(E)-N,N-diisopropylbut-2-enamide | 56209-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-N,N-diisopropylbut-2-enamide
• 英文别名: N,N-diisopropylcrotonamide；trans-N,N-Diisopropylcrotonamid；2-Butenamide, N,N-diisopropyl-, (E)-；(E)-N,N-di(propan-2-yl)but-2-enamide
• CAS: 56209-39-3
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: KVUXPVHCMBNZRF-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  70 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.879±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间氯溴苯 、 (E)-N,N-diisopropylbut-2-enamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 、 cesium pivalate 、 三甲基乙酸 作用下， 反应 21.0h， 以47%的产率得到(Z)-3-(3-bromo-5-chlorophenyl)-N,N-diisopropylbut-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  未定向的芳烃和螯合物辅助的烯烃CH键活化：[RhIIICp *]-催化的脱氢烯烃-芳烃偶联作为选择性合成高度取代的Z烯烃的新途径

  摘要：

  无定向/定向交叉偶联：报道了不带导向基团的溴代芳烃与被螯合基团取代的乙烯基底物之间发生的新的脱氢Rh III催化的交叉偶联反应。原始的反应机理可以在Z选择性偶合中使用内部烯烃。1,3-二取代或1,2-同二取代的芳烃的应用导致形成高度官能化，复杂且有价值的烯烃作为一种单一异构体。

  DOI：

  10.1002/asia.201101018
• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯酰氯 、 二异丙胺 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-N,N-diisopropylbut-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  未定向的芳烃和螯合物辅助的烯烃CH键活化：[RhIIICp *]-催化的脱氢烯烃-芳烃偶联作为选择性合成高度取代的Z烯烃的新途径

  摘要：

  无定向/定向交叉偶联：报道了不带导向基团的溴代芳烃与被螯合基团取代的乙烯基底物之间发生的新的脱氢Rh III催化的交叉偶联反应。原始的反应机理可以在Z选择性偶合中使用内部烯烃。1,3-二取代或1,2-同二取代的芳烃的应用导致形成高度官能化，复杂且有价值的烯烃作为一种单一异构体。

  DOI：

  10.1002/asia.201101018

文献信息

• Preparation of conjugated 1,3-enynes by Rh(iii)-catalysed alkynylation of alkenes via C–H activation
  作者：Karl D. Collins、Fabian Lied、Frank Glorius

  DOI：10.1039/c4cc01141d

  日期：——

  An experimentally simple additive-free Rh(III)-catalysed direct alkynylation of alkenes has been developed. This protocol employs commercially available TIPS-EBX as the alkyne source, giving access to conjugated terminal enynes following a simple silyl-deprotection. This method has also been applied to arenes.

  一种实验上简单的无添加剂Rh(III)催化烯烃直接炔基化反应已被开发。该方案使用商用的TIPS-EBX作为炔烃源，在简单的硅基去保护后获得共轭末端炔烯。该方法也已应用于芳烃。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of 3-Trifluoromethyl-Substituted 1,3-Butadienes by Means of Directed C–H Bond Functionalization
  作者：Qun Zhao、Vincent Tognetti、Laurent Joubert、Tatiana Besset、Xavier Pannecoucke、Jean-Philippe Bouillon、Thomas Poisson

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00704

  日期：2017.4.21

  A palladium-catalyzed C–H bond functionalization of acrylamides was developed to build up stereoselectively trifluoromethylated 1,3-butadienes. Using a tertiary amide as a directing group, olefins were selectively functionalized with 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene to access these important fluorinated compounds. The methodology was extended to the construction of pentafluoroethyl-substituted 1,3-dienes

  开发了钯催化的丙烯酰胺的C–H键官能化反应，以建立立体选择性的三氟甲基化1,3-丁二烯。使用叔酰胺作为导向基团，用2-溴-3,3,3-三氟丙烯将烯烃选择性官能化，从而获得这些重要的氟化化合物。该方法扩展到五氟乙基取代的1，3-二烯的构建。密度泛函理论计算支持的机理研究提出了这种转变的氧化还原中性机理。
• A Regio- and Stereoselective Michael Addition of Amide Dienolates to α,β-Unsaturated Esters
  作者：Masahiko Yamaguchi、Michiyuki Hamada、Shinji Kawasaki、Toru Minami

  DOI：10.1246/cl.1986.1085

  日期：1986.7.5

  β-Alkyl-α-vinylglutaramides with threo- or erythro-configuration were synthesized stereoselectively by the Michael addition of amide dienolates to α,β-unsaturated esters.

  具有苏式或赤式构型的 β-烷基-α-乙烯基戊二酰胺是通过酰胺二烯醇酯与 α,β-不饱和酯的迈克尔加成立体选择性合成的。
• Metalated unsaturated amides. Regio- and stereoselective .gamma.-alkylation
  作者：M. Majewski、G. B. Mpango、M. T. Thomas、A. Wu、V. Snieckus

  DOI：10.1021/jo00323a012

  日期：1981.5
• MAJEWSKI M.; MPANGO G. B.; THOMAS M. T.; WU A.; SNIECKUS V., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 10, 2029-2045
  作者：MAJEWSKI M.、 MPANGO G. B.、 THOMAS M. T.、 WU A.、 SNIECKUS V.

  DOI：——

  日期：——