tert-butyl 2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-2-phenylacetate | 1271301-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: tert-butyl 2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-2-phenylacetate
• 英文别名: Tert-butyl 2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)-2-phenylacetate
• CAS: 1271301-08-6
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄S₂
• 分子量: 389.496
• InChiKey: NAUYALSRZIZVMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-2-phenylacetate 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 叔-丁基苯乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  使用β-羰基BT砜作为常见中间体，将伯醇和仲醇的一碳和二碳同构成相应的羧酸酯

  摘要：

  本文中，我们报告了使用β-羰基苯并噻唑（BT）砜中间体通过Mitsunobu反应将1°和2°醇有效地一碳和二碳同系化为它们相应的同系酯。一碳同系物方法使用标准的Mitsunobu C–S键形成，氧化和随后的烷基化，而二碳同系物使用较少见的CC碳键形成Mitsunobu反应。在后一种情况下，使用含β-BT砜的酯会降低p K a足以将底物用作基于碳的亲核试剂并传递同源的β-BT砜酯，然后可以裂解该多余的砜基。在本文中，我们描述了几种有效进行BT砜脱磺酰化的方法，并开发了用于一锅烷基化脱磺酰化序列的方法。因此，总的来说，可以通过两锅法（四步法）实现一碳同源序列，而通过两锅法（三步法）（三锅；在C-包括酸合成）。该方法学已被应用于多种功能（酯，甲硅烷基醚，苄基，杂芳基，酮，烯烃和炔烃），并且均能很好地耐受，从而提供了很好的总收率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00112
• 作为产物：
  描述：

  2-benzylthiobenzothiazole 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.58h， 生成 tert-butyl 2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of β-oxo benzo[d]thiazolyl sulfones: Scope and limitations

  摘要：

  本文中，我们讨论了基于烷基苯并[d]噻唑基（BT）砜与各种亲电试剂（例如R-CO-X、RO-CO-X、RS-CO-X、Ts-X等）的重新结合，合成功能化BT砜的新方法。通过计算和竞争实验，评估了这种偶联反应的所有重要方面，包括相关和不良的副反应。本文还确立了该方法的范围和局限性。

  DOI：

  10.1039/c1ob06510f

文献信息

• Practical Synthesis of β-Acyl and β-Alkoxycarbonyl Heterocyclic Sulfones
  作者：Jiří Pospíšil、Hitoshi Sato

  DOI：10.1021/jo102326p

  日期：2011.4.1

  A short and efficient synthesis for beta-acyl and beta-alkoxycarbonyl heterocyclic sulfones containing benzothiazol (BT) and phenyltetrazol (PT) heterocydic core is presented here. The method seems to be general and provides the desired C-nudeophiles in very good to excellent yields from readily available starting materials.
• Practical synthesis of β-oxo benzo[d]thiazolyl sulfones: Scope and limitations
  作者：Jiří Pospíšil、Raphaël Robiette、Hitoshi Sato、Kevin Debrus

  DOI：10.1039/c1ob06510f

  日期：——

  In this paper, we discuss our new synthetic approach towards functionalized benzo[d]thiazolyl (BT) sulfones, based on the reunion of alkyl BT sulfones and various electrophiles (e.g. R–CO–X, RO–CO–X, RS–CO–X, Ts–X…). All important aspects of this coupling reaction, including relevant and undesirable side reactions, are evaluated by means of calculations and competitive experiments. The scope and limitations of this method are established.

  本文中，我们讨论了基于烷基苯并[d]噻唑基（BT）砜与各种亲电试剂（例如R-CO-X、RO-CO-X、RS-CO-X、Ts-X等）的重新结合，合成功能化BT砜的新方法。通过计算和竞争实验，评估了这种偶联反应的所有重要方面，包括相关和不良的副反应。本文还确立了该方法的范围和局限性。
• One and Two-Carbon Homologation of Primary and Secondary Alcohols to Corresponding Carboxylic Esters Using β-Carbonyl BT Sulfones as a Common Intermediate
  作者：David J.-Y. D. Bon、Ondřej Kováč、Vendula Ferugová、František Zálešák、Jiří Pospíšil

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00112

  日期：2018.5.4

  sulfone group can then be cleaved. In this paper we describe several methods for the effective desulfonylation of BT sulfones and have developed methodology for one-pot alkylation-desulfonylation sequences. As such, overall, a one-carbon homologation sequence can be achieved in a two-pot (four step) procedure and the two-carbon homologation in a two-pot (three step) procedure (three-pot; four step when

  本文中，我们报告了使用β-羰基苯并噻唑（BT）砜中间体通过Mitsunobu反应将1°和2°醇有效地一碳和二碳同系化为它们相应的同系酯。一碳同系物方法使用标准的Mitsunobu C–S键形成，氧化和随后的烷基化，而二碳同系物使用较少见的CC碳键形成Mitsunobu反应。在后一种情况下，使用含β-BT砜的酯会降低p K a足以将底物用作基于碳的亲核试剂并传递同源的β-BT砜酯，然后可以裂解该多余的砜基。在本文中，我们描述了几种有效进行BT砜脱磺酰化的方法，并开发了用于一锅烷基化脱磺酰化序列的方法。因此，总的来说，可以通过两锅法（四步法）实现一碳同源序列，而通过两锅法（三步法）（三锅；在C-包括酸合成）。该方法学已被应用于多种功能（酯，甲硅烷基醚，苄基，杂芳基，酮，烯烃和炔烃），并且均能很好地耐受，从而提供了很好的总收率。