(4S,14S)-4,14-Dimethyl-3,6,9,12,15-pentaoxa-21-azabicyclo<15.3.1>-heneicosa-1(21),17,19-triene-2,16-dione | 82468-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (4S,14S)-4,14-Dimethyl-3,6,9,12,15-pentaoxa-21-azabicyclo<15.3.1>-heneicosa-1(21),17,19-triene-2,16-dione
• 英文别名: (4S,14S)-4,14-dimethyl-2,16-dioxopyridino-18-crown-6；(S,S)-dimethyldiketopyridino-18-crown-6；(4S,14S)-4,14-dimethyl-3,6,9,12,15-pentaoxa-21-azabicyclo[15.3.1]henicosa-1(21),17,19-triene-2,16-dione
• CAS: 82468-65-3
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₇
• 分子量: 353.372
• InChiKey: RSWCQFYDZLMJAS-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-丙氨酸甲酯盐酸盐 、 (4S,14S)-4,14-Dimethyl-3,6,9,12,15-pentaoxa-21-azabicyclo<15.3.1>-heneicosa-1(21),17,19-triene-2,16-dione 以 甲醇 为溶剂， 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Chiral recognition by the S,S and R,R enantiomers of dimethyldioxopyridino-18-crown-6 as measured by temperature-dependent proton NMR spectroscopy in CD2Cl2, titration calorimetry in methanol at 25.degree., and selective crystallization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00138a043
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2.6-二羧酸二甲酯 、 (2S,12S)-2,12-dimethyl-4,7,10-trioxatridecane-2,12-diol 在 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 作用下， 生成 (4S,14S)-4,14-Dimethyl-3,6,9,12,15-pentaoxa-21-azabicyclo<15.3.1>-heneicosa-1(21),17,19-triene-2,16-dione
  参考文献：
  名称：

  快速原子轰击质谱中手性客体-客体络合物的表征。

  摘要：

  已经开发出一种用于表征宿主分子和客体分子之间的肤色的新方法。检查了手性冠醚1和2与对映体铵离子4和5之间的加合物形成。选择参考化合物3（非手性主体）的结构与手性冠醚类似，以进行定量测量。我们的方法基于假设均衡的形式主义：[手性宿主+ H]（+）+ [手性宿主+手性来宾]（+）右鱼叉超过左鱼叉[手性宿主+手性来宾]（+）+ [手性宿主+ H]（+）。此过程的平衡常数是使用FAB质谱图中相应物质的相对峰强度计算的。已发现，与以前描述的相对峰强度方法相比，这些方法可提供更好的重现性和更可靠的结果（Sawada，M .; 等。J.上午 化学 Soc。1992，114，4405; 1993，115，7381; 单位 质谱 1993，28，1525）。（1）（-）（3）在所研究的实例中，对应于形成异手性加合物（S，SR或R，RS）的平衡常数高于形成同手性聚集体的平衡常数。 （S，SS或R，RR）。

  DOI：

  10.1021/ac950912x

文献信息

• Jones, Brian A.; Bradshaw, Jerald S.; Izatt, Reed M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 551 - 556
  作者：Jones, Brian A.、Bradshaw, Jerald S.、Izatt, Reed M.

  DOI：——

  日期：——
• JONES, B. A.;BRADSHAW, J. S.;IZATT, R. M., J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 3, 551-556
  作者：JONES, B. A.、BRADSHAW, J. S.、IZATT, R. M.

  DOI：——

  日期：——
• NAKATSUJI Y.; BRANDSHAW J. S., CROAT. CHEM. ACTA, 59,(1986) N 1, 19-26
  作者：NAKATSUJI Y.、 BRANDSHAW J. S.

  DOI：——

  日期：——
• Chiral host-guest recognition in an ion-molecule reaction
  作者：In Hou Chu、David V. Dearden、Jerald S. Bradshaw、Peter Huszthy、Reed M. Izatt

  DOI：10.1021/ja00063a056

  日期：1993.5

  Chiral recognition is observed for a gas-phase host-guest system by using Fourier transform ion cyclotron resonance mass spectrometry to determine equilibrium constants for the transfer of (R)- or (S)-(1-naphthyl)-ethylammonium (NapEt+) cation from (S,S)-dimethyldiketopyridino-18-crown-6 to unsubstituted 18-crown-6. The unsubstituted crown has substantially higher affinity for both guests than the chiral crown. The measured equilibrium constants are 130 +/- 15 for R-NapEt+, and 567 +/- 68 for S-NapEt+, yielding a difference of 4.2 +/- 0.4 kJ mol-1 between the stabilities of the complexes of the two enantiomeric guests with the chiral host. Recognition is greater in the gas phase than in a previously reported experiment in methanol solution, which gave a stability difference of 2.3 kJ mol-1 between complexes of the two enantiomeric guests, but similar to that seen in CD2Cl2, 4.6 kJ mol-1. Molecular mechanics calculations are in good agreement with the experimental findings.
• Characterization of Chiral Host−Guest Complexation in Fast Atom Bombardment Mass Spectrometry
  作者：Gabriella Pócsfalvi、Miklós Lipták、Péter Huszthy、Jerald S. Bradshaw、Reed M. Izatt、Károly Vékey

  DOI：10.1021/ac950912x

  日期：1996.3.1

  between chiral crown ethers 1 and 2 and enantiomeric ammonium ions 4 and 5 was examined. The reference compound 3 (achiral host) was chosen to be similar in structure to the chiral crown ethers for quantitative measurements. Our approach is based on a formalism assuming an equilibrium: [chiral host + H](+) + [achiral host + chiral guest](+) right harpoon over left harpoon [chiral host + chiral guest](+)

  已经开发出一种用于表征宿主分子和客体分子之间的肤色的新方法。检查了手性冠醚1和2与对映体铵离子4和5之间的加合物形成。选择参考化合物3（非手性主体）的结构与手性冠醚类似，以进行定量测量。我们的方法基于假设均衡的形式主义：[手性宿主+ H]（+）+ [手性宿主+手性来宾]（+）右鱼叉超过左鱼叉[手性宿主+手性来宾]（+）+ [手性宿主+ H]（+）。此过程的平衡常数是使用FAB质谱图中相应物质的相对峰强度计算的。已发现，与以前描述的相对峰强度方法相比，这些方法可提供更好的重现性和更可靠的结果（Sawada，M .; 等。J.上午 化学 Soc。1992，114，4405; 1993，115，7381; 单位 质谱 1993，28，1525）。（1）（-）（3）在所研究的实例中，对应于形成异手性加合物（S，SR或R，RS）的平衡常数高于形成同手性聚集体的平衡常数。 （S，SS或R，RR）。