2,2,5-Trimethyl-[1,3]dioxane-5-carboxylic acid 2-benzyloxycarbonyl-3-hydroxy-2-methyl-propyl ester | 364780-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,5-Trimethyl-[1,3]dioxane-5-carboxylic acid 2-benzyloxycarbonyl-3-hydroxy-2-methyl-propyl ester
• 英文别名: [2-(Hydroxymethyl)-2-methyl-3-oxo-3-phenylmethoxypropyl] 2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane-5-carboxylate；[2-(hydroxymethyl)-2-methyl-3-oxo-3-phenylmethoxypropyl] 2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane-5-carboxylate
• CAS: 364780-69-8
• 化学式: C₂₀H₂₈O₇
• 分子量: 380.438
• InChiKey: GPRHOEUZEMIADC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,5-Trimethyl-[1,3]dioxane-5-carboxylic acid 2-benzyloxycarbonyl-3-hydroxy-2-methyl-propyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 TEA 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 [2-[[3-[4-(4-Formylphenoxy)butanoyloxy]-2-[4-(4-formylphenoxy)butanoyloxymethyl]-2-methylpropanoyl]oxymethyl]-2-methyl-3-oxo-3-phenylmethoxypropyl] 2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  树枝状聚合物的合成和催化抗体功能化

  摘要：

  抗体 38C2 在树枝状修饰的脂肪族聚酯上催化逆羟醛过程。对该催化系统进行了详细研究，并显示了大于 10(6) 的速率增强、k(cat)/k(uncat)。这些抗体催化的反应以逐步的方式发生，产生部分修饰的醛醇树枝状聚合物，直到形成完全取代的醛树枝状聚合物。催化抗体 38C2 仅与暴露于表面的醛醇部分反应，并且不与树突 4 和 8 的核心基团发生显着相互作用。对于更高代的树突 8，可能由于醛醇官能团的空间拥挤，暴露率略有下降。此外，催化抗体 38C2 能够选择性地区分块杂交树突，并且在树突 21 的逆羟醛反应中具有区域特异性。这是利用树枝状聚合物作为底物的催化抗体的首次报告，并表明抗体可用作选择性催化剂，用于控制释放和活化附着在可生物降解聚合物材料上的特定分子。此外，这是催化抗体 38C2 在多功能醛醇底物上显示区域选择性的第一个例子。对于合成应用而言，重要的是抗体能够在足够温和的条件下选

  DOI：

  10.1021/ja001819f
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二羟甲基丙酸 在 对甲苯磺酸 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 生成 2,2,5-Trimethyl-[1,3]dioxane-5-carboxylic acid 2-benzyloxycarbonyl-3-hydroxy-2-methyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有内部和外部功能的多功能杂多聚酯树枝状聚合物的合成，作为多功能平台。

  摘要：

  具有内部和外部功能性表示的杂功能树状聚合物被认为是最终的树状结构。这体现在他们前所未有的脚手架上，例如精确控制整个树突骨架上不同货物的结构，分子量，数量和位置。因此，这些具有多用途特性的树枝状聚合物是精密聚合物的巅峰之作，并且它们在科学界具有很高的吸引力，因为它们可以在许多前沿应用中找到用途，尤其是作为离散的单分子载体用于治疗用途。不幸的是，大多数已建立的树枝状聚合物家族都具有外部功能，但缺乏内部支架能力，这导致了其作为精密载体的全部潜力的固有局限性。因此，在这里，我们着手一种新的合成策略，以利于引入已建立的树枝状聚合物的内部功能化。作为概念的证明，通过AB的优雅和简单设计成功地获得了基于已建立的2,2-双（羟甲基）丙酸（bis-MPA）的新型内部和外部官能化的多功能树枝状聚合物由两个传统的AB 2单体合并而成的2 C单体。利用氟化物促进的酯化（FPE），在不到一天的反应时间内即可成功进行

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.0c01068

文献信息

• Synthesis and Catalytic Antibody Functionalization of Dendrimers
  作者：Armando Córdova、Kim D. Janda

  DOI：10.1021/ja001819f

  日期：2001.8.1

  Antibody 38C2 catalyzed a retro-aldol process upon dendritic modified aliphatic polyesters. This catalytic system was studied in detail and displayed rate enhancements, k(cat)/k(uncat), of greater than 10(6). These antibody-catalyzed reactions took place in a stepwise manner yielding partially modified aldol-dendrimers until a fully substituted aldehyde dendrimer was formed. The catalytic antibody

  抗体 38C2 在树枝状修饰的脂肪族聚酯上催化逆羟醛过程。对该催化系统进行了详细研究，并显示了大于 10(6) 的速率增强、k(cat)/k(uncat)。这些抗体催化的反应以逐步的方式发生，产生部分修饰的醛醇树枝状聚合物，直到形成完全取代的醛树枝状聚合物。催化抗体 38C2 仅与暴露于表面的醛醇部分反应，并且不与树突 4 和 8 的核心基团发生显着相互作用。对于更高代的树突 8，可能由于醛醇官能团的空间拥挤，暴露率略有下降。此外，催化抗体 38C2 能够选择性地区分块杂交树突，并且在树突 21 的逆羟醛反应中具有区域特异性。这是利用树枝状聚合物作为底物的催化抗体的首次报告，并表明抗体可用作选择性催化剂，用于控制释放和活化附着在可生物降解聚合物材料上的特定分子。此外，这是催化抗体 38C2 在多功能醛醇底物上显示区域选择性的第一个例子。对于合成应用而言，重要的是抗体能够在足够温和的条件下选
• Synthesis of Heterofunctional Polyester Dendrimers with Internal and External Functionalities as Versatile Multipurpose Platforms
  作者：Sandra García-Gallego、Patrik Stenström、Pablo Mesa-Antunez、Yuning Zhang、Michael Malkoch

  DOI：10.1021/acs.biomac.0c01068

  日期：2020.10.12

  through click reactions is demonstrated, where the fast and effective attachment of drugs, dyes, and PEG chains is achieved, as well as cross-linking into multifunctional hydrogels. The simplicity and versatility of the presented strategy can easily be transferred to generate a myriad of functional materials such as polymers, surfaces, nanoparticles, or biomolecules.

  具有内部和外部功能性表示的杂功能树状聚合物被认为是最终的树状结构。这体现在他们前所未有的脚手架上，例如精确控制整个树突骨架上不同货物的结构，分子量，数量和位置。因此，这些具有多用途特性的树枝状聚合物是精密聚合物的巅峰之作，并且它们在科学界具有很高的吸引力，因为它们可以在许多前沿应用中找到用途，尤其是作为离散的单分子载体用于治疗用途。不幸的是，大多数已建立的树枝状聚合物家族都具有外部功能，但缺乏内部支架能力，这导致了其作为精密载体的全部潜力的固有局限性。因此，在这里，我们着手一种新的合成策略，以利于引入已建立的树枝状聚合物的内部功能化。作为概念的证明，通过AB的优雅和简单设计成功地获得了基于已建立的2,2-双（羟甲基）丙酸（bis-MPA）的新型内部和外部官能化的多功能树枝状聚合物由两个传统的AB 2单体合并而成的2 C单体。利用氟化物促进的酯化（FPE），在不到一天的反应时间内即可成功进行