octyl 2-deoxy-2-acetamido-4-O-β-D-galactopyranosyl-5-fluoro-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: octyl 2-deoxy-2-acetamido-4-O-β-D-galactopyranosyl-5-fluoro-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[(2R,3R,4R,5S,6S)-6-fluoro-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-octoxy-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₂₂H₄₀FNO₁₁
• 分子量: 513.558
• InChiKey: ORCWWJUTZMPMPE-PXWHVZFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 氨 作用下， 以3 mg的产率得到octyl 2-deoxy-2-acetamido-4-O-β-D-galactopyranosyl-5-fluoro-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  5，6-环氧碳水化合物的氟解：在5-氟乳糖胺和异乳糖胺糖苷合成中的应用

  摘要：

  为了将我们的环氧化物荧光分解方法扩展到N-乙酰基异乳糖胺（isoLacNAc，乳酸酯-）的5-氟类似物的合成，已经探索了β-1,3和β-1,4二糖的6-硒苯基衍生物的合成。N-二糖）和N-乙酰基乳糖胺（LacNAc）糖苷。通过路易斯酸介导的供体和受体底物成功合成了含C-6硒的二糖，后者含有选择性保护的C-6羟基，可最终转化为所需的6-硒代苯二糖。相反，在多种条件下使用含硒受体底物不能产生所需的含硒二糖。将6-硒代苯衍生物氧化为相应的亚硒酸盐，然后进行热消除，得到环外烯烃，其被转化为5，6-环氧化物。环氧氟化反应产生所需的目标化合物，即1型和2型聚糖的5-氟β-辛基糖苷类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.03.025

文献信息

• Synthesis of 5-Fluoro <i>N</i>-Acetylglucosamine Glycosides and Pyrophosphates via Epoxide Fluoridolysis:  Versatile Reagents for the Study of Glycoconjugate Biochemistry
  作者：Matthew C. T. Hartman、James K. Coward

  DOI：10.1021/ja0127234

  日期：2002.8.1

  catalysis via stabilization of positive charges on or near the C-1, C-4, C-5, or C-6 positions. Substrate analogues differing only in the substitution of a fluorine for the axial C-5 hydrogen would possess reduced electron density at these positions and could be useful mechanistic probes of these enzymes. Introduction of this 5-fluoro substituent after radical halogenation was problematic because of the incompatibility

  许多碳水化合物加工酶通过稳定 C-1、C-4、C-5 或 C-6 位置上或附近的正电荷来促进催化。仅在氟取代轴向 C-5 氢方面不同的底物类似物将在这些位置具有降低的电子密度，并且可能是这些酶的有用机械探针。在自由基卤化后引入这种 5-氟取代基是有问题的，因为许多保护基团与自由基卤化的不相容性以及随后的 5-氟己糖胺的不稳定性。因此，为了方便地获得各种 5-氟糖苷和糖基磷酸酯，开发了一种引入 5-氟基团的通用方法，关键步骤是 C-5, 6 环氧化物的氟化解。通过使用这种方法，已经合成了两种氟化碳水化合物，尿苷 5'-二磷酸-5-氟-N-乙酰氨基葡萄糖和辛基 5-氟-N-乙酰氨基葡萄糖。这些化合物的初步生化研究表明，5-氟类似物是几种酶催化反应中过渡态电荷发展的有用探针。