(2R)-氨基(环己-1,4-二烯基)醋酸 | 20763-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2R)-氨基(环己-1,4-二烯基)醋酸
• 中文别名: 2-氨基-2-(1,4-环己二烯)乙酸；D-Α-(1,4-环已二烯基)甘氨酸；2-氨基-2-(1,4-环己二烯基)乙酸；双氢苯甘氨酸；-(1,4-环已二烯基)甘氨酸
• 英文名称: D,L-cyclohexadienylglycine
• 英文别名: 2-(2,5-dihydrophenyl)glycine；2-amino-2-(cyclohexa-1,4-dien-1-yl)acetic acid；DL-Cyclohexadien-1,4-yl-1-glycin；1.4-Cyclohexadien-1-glycin；D-α-amino-α-(1,4-cyclohexadienyl)-acetic acid；D-2-amino-2-(1,4-cyclohexadien-1-yl)acetic acid；D-2-amino-2-(1,4-cyclohexadienyl)-acetic acid；2-amino-2-(cyclohexadien-1,4-yl)acetic acid；D-2-(1,4-cyclohexadienyl)glycine；D-2(1,4-cyclohexadien-1-yl)glycine；2-azaniumyl-2-cyclohexa-1,4-dien-1-ylacetate
• CAS: 20763-30-8
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: JBJJTCGQCRGNOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  297 °C (decomp)
• 沸点：
  279.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-氨基(环己-1,4-二烯基)醋酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(2,5-dihydrophenyl)glycinol
  参考文献：
  名称：

  使用衍生自苯基甘氨酸的设计恶唑烷-2-酮并行动力学拆分活性酯

  摘要：

  讨论了使用准对映体恶唑烷-2-酮的等摩尔组合，消旋外消旋五氟苯基2-苯基丙酸酯的动力学动力学。非对映选择性水平极好（> 90％de），从而导致可分离的准对映异构体恶唑烷-2-一加合物具有良好的收率。该方法学随后用于解析一系列2-芳基丙酸和丁酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.06.020
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-2-(2,5-二氢苯基)甘氨酸 在 sodium hydroxide 、 水杨醛 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.17h， 以100%的产率得到(2R)-氨基(环己-1,4-二烯基)醋酸
  参考文献：
  名称：

  使用包合诱导的不对称转化通过偶联 β-内酰胺核和外消旋氨基酸侧链合成头孢菌素类抗生素

  摘要：

  头孢菌素类抗生素头孢氨苄、头孢拉定和头孢羟氨苄是通过将它们的β-内酰胺核和外消旋氨基酸侧链前体偶联而成的。最初获得的头孢菌素差向异构体混合物经过包合诱导的不对称转化，导致表头孢菌素差向异构化为具有正确非对映体构型的头孢菌素。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:10<1817::aid-ejoc1817>3.0.co;2-c

文献信息

• Application of α-amino acids for the transition-metal-free synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines
  作者：Huanhuan Liu、Feiyu Zhou、Wen Luo、Yuxin Chen、Chenyang Zhang、Chen Ma

  DOI：10.1039/c7ob01688c

  日期：——

  A practical and concise protocol for the efficient synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines from readily available α-amino acids and 2-(1H-pyrrol-1-yl)anilines under transition metal-free conditions has been established. This protocol, which includes the formation of new C–C and C–N bonds, features a wide substrate scope with a broad range of functional group tolerance.

  建立了一种实用且简洁的方案，可在无过渡金属的条件下从容易获得的α-氨基酸和2-（1 H-吡咯-1-基）苯胺有效合成吡咯并[1,2- a ]喹喔啉。该协议包括新的C–C和C–N键的形成，具有广泛的底物范围和广泛的官能团耐受性。
• Electrochemical reduction in liquid ammonia: electrolytic birch reactions and chemical bond fissions
  作者：J. Chaussard、C. Combellas、A. Thiebault

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95318-8

  日期：1987.1

  A procedure of electrochemical reduction in liquid ammonia using a single-compartment cell equiped with a soluble anode is described and illustrated in the case of aromatic compounds and esters.

  在芳族化合物和酯的情况下，描述和说明了使用配备有可溶阳极的单室电解槽对液态氨进行电化学还原的方法。
• [EN] SALT OF DIHYDROPHENYLGLYCINE METHYL ESTER<br/>[FR] SEL D'ESTER MÉTHYLIQUE DE DIHYDROPHÉNYLGLYCINE
  申请人：DSM SINOCHEM PHARM NL BV

  公开号：WO2017021390A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  The present invention relates to the hemi sulfuric acid salt of methyl (R)-2-amino-2-(cyclohexa-1,4-dien-1-yl)acetate, also trivially referred to as the hemi sulfuric acid salt of D-dihydrophenylglycine methyl ester, to a method for the preparation of said salt and to the use of said salt in the enzymatic synthesis of antibiotics.

  本发明涉及甲基(R)-2-氨基-2-(环己-1,4-二烯-1-基)乙酸盐酸半酯，也被称为D-双氢苯基甘氨酸甲酯盐酸半酯，以及制备该盐酸半酯的方法和在抗生素的酶合成中使用该盐酸半酯的用途。
• Claudogenic-interceptive nonapeptides
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04143133A1

  公开（公告）日：1979-03-06

  Compounds of the formula: L-p-Glu-L-His-L-Trp-L-Ser-L-Tyr-D-2-(cyclohexyl)Gly-Y-L-Arg-L-Pro-NHC.sub.2 H.sub.5 in which Y is L-Leu or L-(N-methyl)-Leu or a non-toxic acid addition salt thereof, are potent ovulation inducers and claudogenic-interceptive agents useful in preventing or terminating pregnancy in mammals.

  式为L-p-Glu-L-His-L-Trp-L-Ser-L-Tyr-D-2-(环己基)Gly-Y-L-Arg-L-Pro-NHC.sub.2 H.sub.5的化合物，其中Y为L-Leu或L-(N-甲基)-Leu或其非毒性酸加合物盐，是有效的促排卵剂和拦截卵泡破裂的药物，可用于预防或终止哺乳动物的怀孕。
• Characterization and engineering of cephalosporin C acylases to produce 7-Aminocephalosporanic acid
  作者：Xiangying Li、Jingang Wang、Wencheng Su、Congcong Li、Ge Qu、Bo Yuan、Zhoutong Sun

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113595

  日期：2023.11

  8-fold increase in specific enzymatic activity (6.1 U/mg) was obtained compared to the wild-type enzyme. The engineered variant also enabled the hydrolysis of a variety of β-lactam antibiotics including Penicillin G and phenylacetyl-7-aminodeacetoxycephalosporanic acid (G-7-ADCA). Overall, this study discovered new CCAs from distinct bacterial origins and enabled the synthesis of various core β-lactam

  7-氨基头孢烷酸(7-ACA)是合成β-内酰胺类抗生素的核心核。头孢菌素 C 酰化酶 (CCA) 是一类能够将头孢菌素 C (CPC) 水解为 7-ACA 的酶。在这项研究中，我们鉴定、表征并设计了新的 CCA 来制备 7-ACA。使用组合活性位点饱和测试（CAST）和迭代进化进行多轮半理性酶设计后获得最佳突变体A14（L159S/A419V）。与野生型酶相比，酶比活性增加了 2.8 倍（6.1 U/mg）。该工程变体还能够水解多种 β-内酰胺抗生素，包括青霉素 G 和苯乙酰基-7-氨基脱乙酰氧基头孢菌酸 (G-7-ADCA)。全面的，

表征谱图