。这些端基异构体8和9的13 C-NMR数据 证明对确定神经节苷脂中唾液酸残基的异头构型很有用。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<3175::aid-ejoc3175>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-2-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzoyloxy-6-docosyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  简单的海参神经节苷脂类似物的合成

  摘要：

  合成了两个简单的海参神经节苷脂类似物8（NeuAcα26Glcβ1二十二烷醇）和9（NeuAcβ26Glcβ11二十二烷醇），它们含有长链醇作为神经酰胺的模拟物。N-乙酰神经氨酸5的甲基2-硫代糖苷衍生物与二十二烷基葡糖苷衍生物3的偶联提供了被保护的神经节苷脂类似物6和7，其被脱保护以分别得到相应的神经节苷脂类似物8和9。这些端基异构体8和9的13 C-NMR数据 证明对确定神经节苷脂中唾液酸残基的异头构型很有用。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<3175::aid-ejoc3175>3.0.co;2-o