(1S,5S,6R,8S)-5-amino-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-oxabicyclo[3.2.1]octan-6-ol | 206654-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1S,5S,6R,8S)-5-amino-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-oxabicyclo[3.2.1]octan-6-ol
• CAS: 206654-30-0
• 化学式: C₁₃H₂₇NO₃Si
• 分子量: 273.448
• InChiKey: OMIRAMSDIOHJHY-WGBDABJCSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.5±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S,6R,8S)-5-amino-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-oxabicyclo[3.2.1]octan-6-ol 在 吡啶 、 luronium tetrafluoroborate 、 O-[(ethoxycarbonyl)cyanomethyleneamino]-N,N,N',N'-tetramethy 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[9-({(1S,5R,6R,8S)-6-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-8-hydroxy-2-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-5-ylcarbamoyl}-methyl)-9H-purin-6-yl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  双环[3.2.1]酰胺-DNA：手性，非手性选择性碱基配对系统。

  摘要：

  报道了新型的基于磷酸二酯的DNA类似物双环[3.2.1]酰胺-DNA（bca-DNA）的设计，合成和碱基配对特性。该类似物由构象受限的骨架实体组成，该骨架实体模拟了B-DNA几何结构，其核碱基通过扩展的无环酰胺连接基连接至该结构。含同型腺嘌呤的bca十聚体与含有bca，DNA，RNA以及令人惊讶的L-RNA主链的互补寡核苷酸形成双链体。UV和CD光谱研究表明，具有D-或L-补体的双链体在结构上具有相似的稳定性和对映体。包含所有四个碱基的Bca寡核苷酸与它们自身以及与互补DNA形成严格反平行的左手互补双链体，而与RNA形成。碱基错配的辨别力与DNA的辨别力相当，而bca-寡核苷酸双链体的整体热稳定性却不如DNA或RNA。对含左旋和右旋bca-DNA的双链体的详细分子模型研究显示，骨架结构仅发生了微小变化，并揭示了碱基连接单元周围的结构转换，负责产生对映体双链体结构。讨论了有关呋喃核糖实体在D

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20021202)8:23<5312::aid-chem5312>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-Allyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-4-one O-methyl-oxime 在 镍 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 作用下， 生成 (1S,5S,6R,8S)-5-amino-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-oxabicyclo[3.2.1]octan-6-ol 、 2-[(2S,3S,4R)-4-Amino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  桥头官能化双环的合成[3.2.1]辛烷经由分子内钛和三丁基锡烷诱导的频哪醇偶联

  摘要：

  描述了对映体纯的，桥头官能化的双环[3.2.1]辛烷11和16的合成，它们包含构象固定的三羟丙基（氨基二羟丙基）单元，以及11的X射线结构。这些化合物作为糖替代物在DNA类似物的制备中是令人感兴趣的。化合物11和16分别可以通过10和12步获得，并且通过关键的步骤是通过高度立体选择性的频哪醇偶联从D-阿拉伯糖中获得11％和4％的总收率。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810323

文献信息

• Bicyclo[3.2.1]amide-DNA: Synthesis and Base-Pairing Properties
  作者：Anita Egger、Christian J. Leumann

  DOI：10.1055/s-1999-3113

  日期：——

  A new oligonucleotide analog, bicyclo[3.2.1]-amide-DNA was synthesized. A homo-adenylate sequence of this analog, efficiently forms hetero-duplexes with complementary natural DNA and RNA. The corresponding homo-thymidylate sequence, however, does not base-pair to complementary DNA and RNA, but forms a stable duplex with the homo-adenylate oligomer of the same backbone type. The structure of this duplex is virtually enantiomeric to that of a natural B-DNA, as inferred from CD-spectroscopy.

  我们合成了一种新的寡核苷酸类似物--双环[3.2.1]酰胺-DNA。这种类似物的同源腺苷酸序列能有效地与互补的天然 DNA 和 RNA 形成异源双链。然而，相应的胸苷酸同源序列不会与互补 DNA 和 RNA 发生碱基配对，而是与相同骨架类型的腺苷酸同源寡聚体形成稳定的双链体。根据 CD 光谱推断，这种双链体的结构与天然 B-DNA 的结构几乎是对映的。