tert-butyl (3S,αR)-3-(N-benzyl-N-α-methylbenzylamino)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate | 496912-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3S,αR)-3-(N-benzyl-N-α-methylbenzylamino)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate
• 英文别名: (3S)-3-[(R)-benzyl(1-phenylethyl)amino]-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propionic acid t-butyl ester；tert-butyl (3S)-3-[benzyl-[(1R)-1-phenylethyl]amino]-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate
• CAS: 496912-12-0
• 化学式: C₃₀H₃₇NO₄
• 分子量: 475.628
• InChiKey: HVSDYGNVJUSQCM-GJZUVCINSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.74
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3S,αR)-3-(N-benzyl-N-α-methylbenzylamino)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate 在 palladium dihydroxide 氢气 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 39.0h， 生成 (S)-3-氨基-3-(3,4-二甲基苯基)-丙酸
  参考文献：
  名称：

  平行合成手性β-氨基酸

  摘要：

  使用高手性锂N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺的共轭加成，完成了对映体纯度高的30个β-氨基酸阵列的平行不对称合成。该协议的实验简单性和高度实用性通过高15种α，β-不饱和酯的高效平行转化为相应β-氨基酸的对映体系列以高总收率和选择性进行了证明，且每个步骤的纯化步骤最少反应方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.06.008
• 作为产物：
  描述：

  二乙基膦酰基乙酸叔丁酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl (3S,αR)-3-(N-benzyl-N-α-methylbenzylamino)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  平行合成手性β-氨基酸

  摘要：

  使用高手性锂N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺的共轭加成，完成了对映体纯度高的30个β-氨基酸阵列的平行不对称合成。该协议的实验简单性和高度实用性通过高15种α，β-不饱和酯的高效平行转化为相应β-氨基酸的对映体系列以高总收率和选择性进行了证明，且每个步骤的纯化步骤最少反应方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.06.008

文献信息

• Aromatic β-Amino Acids as Asp-Phg Mimics in LDV Derived VLA-4 Antagonists­
  作者：Volkmar Wehner、Horst Blum、Michael Kurz、Hans Stilz

  DOI：10.1055/s-2002-34389

  日期：——

  Aromatic β-amino acid esters 2a-h were prepared in racemic and enantiomerically pure form by the Radionow reaction or based on the method described by Davis and used as mimics of the Asp-Phg C-terminus in LDV derived VLA-4 antagonists. As a promising β-amino acid ester, 11 was identified and used for the synthesis of the highly potent VLA-4 antagonist S9059 with an IC50 of 1.6 nM in a cell attachment assay.

  芳香性 β-氨基酸酯 2a-h 通过 Radionow 反应或基于 Davis 描述的方法制备成外消旋形式和手性纯形式，并作为模拟 LDV 衍生的 VLA-4 拮抗剂中的 Asp-Phg C 末端。作为一种有前景的 β-氨基酸酯，11 被鉴定并用以合成高效力的 VLA-4 拮抗剂 S9059，其在细胞粘附试验中的 IC50 值为 1.6 nM。