(E)-3-(3,4-dimethoxystyryl)-6,8-dimethoxy-1H-isochromen-1-one | 183193-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3,4-dimethoxystyryl)-6,8-dimethoxy-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: 6,8-dimethoxy-3-[(3',4'-dimethoxyphenylethenyl)]isocoumarin；3-[(E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-6,8-dimethoxyisochromen-1-one
• CAS: 183193-83-1
• 化学式: C₂₁H₂₀O₆
• 分子量: 368.386
• InChiKey: SOIHZLKVFSQCDQ-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-4,6-dimethoxybenzoic acid 在 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 tris(p-bromophenylammoniumyl) hexachloroantimonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 (E)-3-(3,4-dimethoxystyryl)-6,8-dimethoxy-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  (E)-芳基烯的胺阳离子自由基催化选择性水合

  摘要：

  碳-碳三键的水合是一种重要的原子经济合成转化。在此，我们报告了一种温和且选择性的催化马尔科夫尼科夫水合 ( E )-芳基烯炔生成相应烯酮的方法，该方法通过稳定的铵盐三（4-溴苯基）六氯锑酸铵 (TBPA) 介导。化学选择性和非对映选择性方法在中性无金属条件下进行，从末端和内部炔烃单元提供出色的产品收率。生物学上重要的 ( E )-3-苯乙烯基异香豆素的合成，包括天然产物 achlisocoumarin III 的正式合成，证明了这种新型转化的效用。

  DOI：

  10.1039/d1cc02257a

文献信息

• An efficient synthesis of 3,5-dimethoxyhomophthalic acid, a key intermediate for synthesis of natural isocoumarins
  作者：Aamer Saeed、Nasim H. Rama、M. Arfan

  DOI：10.1002/jhet.5570400317

  日期：2003.5

  prepared efficiently in three steps, from 3,5-dimethoxybenzyl bromide via rhodium-catalyzed direct carbonylation to 3,5-dimethoxyphenylacetic acid followed by successive o-formylation and oxidation. Isocoumarins related to agrimonolide and achlisocoumarin 1 were prepared in single step by condensation of the homophthalic acid with appropriate acid chlorides.

  从3,5-二甲氧基苄基溴经铑催化的直接羰基化反应到3,5-二甲氧基苯乙酸，然后依次进行邻甲酰化和氧化反应，可以分三步有效地制备3,5-二甲氧基高邻苯二甲酸。通过将间苯二甲酸与适当的酰氯缩合，一步制备与农单内酯和阿奇香豆素1有关的异香豆素。
• Aminium cation-radical catalysed selective hydration of (<i>E</i>)-aryl enynes
  作者：Marie-Claire Giel、Andrew S. Barrow、Christopher J. Smedley、William Lewis、John E. Moses

  DOI：10.1039/d1cc02257a

  日期：——

  The hydration of carbon–carbon triple bonds is an important and atom economic synthetic transformation. Herein, we report a mild and selective method for the catalytic Markovnikov hydration of (E)-aryl enynes to the corresponding enones, mediated through the bench-stable aminium salt, tris(4-bromophenyl)ammoniumyl hexachloroantimonate (TBPA). The chemoselective and diastereoselective method proceeds

  碳-碳三键的水合是一种重要的原子经济合成转化。在此，我们报告了一种温和且选择性的催化马尔科夫尼科夫水合 ( E )-芳基烯炔生成相应烯酮的方法，该方法通过稳定的铵盐三（4-溴苯基）六氯锑酸铵 (TBPA) 介导。化学选择性和非对映选择性方法在中性无金属条件下进行，从末端和内部炔烃单元提供出色的产品收率。生物学上重要的 ( E )-3-苯乙烯基异香豆素的合成，包括天然产物 achlisocoumarin III 的正式合成，证明了这种新型转化的效用。