Edo-ttf-U | 1421710-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: Edo-ttf-U
• 英文别名: 1-butyl-5-[2-(5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dioxin-2-ylidene)-1,3-dithiol-4-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1421710-91-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄S₄
• 分子量: 428.578
• InChiKey: ALQVEJVEDJEPRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Edo-ttf-U 、 7,7,8,8-四氰基对苯二醌二甲烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 以6.5 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Modulation of charge-transfer complexes assisted by complementary hydrogen bonds of nucleobases: TCNQ complexes of a uracil-substituted EDO-TTF

  摘要：

  我们合成了一种具有正丁基尿嘧啶分子的氢键功能化亚乙二氧基四硫杂戊烯（EDO-TTF）衍生物。在晶体结构中，尿嘧啶分子的沃森-克里基型互补氢键形成了一对供体分子，这对供体分子通过 S⋯S 相互作用和 TTF 分子的 π 叠进一步聚集，构建了一个二维薄片。在与四氰醌二甲烷形成电荷转移复合物的过程中，结晶条件调节了互补氢键对的沃森-克里克和反沃森-克里克类型之间的微妙平衡，从而控制了复合物的化学计量、离子性和分子堆积。通过快速蒸发反应溶剂，得到了具有沃森-克里克型氢键的高传导性混价配合物；通过缓慢的蒸汽扩散法，得到了形成反向沃森-克里克型氢键的低传导性中性配合物。

  DOI：

  10.1039/c2ce25889g
• 作为产物：
  描述：

  2-(5,6-二氢-1,3-二硫环戊并[4,5-B][1,4]二烷-2-亚基)-5,6-二氢-1,3-二硫环戊并[4,5-B][1,4]二烷 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 溴化锂水合物 、 乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 8.66h， 生成 Edo-ttf-U
  参考文献：
  名称：

  Modulation of charge-transfer complexes assisted by complementary hydrogen bonds of nucleobases: TCNQ complexes of a uracil-substituted EDO-TTF

  摘要：

  我们合成了一种具有正丁基尿嘧啶分子的氢键功能化亚乙二氧基四硫杂戊烯（EDO-TTF）衍生物。在晶体结构中，尿嘧啶分子的沃森-克里基型互补氢键形成了一对供体分子，这对供体分子通过 S⋯S 相互作用和 TTF 分子的 π 叠进一步聚集，构建了一个二维薄片。在与四氰醌二甲烷形成电荷转移复合物的过程中，结晶条件调节了互补氢键对的沃森-克里克和反沃森-克里克类型之间的微妙平衡，从而控制了复合物的化学计量、离子性和分子堆积。通过快速蒸发反应溶剂，得到了具有沃森-克里克型氢键的高传导性混价配合物；通过缓慢的蒸汽扩散法，得到了形成反向沃森-克里克型氢键的低传导性中性配合物。

  DOI：

  10.1039/c2ce25889g

文献信息

• Modulation of charge-transfer complexes assisted by complementary hydrogen bonds of nucleobases: TCNQ complexes of a uracil-substituted EDO-TTF
  作者：Tsuyoshi Murata、Yoshikazu Umemoto、Eigo Miyazaki、Kazuhiro Nakasuji、Yasushi Morita

  DOI：10.1039/c2ce25889g

  日期：——

  A hydrogen bond functionalized ethylenedioxytetrathiafulvalene (EDO-TTF) derivative having an n-butyluracil moiety was synthesized. In the crystal structure, the Watson–Crick-type complementary hydrogen bonds of the uracil moiety formed a pair of donor molecules, which further aggregated by S⋯S interactions and π-stacks of the TTF moiety to construct a two-dimensional sheet. In the charge-transfer complex formation with tetracyanoquinodimethane, the crystallization conditions modulated the subtle balance between Watson–Crick and reverse Watson–Crick types of complementary hydrogen-bonded pairs, controlling stoichiometry, ionicity and molecular packing of the complexes. A highly conducting mixed valence complex with the Watson–Crick-type hydrogen bonds was yielded by the quick evaporation of reaction solvent, and a low-conducting neutral complex forming reverse Watson–Crick-type hydrogen bonds was obtained by the slow vapor diffusion method.

  我们合成了一种具有正丁基尿嘧啶分子的氢键功能化亚乙二氧基四硫杂戊烯（EDO-TTF）衍生物。在晶体结构中，尿嘧啶分子的沃森-克里基型互补氢键形成了一对供体分子，这对供体分子通过 S⋯S 相互作用和 TTF 分子的 π 叠进一步聚集，构建了一个二维薄片。在与四氰醌二甲烷形成电荷转移复合物的过程中，结晶条件调节了互补氢键对的沃森-克里克和反沃森-克里克类型之间的微妙平衡，从而控制了复合物的化学计量、离子性和分子堆积。通过快速蒸发反应溶剂，得到了具有沃森-克里克型氢键的高传导性混价配合物；通过缓慢的蒸汽扩散法，得到了形成反向沃森-克里克型氢键的低传导性中性配合物。