1-叠氮基-1-苯基环己烷 | 66021-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-叠氮基-1-苯基环己烷
• 英文名称: 1-azido-1-phenylcyclohexane
• 英文别名: (1-Azidocyclohexyl)benzene
• CAS: 66021-71-4
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃
• 分子量: 201.271
• InChiKey: URDOPVIVMKFFHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叠氮基-1-苯基环己烷 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 79.15h， 生成 2'-((1-(4-hydroxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-3',4'-dihydro-2'H-spiro[cyclohexane-1,1'-isoquinolin]-4'-ol
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估作为PARP-1抑制剂的带有1,2,3-三唑部分的赤藓衍生物。

  摘要：

  聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）的抑制剂在抗癌的临床试验中已显示出前景广阔，许多研究人员对新型PARP-1抑制剂的开发感兴趣。在这里，我们设计和合成了44个带有1,2,3-三唑部分的新型赤藓类衍生物作为PARP-1抑制剂。MTT测定结果表明，化合物5b在五个癌细胞中对A549细胞具有最有效的抗增殖活性。化合物10b的体外酶抑制活性也明显优于rucaparib。此外，化合物10b对肺癌细胞的选择性指数高于rucaparib。流式细胞仪分析表明，化合物10b通过线粒体途径诱导A549细胞凋亡。Western印迹分析表明，化合物10b能够有效抑制PAR的生物合成，并且比rucaparib更有效。同样，化合物10b能够上调bax / bcl-2的比例，激活caspase-3，并最终诱导A549细胞凋亡。综合结果表明，新型基于非酰胺的PARP-1抑制剂的发现具有重要的研究意义，并为药物的未来发展提供了更好的选择。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103575
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-环己醇 在 sodium azide 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1-叠氮基-1-苯基环己烷
  参考文献：
  名称：

  1-苯基环己胺类似物的合成及其抗惊厥活性。

  摘要：

  在小鼠最大电击（MES）癫痫发作试验和运动毒性试验中，检查了38种1-苯基环己胺（PCA），苯环利定（PCP）衍生物的活性。此外，我们确定了化合物对大鼠脑膜中用[3H] -1- [1-（2-（2-噻吩基）环己基]哌啶标记的PCP受体位点的结合亲和力。许多类似物可预防MES发作（ED50为5-41 mg / kg，ip），所有这些化合物均引起运动毒性。运动毒性和MES发作测试的效力与PCP部位的亲和力呈中等程度的相关性。与母体化合物PCA相比，几种类似物在运动毒性和MES癫痫发作试验中表现出更大的效价分离。

  DOI：

  10.1021/jm00167a027

文献信息

• Chemo- and Site-Selective Alkyl and Aryl Azide Reductions with Heterogeneous Nanoparticle Catalysts
  作者：Venkatareddy Udumula、S. Hadi Nazari、Scott R. Burt、Madher N. Alfindee、David J. Michaelis

  DOI：10.1021/acscatal.6b01217

  日期：2016.7.1

  to generating new leads for drug discovery. Herein, we show that heterogeneous nanoparticle catalysts enable site-selective monoreduction of polyazide substrates for the generation of aminoglycoside antibiotic derivatives. The nanoparticle catalysts are highly chemoselective for reduction of alkyl and aryl azides under mild conditions and in the presence of a variety of easily reduced functional groups

  生物活性天然产物的位点选择性修饰是产生用于药物发现的新线索的有效方法。在这里，我们表明，异质纳米颗粒催化剂能够实现聚叠氮化物底物的位点选择性单还原，以生成氨基糖苷类抗生素衍生物。纳米颗粒催化剂在温和条件下和在各种容易还原的官能团存在下对烷基和芳基叠氮化物的还原具有高度的化学选择性。已显示出用于单叠氮化物还原的高区域选择性有利于空间上受阻最小的叠氮化物的还原。我们假设观察到的选择性源自较少受阻的叠氮化物基团与纳米颗粒催化剂表面相互作用的更大能力。
• Conversion of alkenes and alcohols to azides over zeolite-supported sodium azide
  作者：R. Sreekumar、R. Padmakumar、P. Rugmini

  DOI：10.1039/a700627f

  日期：——

  Zeolite-supported sodium azide reagents are versatile catalysts for the conversion of various alkenes and alcohols to the corresponding azides in good yield under mild conditions.

