(E)-3-ethoxy-1-phenylprop-2-ene-1-one | 31172-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-ethoxy-1-phenylprop-2-ene-1-one
• 英文别名: (E)-3-ethoxy-1-phenylprop-2-en-1-one；(E)-3-ethoxy-1-phenylpropenone；Phenyl-β-ethoxyvinylketon；3-Ethoxy-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 31172-40-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: PNIHBSLRGRTUAP-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C
• 沸点：
  264.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-ethoxy-1-phenylprop-2-ene-1-one 在 sodium methylate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二苯醚 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 3-苯甲酰基-1H-喹啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  A versatile and efficient synthesis of 3-aroyl-1,4-dihydroquinolin-4-ones

  摘要：

  A versatile and efficient method for preparation of 3-aroyl-4-quinolones is described. The procedure involved a Michael-type addition of methyl anthranylate with various beta-ketonic enol ethers followed by based promoted cyclisation. Different quinolones have been obtained. The ring closure is facilitated by heating at reflux in diphenyl ether leading to increase the rate of the cyclisation. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.067
• 作为产物：
  描述：

  硫酸二乙酯 、 Benzenepropanal, b-oxo-, ion(1-), sodium 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-3-ethoxy-1-phenylprop-2-ene-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-Ethoxycarbonylquinolizinium Salts Condensation of β-Ketoenol Ethers with 2-Pyridylacetates

  摘要：

  已找到一种制备一些1-乙氧羰基喹啉铵溴化物的一般途径。该方法允许在无水条件下，在三氟乙酸存在下，在无水溶剂中进行β-酮烯醇醚和取代的2-吡啶乙酸酯之间的缩合反应。2-吡啶乙酸酯的C-6取代完全改变了反应过程，生成3,6-二取代的2-吡喃酮。

  DOI：

  10.1135/cccc19921072

文献信息

• Acid promoted synthesis of cyclic 1,3-dione fused symmetrical 2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonanes
  作者：Chiranjeevi Bingi、Ashok Kale、Jagadeesh Babu Nanubolu、Krishnaiah Atmakur

  DOI：10.1039/c5ra23706h

  日期：——

  Synthesis of symmetrical 2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonanes (4) is accomplished by the reaction of β-enamino ketones (1) and 1,3-cyclohexanediones (2) in AcOH. However, the presence of TFA in toluene gave xanthenes (5).

  对称2,8-二氧杂双环[3.3.1]壬烷（4）的合成是通过β-烯胺酮（1）和1,3-环己二酮（2）在冰醋酸中反应完成的。然而，在甲苯中存在三氟乙酸则会生成黄原酮（5）。
• Condensed Heteroaromatic Ring Systems. XX. Palladium-Catalyzed Carbonylative Coupling of Iodobenzenes with (Z)-1-Ethoxy-2-(tributylstannyl)ethene.
  作者：Takao SAKAMOTO、Akito YASUHARA、Yoshinori KONDO、Hiroshi YAMANAKA

  DOI：10.1248/cpb.40.1137

  日期：——

  Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of iodobenzene and its 4-substituted derivatives, except for 4-nitroiodobenzene, with (Z)-1-ethoxy-2-(tributylstannyl)ethene under a carbon monoxide atmosphere (5 atm) gave the corresponding (E)-3-ethoxy-1-arylprop-2-en-1-ones in considerable yields. Syntheses of chromone and 4(1H)-quinolinone were accomplished by application of this method to 2-(methoxymethoxy)iodobenzene and ethyl 2-iodophenylcarbanylate, respectively. The results obtained on the carbonylative coupling reaction of halopyridines are also described.

  在碳氢化合物氛围（5个大气压）下，使用钯催化的偶联反应将碘苯及其4-取代衍生物（不包括4-硝基碘苯）与(Z)-1-乙氧基-2-(三丁基锡)乙烯反应，得到了相应的(E)-3-乙氧基-1-芳基丙-2-烯-1-酮，产率相当可观。通过将该方法应用于2-(美克锡基)碘苯和乙基2-碘苯基羧酸酯，分别合成了香豆素和4(1H)-喹啉酮。此外，还描述了卤吡啶的碳酰化耦合反应的结果。
• A regiospecific benzoylation of alkyl vinyl ethers catalysed by palladium
  作者：Carl-Magnus Andersson、Anders Hallberg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95583-7

  日期：——

  A series of (E)-3-alkoxy-1-arylpropene-1-ones has been prepared by a regiospecific palladium-catalysed aroylation of alkylvinyl ethers.

  通过区域特异性钯催化的烷基乙烯基醚的芳基化反应，制备了一系列的（E）-3-烷氧基-1-芳基丙烯-1-酮。
• Route to Chiral Tetrahydrofuran Acetals via Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Cycloaddition of Vinyl Epoxides with β-Keto Enol Ethers
  作者：Meiqi Li、Yiming Liu、Yong Jian Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02437

  日期：2022.9.23

  An efficient method for the synthesis of functionalized chiral tetrahydrofuran (THF) acetals via Pd-catalyzed asymmetric allylic cycloaddition has been developed. With a palladium catalyst coordinated by a chiral phosphine ligand, the protocol is enabled to combine readily available vinyl epoxides and β-keto enol ethers to produce THF acetals bearing three stereocenters in a broad substrate scope with

  开发了一种通过 Pd 催化的不对称烯丙基环加成合成功能化手性四氢呋喃 (THF) 缩醛的有效方法。使用由手性膦配体协调的钯催化剂，该协议能够结合现成的乙烯基环氧化物和 β-酮烯醇醚，以生产在广泛的底物范围内具有三个立体中心的 THF 缩醛，具有均匀高水平的对映选择性和非对映选择性。
• Selective Synthesis of α‐Alkoxy Enones by α‐Addition of Alcohols to Alkynones Using 1,1,1,3,3,3‐Hexafluoroisopropanol and PPh ₃ as Co‐catalysts
  作者：Xiu‐Ming Li、Jing‐Kui Yang

  DOI：10.1002/ejoc.202201163

  日期：2022.12.19

  The α-addition of alcohols to alkynones was demonstrated. A series of α-alkoxy enones can directly be synthesized in moderate to high yields under mild conditions. Mechanism studies were carried out by various means.

  证明了醇与炔酮的 α-加成。一系列α-烷氧基烯酮可以在温和条件下以中等到高产率直接合成。通过各种方式进行了机理研究。