({2-[4-(4-tert-Butylbenzoylamino)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-1-yl]acetyl}-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl]amino)acetic acid tert-butyl ester | 263254-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: ({2-[4-(4-tert-Butylbenzoylamino)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-1-yl]acetyl}-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl]amino)acetic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-Butyl 2-(N-(2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)ethyl)-2-(4-(4-(tert-butyl)benzamido)-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)acetamido)acetate；tert-butyl 2-[[2-[4-[(4-tert-butylbenzoyl)amino]-2-oxopyrimidin-1-yl]acetyl]-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl]amino]acetate
• CAS: 263254-50-8
• 化学式: C₄₀H₄₅N₅O₇
• 分子量: 707.827
• InChiKey: IRQXDFSBMMXJOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ({2-[4-(4-tert-Butylbenzoylamino)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-1-yl]acetyl}-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl]amino)acetic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 、 间苯二甲醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到({2-[4-(4-tert-Butylbenzoylamino)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-1-yl]acetyl}-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl]amino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  聚酰胺（肽）核酸单体合成中的Fmoc /酰基保护基

  摘要：

  聚酰胺（肽）核酸（PNA）单体22–25的化学合成已使用Fmoc [ N-（2-氨基乙基）甘氨酸骨架]，异戊二烯基（腺嘌呤），4-叔丁基苯甲酰基（胞嘧啶）和异丁酰/二苯基氨基甲（鸟嘌呤）的保护基团的组合，从而允许在低聚物合成两个肽和寡核苷酸合成。描述了使用二异氰酸酯化衍生物的部分水解来制备（N 6-茴香酰腺苷-9-基）乙酸7的另一种方法。研究了鸟嘌呤烷基化的不同方法，包括：（a）Mitsunobu反应；（b）低温氢化钠-和（c）N，N-二异丙基乙胺介导的烷基化反应，优先得到N 9-取代的衍生物。提出了基于其13 C NMR化学位移差异来区分N 9 / N 7取代鸟嘌呤的经验规则。

  DOI：

  10.1039/a907832k
• 作为产物：
  描述：

  1-(methoxycarbonylmethyl)-N⁴-(4-tert-butylbenzoyl)cytosine 在 sodium hydroxide 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ({2-[4-(4-tert-Butylbenzoylamino)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-1-yl]acetyl}-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl]amino)acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  聚酰胺（肽）核酸单体合成中的Fmoc /酰基保护基

  摘要：

  聚酰胺（肽）核酸（PNA）单体22–25的化学合成已使用Fmoc [ N-（2-氨基乙基）甘氨酸骨架]，异戊二烯基（腺嘌呤），4-叔丁基苯甲酰基（胞嘧啶）和异丁酰/二苯基氨基甲（鸟嘌呤）的保护基团的组合，从而允许在低聚物合成两个肽和寡核苷酸合成。描述了使用二异氰酸酯化衍生物的部分水解来制备（N 6-茴香酰腺苷-9-基）乙酸7的另一种方法。研究了鸟嘌呤烷基化的不同方法，包括：（a）Mitsunobu反应；（b）低温氢化钠-和（c）N，N-二异丙基乙胺介导的烷基化反应，优先得到N 9-取代的衍生物。提出了基于其13 C NMR化学位移差异来区分N 9 / N 7取代鸟嘌呤的经验规则。

  DOI：

  10.1039/a907832k