N-((3-hydroxycyclohex-1-en-1-yl)methyl)-4-methyl-N-(3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 1204114-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((3-hydroxycyclohex-1-en-1-yl)methyl)-4-methyl-N-(3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1204114-74-8
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₃S
• 分子量: 409.549
• InChiKey: FBZJMBHMCJJCLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((3-hydroxycyclohex-1-en-1-yl)methyl)-4-methyl-N-(3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 diethylzinc 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 (Z)-4-(iodo-p-tolylmethylene)-2-tosyl-2-azaspiro[4.6]undec-7-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Azaspiro[4.6]undec-7-enes from N-Tosyl-N-(3-arylpropargyl)-Tethered 3-Methylcyclohex-2-en-1-ols

  摘要：

  The FeCl3-promoted synthesis of 2-azaspiro[4.6]-undec-7-ene rings proceeds via ring expansion/cyclization/chlorination of N-tosyl-N-(3-arylpropargyl)-tethered 6-methylbicyclo[4.1.0]heptan-2-ols. This azaspirocyclic ring skeleton can also be obtained in one pot from the tert-butyldimethylsilyl-protected N-tosyl-N-(3-arylpropargyl)-tethered 3-methylcyclohex-2-en-1-ols and diethylzinc/diiodomethane.

  DOI：

  10.1021/jo301764g
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 碘甲烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 N-((3-hydroxycyclohex-1-en-1-yl)methyl)-4-methyl-N-(3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Azaspiro[4.6]undec-7-enes from N-Tosyl-N-(3-arylpropargyl)-Tethered 3-Methylcyclohex-2-en-1-ols

  摘要：

  The FeCl3-promoted synthesis of 2-azaspiro[4.6]-undec-7-ene rings proceeds via ring expansion/cyclization/chlorination of N-tosyl-N-(3-arylpropargyl)-tethered 6-methylbicyclo[4.1.0]heptan-2-ols. This azaspirocyclic ring skeleton can also be obtained in one pot from the tert-butyldimethylsilyl-protected N-tosyl-N-(3-arylpropargyl)-tethered 3-methylcyclohex-2-en-1-ols and diethylzinc/diiodomethane.

  DOI：

  10.1021/jo301764g

文献信息

• Trifluoromethanesulfonic Acid-Catalyzed Tandem Semi-Pinacol Rearrangement/Alkyne-Aldehyde Metathesis Reaction of Arylpropagylsulfonamide-Tethered 2,3-Epoxycyclohexan-1-ols to Spiropiperidines
  作者：Ming-Nan Lin、Shih-Hui Wu、Ming-Chang P. Yeh

  DOI：10.1002/adsc.201100576

  日期：2011.12

  A simple and efficient trifluoromethanesulfonic acid-catalyzed cycloisomerization of arylpropagylsulfonamide-tethered 2,3-epoxycyclohexan-1-ols is described. The cyclization proceeds via tandem semi-pinacol rearrangement/alkyne-aldehyde metathesis to afford spiropiperidines under mild reaction conditions.

  描述了一种简单而有效的三氟甲磺酸催化的芳基丙基磺酰胺连接的2，3-环氧环己-1-醇的环异构化反应。通过串联半频哪醇重排/炔-醛复分解进行环化，在温和的反应条件下得到螺哌啶。
• Facile Synthesis of Spirocyclic Ketones via Gold(I)-Catalyzed Claisen-Type Rearrangement of Cyclic 8-Aryl-2,7-enyn-1-ols
  作者：Ming-Chang P. Yeh、Hui-Fen Pai、Chuen-Yo Hsiow、Yan-Rong Wang

  DOI：10.1021/om900833k

  日期：2010.1.11

  The gold(I)-catalyzed Claisen-type rearrangement of cyclic 8-aryl-2,7-enyn-1-ols proceeds via a cationic allylic vinyl ether gold intermediate to give spirocyclic ketones. The reaction proceeded via attack of the hydroxyl group onto the gold-activated alkynes followed by [3,3]-sigmatropic rearrangement to generate the spirocyclic ketones. This transformation can be applied to the synthesis of aza-

  环状八-芳基-2,7-烯基-1-醇的金（I）催化的克莱森型重排通过阳离子烯丙基乙烯基醚金中间体进行，得到螺环酮。该反应通过羟基攻击金活化的炔烃上进行，然后进行[3,3]-σ重排以生成螺环酮。该转化可用于由在系链和金（I）催化剂中带有N-磺酰胺或氧原子键的环状8-芳基-2,7-烯炔-1-醇合成氮杂和氧杂螺环酮。
• Facile Synthesis of Azaspirocycles via Iron Trichloride-Promoted Cyclization/Chlorination of Cyclic 8-Aryl-5-aza-5-tosyl-2-en-7-yn-1-ols
  作者：Ming-Chang P. Yeh、Cheng-Wei Fang、Hsin-Hui Lin

  DOI：10.1021/ol300434m

  日期：2012.4.6

  A simple and efficient FeCl3-promoted cyclization/chlorination of cyclic tosylamine-tethered 8-aryl-2-en-7-yn-1-ols was observed. The reaction proceeded instantaneously at 23 degrees C in air to afford (Z)-4-(arylchloromethylene)-substituted azaspirocycles in good to excellent yields. This transformation can also be applied to the synthesis of spirocarbocyclic analogues from cyclic 8-aryl-2-en-7-yn-1-ols and FeCl3.