1-(carboxymethyl)-N⁴-(4-tert-butylbenzoyl)cytosine | 172405-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(carboxymethyl)-N⁴-(4-tert-butylbenzoyl)cytosine
• 英文别名: N⁴-(4-tert-butylbenzoyl)-1-(carboxymethyl)cytosine；2-(4-(4-(tert-Butyl)benzamido)-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)acetic acid；2-[4-[(4-tert-butylbenzoyl)amino]-2-oxopyrimidin-1-yl]acetic acid
• CAS: 172405-12-8
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₄
• 分子量: 329.356
• InChiKey: ZMKVOJXZUHZPGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(carboxymethyl)-N⁴-(4-tert-butylbenzoyl)cytosine 在 吡啶 、 luronium tetrafluoroborate 、 O-[(ethoxycarbonyl)cyanomethyleneamino]-N,N,N',N'-tetramethy 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(1-{[(1S,5S,6R,8S)-6-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-5-ylcarbamoyl]-methyl}-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl)-4-tert-butyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  双环[3.2.1]酰胺-DNA：手性，非手性选择性碱基配对系统。

  摘要：

  报道了新型的基于磷酸二酯的DNA类似物双环[3.2.1]酰胺-DNA（bca-DNA）的设计，合成和碱基配对特性。该类似物由构象受限的骨架实体组成，该骨架实体模拟了B-DNA几何结构，其核碱基通过扩展的无环酰胺连接基连接至该结构。含同型腺嘌呤的bca十聚体与含有bca，DNA，RNA以及令人惊讶的L-RNA主链的互补寡核苷酸形成双链体。UV和CD光谱研究表明，具有D-或L-补体的双链体在结构上具有相似的稳定性和对映体。包含所有四个碱基的Bca寡核苷酸与它们自身以及与互补DNA形成严格反平行的左手互补双链体，而与RNA形成。碱基错配的辨别力与DNA的辨别力相当，而bca-寡核苷酸双链体的整体热稳定性却不如DNA或RNA。对含左旋和右旋bca-DNA的双链体的详细分子模型研究显示，骨架结构仅发生了微小变化，并揭示了碱基连接单元周围的结构转换，负责产生对映体双链体结构。讨论了有关呋喃核糖实体在D

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20021202)8:23<5312::aid-chem5312>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  4-(1,1-Dimethylethyl)-N-[1,2-dihydro-2-oxo-4-pyrimidinyl]benzamide 在 sodium hydroxide 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(carboxymethyl)-N⁴-(4-tert-butylbenzoyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  聚酰胺（肽）核酸单体合成中的Fmoc /酰基保护基

  摘要：

  聚酰胺（肽）核酸（PNA）单体22–25的化学合成已使用Fmoc [ N-（2-氨基乙基）甘氨酸骨架]，异戊二烯基（腺嘌呤），4-叔丁基苯甲酰基（胞嘧啶）和异丁酰/二苯基氨基甲（鸟嘌呤）的保护基团的组合，从而允许在低聚物合成两个肽和寡核苷酸合成。描述了使用二异氰酸酯化衍生物的部分水解来制备（N 6-茴香酰腺苷-9-基）乙酸7的另一种方法。研究了鸟嘌呤烷基化的不同方法，包括：（a）Mitsunobu反应；（b）低温氢化钠-和（c）N，N-二异丙基乙胺介导的烷基化反应，优先得到N 9-取代的衍生物。提出了基于其13 C NMR化学位移差异来区分N 9 / N 7取代鸟嘌呤的经验规则。

  DOI：

  10.1039/a907832k

文献信息

• The synthesis of polyamide nucleic acids using a novel monomethoxytrityl protecting-group strategy
  作者：David W. Will、Gerhard Breipohl、Dietrich Langner、Jochen Knolle、Eugen Uhlmann

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00766-2

  日期：1995.10

  The preparation of novel monomethoxytrityl (Mmt) protected monomers for the synthesis of polyamide nucleic acids (PNAs) is described. The use of base-labile acyl-type nucleobase protecting groups and of a succinyl-linked solid-support offers a synthetic strategy similar to standard oligonucleotide synthesis conditions. This strategy has been successfully applied for the synthesis of PNAs of mixed base

  描述了用于合成聚酰胺核酸（PNA）的新型单甲氧基三苯甲基（Mmt）保护的单体的制备。碱不稳定的酰基型核碱基保护基和琥珀酰连接的固相支持物的使用提供了类似于标准寡核苷酸合成条件的合成策略。该策略已成功应用于合成混合碱基序列的PNA。
• Substituted N-ethylglycine derivatives for preparing PNA and PNA/DNA
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US06075143A1

