N-[2-(Methoxycarbonyl)indol-5-yl]-5-aminoindole-2-carboxamide | 190322-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(Methoxycarbonyl)indol-5-yl]-5-aminoindole-2-carboxamide
• 英文别名: methyl 5-[(5-amino-1H-indole-2-carbonyl)amino]-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 190322-96-4
• 化学式: C₁₉H₁₆N₄O₃
• 分子量: 348.361
• InChiKey: CHSIJUDGFYBQFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(Methoxycarbonyl)indol-5-yl]-5-aminoindole-2-carboxamide 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 5-({5-[((R)-5-Benzyloxy-1-chloromethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-f]quinoline-8-carbonyl)-amino]-1H-indole-2-carbonyl}-amino)-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  CC-1065 和 Duocarmycin SA 的反向 CPyI 类似物的金属阳离子络合和活化：分配结合和催化的影响

  摘要：

  描述了 CC-1065 和 duocarmycins 的一类新型反向 CPyI 类似物的合成和检查。这些试剂能够通过独特的金属阳离子激活 DNA 烷基化，使 DNA 结合域的作用（DNA 烷基化速率和效率提高 10(4) 倍）分为两个部分：源自增强的 DNA 结合亲和力和选择性（10-80 倍）以及源自对催化的贡献（250-5000 倍）。此外，这些序列选择性 DNA 烷化剂的反向对映异构选择性为先前公开的模型提供了进一步有力的支持，其中控制 DNA 烷基化的是化合物的非共价结合选择性，而不是烷基化亚基或催化源选择性。

  DOI：

  10.1021/ja010769r
• 作为产物：
  描述：

  N-[(2-Methoxycarbonyl)indol-5-yl]-5-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]indole-2-carboxamide 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[2-(Methoxycarbonyl)indol-5-yl]-5-aminoindole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Stover, James S.; Shi, Jin; Jin, Wei, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3342 - 3348

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reversed and Sandwiched Analogs of Duocarmycin SA:  Establishment of the Origin of the Sequence-Selective Alkylation of DNA and New Insights into the Source of Catalysis
  作者：Dale L. Boger、Bernd Bollinger、Donald L. Hertzog、Douglas S. Johnson、Hui Cai、Philippe Mésini、Robert M. Garbaccio、Qing Jin、Paul A. Kitos

  DOI：10.1021/ja9637210

  日期：1997.5.1

  selectivity. In addition, dramatic alterations in the rates of DNA alkylation were observed among the agents and correlate with the presence or absence of an extended, rigid N2 amide substituent. This has led to the proposal of a previously unrecognized source of catalysis for the DNA alkylation reaction which was introduced in the preceding paper of this issue (J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4977−4986)

  描述了两种独特类别的 duocarmycin SA 类似物的合成和检查，我们将其称为反向和夹心类似物。他们的研究确定了 DNA 烷基化选择性的起源，以及这类天然产物的两种对映异构体都具有相同的多核苷酸识别特征。这方面最美妙的证明是反向类似物的对映体烷基化选择性的完全转换，这仅与非共价结合模型一致，与 DNA 烷基化选择性起源的烷基化位点模型不兼容。此外，在试剂中观察到 DNA 烷基化速率的显着变化，并且与扩展的刚性 N2 酰胺取代基的存在或不存在相关。
• ANALOGS OF DUOCARMYCIN AND CC-1065
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：EP0983248A1

  公开（公告）日：2000-03-08
• EP0983248A4
  申请人：——

  公开号：EP0983248A4

  公开（公告）日：2000-09-13
• US6281354B1
  申请人：——

  公开号：US6281354B1

  公开（公告）日：2001-08-28
• [EN] ANALOGS OF DUOCARMYCIN AND CC-1065<br/>[FR] ANALOGUES DE DUOCARMYCINE ET DE CC-1065
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：WO1998052925A1

  公开（公告）日：1998-11-26

  (EN) Analogs and derivatives of duocarmycin and CC-1065 are provided. The compounds have use as antitumor antibiotics and as cell toxicity agents. The compounds have sequences specific DNA alkylating activity.(FR) L'invention concerne des analogues et des dérivés de duocarmycine et de CC-1065. Ces composés s'utilisent comme antibiotiques antitumoraux et comme agents de toxicité cellulaire. Ils possèdent une activité d'alkylation spécifique à certaines séquences d'ADN.