(+/-) methyl 3-hydroxy-8-oxabicyclo<3.2.1>octane-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-) methyl 3-hydroxy-8-oxabicyclo<3.2.1>octane-2-carboxylate
• 英文别名: 2-Carbomethoxy-3-hydroxy-8-oxabicyclo(3.2.1)octane；methyl 3-hydroxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: CPQQYPDGFNHKHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-) methyl 3-hydroxy-8-oxabicyclo<3.2.1>octane-2-carboxylate 、 苯甲酸酐 以13%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KAINZ, ALEXANDER;EIDEN, FRITZ, ARCH. PHARM., 323,(1990) N, C. 191-194

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-氧杂双环[3.2.1]辛烷-3-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (+/-) methyl 3-hydroxy-8-oxabicyclo<3.2.1>octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  8-氧杂双环 [3.2.1] 辛烷：四种非对映异构体 8-氧可卡因的合成和结构

  摘要：

  8-氧杂双环[3.2.1]辛烷-3-10与碳酸二甲酯缩合得到5，用硼氢化钠还原得到6a-6d，与苯甲酸酐。异构体混合物7a-7d可以通过色谱法和重结晶分离。结构分配可以通过 1 H NMR 光谱进行。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230402

文献信息

• Tropane analogs and methods for inhibition of monoamine transport
  申请人：——

  公开号：US20020010207A1

  公开（公告）日：2002-01-24

  New tropane analogs that bind to monoamine transporters are described, particularly, 8-aza, 8carbo and 8-oxo tropanes having 6- or 7-substituents. The compounds of the present invention can be racemic, pure R-enantiomers, or pure S-enantiomers. Certain preferred compounds of the present invention have a high selectivity for the DAT versus the SERT. Also described are pharmaceutical therapeutic compositions comprising the compounds formulated in a pharmaceutically acceptable carrier and a method for inhibiting 5-hydroxy-tryptamine reuptake of a monoamine transporter by contacting the monoamine transporter with a 5-hydroxytryptamine reuptake inhibiting amount of a compound of the present invention. Preferred monoamine transporters for the practice of the present invention include the dopamine transporter, the serotonin transporter and the norepinephrine transporter.

  本文描述了结合到单胺转运体的新型替罗巴因类似物，特别是具有6-或7-取代基的8-氮杂、8-碳基和8-氧杂替罗巴因。本发明化合物可以是外消旋体，纯R-对映体或纯S-对映体。本发明的某些优选化合物具有对DAT具有高选择性而不对SERT具有选择性。还描述了制备药物治疗组合物，包括将化合物配制在药学可接受的载体中，以及通过将本发明的化合物与单胺转运体接触来抑制单胺转运体的5-羟色胺重摄取的方法。本发明实践中的优选单胺转运体包括多巴胺转运体、血清素转运体和去甲肾上腺素转运体。
• Tropane analogs and methods for inhibition of monoamine
  申请人：——

  公开号：US20030069269A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  New tropane analogs that bind to monoamine transporters are described, particularly, 8-aza, 8carbo and 8-oxo tropanes having 6- or 7- substituents. The compounds of the present invention can be racemic, pure R-enantiomers, or pure S-enantiomers Certain preferred compounds of the present invention have a high selectivity for the DAT versus the SERT. Also described are pharmaceutical therapeutic compositions comprising the compounds formulated in a pharmaceutically acceptable carrier and a method for inhibiting 5-hydroxy-tryptamine reuptake of a monoamine transporter by contacting the monoamine transporter with a 5-hydroxytryptamine reuptake inhibiting amount of a compound of the present invention. Preferred monoamine transporters for the practice of the present invention include the dopamine transporter, the serotonin transporter and the norepinephrine transporter.

  本文描述了能够结合单胺转运体的新的范围内的替罗巴因类似物，特别是具有6-或7-取代基的8-氮杂、8-碳基和8-氧杂替罗巴因。本发明的化合物可以是外消旋体、纯R对映体或纯S对映体。本发明的某些优选化合物具有高选择性，能够选择性地结合到多巴胺转运体而不是选择性地结合到血清素转运体。此外，本文还描述了制备药物治疗组合物的方法，该组合物包括以药学可接受的载体为基础的化合物，并通过将本发明的化合物与单胺转运体接触来抑制5-羟色胺的再摄取。本发明实施的优选单胺转运体包括多巴胺转运体、血清素转运体和去甲肾上腺素转运体。
• KAINZ, ALEXANDER;EIDEN, FRITZ, ARCH. PHARM., 323,(1990) N, C. 191-194
  作者：KAINZ, ALEXANDER、EIDEN, FRITZ

  DOI：——

  日期：——
• TROPANE ANALOGS AND METHODS FOR INHIBITION OF MONOAMINE TRANSPORT
  申请人：ORGANIX, INC.

  公开号：EP0996619A1

  公开（公告）日：2000-05-03
• US5948933A
  申请人：——

  公开号：US5948933A

  公开（公告）日：1999-09-07