  公开（公告）日：2000-06-13

  There are described N-ethylglycine derivatives of the formula I ##STR1## in which PG is a urethane-type or trityl-type amino protective group which is labile to weak acids, X is NH, O or S, Y is CH.sub.2, NH or O, and B' are bases customary in nucleotide chemistry, the exocyclic amino or hydroxyl groups of which being protected by suitable, known protective groups, or are base substitute compounds, and their salts with tert-organic bases, as well as a process for their preparation. The N-ethylglycine derivatives of the formula I are used in the preparation of PNA and PNA/DNA hybrids.

  描述了公式I的N-乙基甘氨酸衍生物，其中PG是对弱酸敏感的脲型或三甲基基氨基保护基，X为NH、O或S，Y为CH.sub.2、NH或O，B'为核苷酸化学中常见的碱，其外环氨基或羟基团被适当的已知保护基保护，或者是基替代化合物，以及它们与叔有机碱的盐，以及它们的制备方法。公式I的N-乙基甘氨酸衍生物被用于PNA和PNA/DNA杂交物的制备。
• Synthesis and structural characterization of monomeric and dimeric peptide nucleic acids prepared by using microwave-promoted multicomponent reactions
  作者：Reuben Ovadia、Aurélien Lebrun、Ivan Barvik、Jean-Jacques Vasseur、Carine Baraguey、Karine Alvarez

  DOI：10.1039/c5ob01604e

  日期：——

  A solution phase synthesis of peptide nucleic acid monomers and dimers was developed by using microwave-promoted Ugi multicomponent reactions.

  通过使用微波促进的Ugi多组分反应，开发了肽核酸单体和二聚体的溶液相合成方法。
• Synthesis, biological evaluation and supramolecular assembly of novel analogues of peptidyl nucleosides
  作者：Giovanni N. Roviello、Andrea Ricci、Enrico M. Bucci、Carlo Pedone

  DOI：10.1039/c1mb05007a

  日期：——

  This work concerns the synthesis, the supramolecular assembly and the evaluation of some biological properties, such as DNA and RNA-binding ability and human serum stability, of novel nucleopeptides. These compounds are of potential interest for the well-known properties that similar compounds, such as natural peptidyl nucleosides, possess in biology and medicine and also for the possibility to realize

  这项工作涉及新型核苷酸肽的合成，超分子组装以及某些生物学特性的评估，例如DNA和RNA结合能力以及人血清稳定性。这些化合物对于生物学和医学上类似的化合物（例如天然肽基核苷）具有的众所周知的特性具有潜在的兴趣，并且对于实现可用于药物和基因递送应用的基于核肽的超分子系统的可能性也具有潜在的意义。更特别地，通过固相合成合成所有四个含核碱基的肽，通过HPLC纯化，并通过NMR和ESI-MS表征。随后，通过CD光谱学研究了核苷酸肽的自组装以及DNA和RNA的结合能力，并进一步了解了分子网络的形成，通过肽散射法获得基于肽基核苷类似物和核酸的核酸。最后，研究了核苷酸肽的酶稳定性，发现在存在50％新鲜人血清的情况下半衰期约为2小时。
• Contribution to PNA-RNA Chimera Synthesis: One-Pot Microwave-Assisted Ugi Reaction to Obtain Dimeric Building Blocks
  作者：Reuben Ovadia、Clémence Mondielli、Jean-Jacques Vasseur、Carine Baraguey、Karine Alvarez

  DOI：10.1002/ejoc.201601190

  日期：2017.1.18

  we report a solution phase synthesis to obtain dimeric PNA-RNA building blocks using a microwave-assisted Ugi four-component reaction. The mixture of a functionalized amine, a carboxymethyl nucleobase, paraformaldehyde and the N4, 2'-O, 3'-O-tribenzoyl-5'-deoxy-5'-isocyano-cytidine generates in one step the dimeric chimeras. This method is simple and provides a fast access (5 min) to diversity as exemplified

  我们报告了使用微波辅助 Ugi 四组分反应获得二聚体 PNA-RNA 构建块的液相合成。官能化胺、羧甲基核碱基、多聚甲醛和 N4, 2'-O, 3'-O-tribenzoyl-5'-deoxy-5'-isocyano-cytidine 的混合物一步生成二聚体嵌合体。这种方法很简单，并提供了对多样性的快速访问（5 分钟），如示例所示。