4-[4-(5-hydantoin)butyl]-2-methylthio-4H-imidazo[4,5-b]pyridine | 1303991-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4-[4-(5-hydantoin)butyl]-2-methylthio-4H-imidazo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: (5S)-5-[4-(2-methylsulfanylimidazo[4,5-b]pyridin-4-yl)butyl]imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 1303991-01-6
• 化学式: C₁₄H₁₇N₅O₂S
• 分子量: 319.387
• InChiKey: AFOHFKQPBXENKJ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-(5-hydantoin)butyl]-2-methylthio-4H-imidazo[4,5-b]pyridine 在 盐酸 、 氯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以79%的产率得到4-[4-(5-hydantoin)butyl]-2-chloro-4H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  戊糖苷的另一种全合成

  摘要：

  戊糖素，荧光晚期糖基化终产物，其用作糖尿病并发症，肾功能障碍，氧化应激和衰老和年龄相关疾病的生物标志物，由2,3-二氨基吡啶和苄氧羰基（CBZ）保护的手性氨基酸合成Ñ α - Cbz基赖氨酸和ñ δ -Cbz鸟氨酸。关键步骤包括2-（甲硫基）咪唑并[4,5- b ]吡啶的区域选择性烷基化，甲硫基的氯化反应和2-氯-咪唑并[4,5- b ]吡啶的胺化。使用了乙内酰脲的氨基酸保护，并且在甘氨酸存在下在酸性条件下实现了脱保护。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.611
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-hydroxybutyl)hydantoin 在 氯化亚砜 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 4-[4-(5-hydantoin)butyl]-2-methylthio-4H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  戊糖苷的另一种全合成

  摘要：

  戊糖素，荧光晚期糖基化终产物，其用作糖尿病并发症，肾功能障碍，氧化应激和衰老和年龄相关疾病的生物标志物，由2,3-二氨基吡啶和苄氧羰基（CBZ）保护的手性氨基酸合成Ñ α - Cbz基赖氨酸和ñ δ -Cbz鸟氨酸。关键步骤包括2-（甲硫基）咪唑并[4,5- b ]吡啶的区域选择性烷基化，甲硫基的氯化反应和2-氯-咪唑并[4,5- b ]吡啶的胺化。使用了乙内酰脲的氨基酸保护，并且在甘氨酸存在下在酸性条件下实现了脱保护。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.611