2-carbomethoxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octanone | 73774-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-carbomethoxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octanone
• 英文别名: 2-Carbomethoxy-8-oxabicyclo[3.2.1] octan-3-one；2-Carbomethoxy-8-oxabicyclo(3.2.1)octan-3-one；methyl 3-oxo-8-oxabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• CAS: 73774-63-7
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: DDKHAXMPCLKZRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carbomethoxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octanone 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-carbomethoxy-3-(4-chlorophenyl)-8-oxabicyclo(3.2.1)-2-octene
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-2-碳甲氧基双环[3.2.1]辛-2-烯有效且选择性地抑制WIN 35,428在多巴胺转运蛋白上的结合。

  摘要：

  寻找可卡因滥用的药物的重点在于设计在哺乳动物系统多巴胺转运蛋白上相互作用的潜在可卡因拮抗剂或可卡因替代品。该手稿描述了8-取代的2-碳甲氧基-3-芳基双环[3.2.1]辛-2-烯的合成及生物学评估。这些化合物证明是多巴胺转运蛋白的有效和选择性抑制剂。它们的选择性主要是由于降低了对5-羟色胺转运蛋白的抑制能力。这项工作支持这样的观点，即在双环[3.2.1]辛烷体系中3-芳基环的取向对这些分子与5-羟色胺转运蛋白的相互作用的影响远比对与多巴胺转运蛋白的相互作用的影响更显着。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00322-3
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 1,3-bis(trimethylsiloxy)-1-methoxybuta-1,3-diene 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以37%的产率得到2-carbomethoxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octanone
  参考文献：
  名称：

  Tropane analogs and methods for inhibition of monoamine transport

  摘要：

  描述了与单胺转运体结合的新型托烷类似物，特别是具有6-或7-取代基的8-氮杂、8-碳和8-氧托烷。本发明的化合物可以是外消旋混合物、纯R-对映异构体或纯S-对映异构体。本发明中某些优选的化合物对DAT（多巴胺转运体）与SERT（血清素转运体）的选择性较高。还描述了包含以药用可接受载体配制的化合物的药物治疗组合物，以及通过接触单胺转运体以本发明中的化合物的5-羟基色氨酸再摄取抑制量来抑制5-羟基色氨酸再摄取的方法。用于本发明实施的首选单胺转运体包括多巴胺转运体、血清素转运体和去甲肾上腺素转运体。

  公开号：

  US06353105B1

文献信息

• Tropane analogs and methods for inhibition of monoamine
  申请人：——

  公开号：US20030069269A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  New tropane analogs that bind to monoamine transporters are described, particularly, 8-aza, 8carbo and 8-oxo tropanes having 6- or 7- substituents. The compounds of the present invention can be racemic, pure R-enantiomers, or pure S-enantiomers Certain preferred compounds of the present invention have a high selectivity for the DAT versus the SERT. Also described are pharmaceutical therapeutic compositions comprising the compounds formulated in a pharmaceutically acceptable carrier and a method for inhibiting 5-hydroxy-tryptamine reuptake of a monoamine transporter by contacting the monoamine transporter with a 5-hydroxytryptamine reuptake inhibiting amount of a compound of the present invention. Preferred monoamine transporters for the practice of the present invention include the dopamine transporter, the serotonin transporter and the norepinephrine transporter.

  本文描述了能够结合单胺转运体的新的范围内的替罗巴因类似物，特别是具有6-或7-取代基的8-氮杂、8-碳基和8-氧杂替罗巴因。本发明的化合物可以是外消旋体、纯R对映体或纯S对映体。本发明的某些优选化合物具有高选择性，能够选择性地结合到多巴胺转运体而不是选择性地结合到血清素转运体。此外，本文还描述了制备药物治疗组合物的方法，该组合物包括以药学可接受的载体为基础的化合物，并通过将本发明的化合物与单胺转运体接触来抑制5-羟色胺的再摄取。本发明实施的优选单胺转运体包括多巴胺转运体、血清素转运体和去甲肾上腺素转运体。
• Bridge-substituted tropanes for methods of imaging and therapy
  申请人：Organix, Inc.

  公开号：US05770180A1

  公开（公告）日：1998-06-23

  Disclosed are bridge-substituted analogs of tropanes and benztropines as well as methods for: imaging of cocaine receptors; treatment of cocaine abuse; and imaging and treatment of Parkinson's disease.

  本发明涉及桥接取代的曲椎烷和苯托啡类似物，以及以下方法：可可碱受体成像；可可碱滥用的治疗；以及帕金森病的成像和治疗。
• KAINZ, ALEXANDER;EIDEN, FRITZ, ARCH. PHARM., 323,(1990) N, C. 191-194
  作者：KAINZ, ALEXANDER、EIDEN, FRITZ

  DOI：——

  日期：——
• TROPANE ANALOGS AND METHODS FOR INHIBITION OF MONOAMINE TRANSPORT
  申请人：ORGANIX, INC.

  公开号：EP0996619A1

  公开（公告）日：2000-05-03
• US5948933A
  申请人：——

  公开号：US5948933A

  公开（公告）日：1999-09-07