N-[9-({(1S,5R,6R,8S)-6-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-8-hydroxy-2-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-5-ylcarbamoyl}-methyl)-9H-purin-6-yl]-benzamide | 231951-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-[9-({(1S,5R,6R,8S)-6-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-8-hydroxy-2-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-5-ylcarbamoyl}-methyl)-9H-purin-6-yl]-benzamide
• CAS: 231951-13-6
• 化学式: C₄₂H₄₀N₆O₇
• 分子量: 740.816
• InChiKey: IKOZFMOVLQKSDT-QDIRIJEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  158.95
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 N-[9-({(1S,5R,6R,8S)-6-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-8-hydroxy-2-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-5-ylcarbamoyl}-methyl)-9H-purin-6-yl]-benzamide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到N-[9-[2-[[(1S,5S,6R,8S)-6-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-8-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxy-2-oxabicyclo[3.2.1]octan-5-yl]amino]-2-oxoethyl]purin-6-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  双环[3.2.1]酰胺-DNA：手性，非手性选择性碱基配对系统。

  摘要：

  报道了新型的基于磷酸二酯的DNA类似物双环[3.2.1]酰胺-DNA（bca-DNA）的设计，合成和碱基配对特性。该类似物由构象受限的骨架实体组成，该骨架实体模拟了B-DNA几何结构，其核碱基通过扩展的无环酰胺连接基连接至该结构。含同型腺嘌呤的bca十聚体与含有bca，DNA，RNA以及令人惊讶的L-RNA主链的互补寡核苷酸形成双链体。UV和CD光谱研究表明，具有D-或L-补体的双链体在结构上具有相似的稳定性和对映体。包含所有四个碱基的Bca寡核苷酸与它们自身以及与互补DNA形成严格反平行的左手互补双链体，而与RNA形成。碱基错配的辨别力与DNA的辨别力相当，而bca-寡核苷酸双链体的整体热稳定性却不如DNA或RNA。对含左旋和右旋bca-DNA的双链体的详细分子模型研究显示，骨架结构仅发生了微小变化，并揭示了碱基连接单元周围的结构转换，负责产生对映体双链体结构。讨论了有关呋喃核糖实体在D

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20021202)8:23<5312::aid-chem5312>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5S,6R,8S)-5-amino-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-oxabicyclo[3.2.1]octan-6-ol 在 吡啶 、 luronium tetrafluoroborate 、 O-[(ethoxycarbonyl)cyanomethyleneamino]-N,N,N',N'-tetramethy 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[9-({(1S,5R,6R,8S)-6-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-8-hydroxy-2-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-5-ylcarbamoyl}-methyl)-9H-purin-6-yl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  双环[3.2.1]酰胺-DNA：手性，非手性选择性碱基配对系统。

  摘要：

  报道了新型的基于磷酸二酯的DNA类似物双环[3.2.1]酰胺-DNA（bca-DNA）的设计，合成和碱基配对特性。该类似物由构象受限的骨架实体组成，该骨架实体模拟了B-DNA几何结构，其核碱基通过扩展的无环酰胺连接基连接至该结构。含同型腺嘌呤的bca十聚体与含有bca，DNA，RNA以及令人惊讶的L-RNA主链的互补寡核苷酸形成双链体。UV和CD光谱研究表明，具有D-或L-补体的双链体在结构上具有相似的稳定性和对映体。包含所有四个碱基的Bca寡核苷酸与它们自身以及与互补DNA形成严格反平行的左手互补双链体，而与RNA形成。碱基错配的辨别力与DNA的辨别力相当，而bca-寡核苷酸双链体的整体热稳定性却不如DNA或RNA。对含左旋和右旋bca-DNA的双链体的详细分子模型研究显示，骨架结构仅发生了微小变化，并揭示了碱基连接单元周围的结构转换，负责产生对映体双链体结构。讨论了有关呋喃核糖实体在D

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20021202)8:23<5312::aid-chem5312>3.0.co;2-m