  负载于沸石上的叠氮化钠试剂是一种多用途催化剂，能在温和条件下高效地将各类烯烃和醇转化为相应的叠氮化合物。
• Design, synthesis and biological evaluation of homoerythrina alkaloid derivatives bearing a triazole moiety as PARP-1 inhibitors and as potential antitumor drugs
  作者：Shuai Li、Xin-yang Li、Ting-jian Zhang、Mohamed Olounfeh Kamara、Jing-wei Liang、Ju Zhu、Fan-hao Meng

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103385

  日期：2020.1

  A series of homoerythrina alkaloid derivatives containing a 1,2,3-triazole moiety as PARP-1 inhibitors were designed and synthesized. And their anti-proliferative activity was further evaluated. Compound 10n had excellent activity to inhibit proliferation of A549 cells (IC50 = 1.89 μM), which was higher than harringtonine (IC50 = 10.55 μM), pemetrexed (IC50 = 3.39 μM), and rucaparib (IC50 = 4.91 μM)

  设计并合成了一系列含有1,2,3-三唑部分作为PARP-1抑制剂的高赤藓生物碱衍生物。并进一步评估了它们的抗增殖活性。化合物10n具有出色的抑制A549细胞增殖的活性（IC50 = 1.89μM），高于harringtonine（IC50 = 10.55μM），培美曲塞（IC50 = 3.39μM）和rucaparib（IC50 = 4.91μM）。此外，化合物10n对肺癌细胞的选择性指数高于rucaparib和pemetrexed。流式细胞仪分析表明，化合物10n明显抑制了S期的细胞周期，进而诱导A549细胞凋亡（凋亡率为46％），从而有效地抑制了细胞的增殖。同时，蛋白质印迹分析表明化合物10n可以阻止PAR的生物合成。进一步的分析结果表明，化合物10n可以抑制细胞周期蛋白A的表达，下调bcl-2 / bax的表达，激活caspase-3，并最终诱导A549细胞凋亡。所有结果表明，化合物
• Manganese-Catalyzed Oxidative Azidation of C(sp³)–H Bonds under Electrophotocatalytic Conditions
  作者：Linbin Niu、Chongyu Jiang、Yuwei Liang、Dingdong Liu、Faxiang Bu、Renyi Shi、Hong Chen、Abhishek Dutta Chowdhury、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/jacs.0c08437

  日期：2020.10.14

  of tertiary and secondary benzylic C(sp3)-H, aliphatic C(sp3)-H, and drug-molecules-based C(sp3)-H bonds containing in substrates are well tolerated under our protocol. The simultaneous gram-scale synthesis and the ease of transformation of azide to amine collec-tively advocate for the potential application in the preparative syn-thesis. Good reactivity of tertiary benzylic C(sp3)-H bond and se-lectivity

  将叠氮基选择性安装到 C(sp3)-H 键中是有机合成中的优先研究课题，特别是在药物发现和后期多样化中。在此，我们展示了在电光催化条件下使用亲核 NaN3 作为叠氮化物源的 C(sp3)-H 键的广义锰催化氧化叠氮化方法。这种方法使我们能够在无需添加过量底物的情况下进行反应，并成功避免使用化学计量化学氧化剂，如碘 (III) 试剂或 NFSI。在我们的协议下，基质中包含的一系列三级和二级苄基 C(sp3)-H、脂肪族 C(sp3)-H 和基于药物分子的 C(sp3)-H 键具有良好的耐受性。同时克级规模合成和叠氮化物易于转化为胺共同提倡在制备合成中的潜在应用。叔苄基 C(sp3)-H 键的良好反应性和底物中含有的叔脂肪族 C(sp3)-H 键的选择性以在叔烷基上结合基于氮的官能团也提供了操纵许多潜在药物候选物的机会. 我们预计我们的合成方案，包括金属催化、电化学和光化学，将为执行具有挑战性
• Mangana(<scp>iii</scp>/<scp>iv</scp>)electro-catalyzed C(sp³)–H azidation
  作者：Tjark H. Meyer、Ramesh C. Samanta、Antonio Del Vecchio、Lutz Ackermann

  DOI：10.1039/d0sc05924b

  日期：——

  Manganaelectro-catalyzed azidation of otherwise inert C(sp3)–H bonds was accomplished using most user-friendly sodium azide as the nitrogen-source. The operationally simple, resource-economic C–H azidation strategy was characterized by mild reaction conditions, no directing group, traceless electrons as the sole redox-reagent, Earth-abundant manganese as the catalyst, high functional-group compatibility

  使用大多数用户友好的叠氮化钠作为氮源，完成了锰电催化的惰性 C(sp 3 )–H 键的叠氮化。操作简单、资源经济的C-H叠氮化策略具有反应条件温和、无导向基团、无痕电子作为唯一氧化还原试剂、地球丰富的锰作为催化剂、高官能团相容性和高化学选择性等特点。生物活性化合物的后期叠氮化阶段。通过实验、分光光度法和循环伏安法进行的详细机理研究为金属催化脂肪族自由基的形成以及随后在锰（ III / IV ）流形内的叠氮基自由基转移提供了强有力的支持。