9-methoxy-5-<1-(methoxyimino)ethyl>-2-phenyl-1H-<1,2,4>triazolo<1,2-a>cinnoline-1,3(2H)-dione | 155794-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 9-methoxy-5-<1-(methoxyimino)ethyl>-2-phenyl-1H-<1,2,4>triazolo<1,2-a>cinnoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 9-methoxy-5-[(E)-N-methoxy-C-methylcarbonimidoyl]-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,2-a]cinnoline-1,3-dione
• CAS: 155794-84-6
• 化学式: C₂₀H₁₈N₄O₄
• 分子量: 378.387
• InChiKey: ALONFTAVIWBEJJ-FYJGNVAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  78.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methoxy-5-<1-(methoxyimino)ethyl>-2-phenyl-1H-<1,2,4>triazolo<1,2-a>cinnoline-1,3(2H)-dione 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 8-methoxy-5-<1-(methoxyimino)ethyl>-4-methyl-2-phenyl<1,3,5>triazino<1,2-a>indole-1,3(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Photo-Induced Reactions of Oxime O-Ethers Derived from 3-Acyl-1,2-dihydrocinnoline-1,2-dicarboximides

  摘要：

  衍生自苯中的 N-取代 3-酰基-1,2-二氢肉啉-1,2-二甲酰亚胺的肟 O-醚 2 的辐射，得到具有 [1,3,5]三嗪基[1,2] 的重排产物 3 -a]吲哚骨架，收率良好。辐射后，7-甲氧基取代的 1,2-二氢肉啉-1,2-二甲酰亚胺 2 与苯中重排的三嗪吲哚衍生物 3 一起生成新型二聚体 5，而在亲核试剂中，它们生成亲核试剂掺入的二氢三嗪吲哚 6。 7-硝基取代的化合物在相同条件下呈惰性。二聚体和二氢三嗪吲哚衍生物被认为是分别通过初始光产物3和亲核试剂对2的亲核攻击而形成的。从这些结果以及对 2 的荧光和紫外光谱的显着溶剂依赖性的观察来看，表明这些光反应应该通过极性激发态下的氮-氮键断裂以及随后的骨架重排来发生。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.3533
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基胺盐酸盐 、 5-Acetyl-9-methoxy-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,2-a]cinnoline-1,3-dione 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 9-methoxy-5-<1-(methoxyimino)ethyl>-2-phenyl-1H-<1,2,4>triazolo<1,2-a>cinnoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Photo-Induced Reactions of Oxime O-Ethers Derived from 3-Acyl-1,2-dihydrocinnoline-1,2-dicarboximides

  摘要：

  衍生自苯中的 N-取代 3-酰基-1,2-二氢肉啉-1,2-二甲酰亚胺的肟 O-醚 2 的辐射，得到具有 [1,3,5]三嗪基[1,2] 的重排产物 3 -a]吲哚骨架，收率良好。辐射后，7-甲氧基取代的 1,2-二氢肉啉-1,2-二甲酰亚胺 2 与苯中重排的三嗪吲哚衍生物 3 一起生成新型二聚体 5，而在亲核试剂中，它们生成亲核试剂掺入的二氢三嗪吲哚 6。 7-硝基取代的化合物在相同条件下呈惰性。二聚体和二氢三嗪吲哚衍生物被认为是分别通过初始光产物3和亲核试剂对2的亲核攻击而形成的。从这些结果以及对 2 的荧光和紫外光谱的显着溶剂依赖性的观察来看，表明这些光反应应该通过极性激发态下的氮-氮键断裂以及随后的骨架重排来发生。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.3533

文献信息

• Novel Photo-Rearrangement of Oxime Methyl Ethers of 3-Acyl-1,2-dihydrocinnoline-<i>N</i>-phenyl-1,2-dicarboximides
  作者：Satoko Tanaka、Kazuyoshi Seguchi、Kuniaki Itoh、Akira Sera

  DOI：10.1246/cl.1994.771

  日期：1994.4

  Irradiation of conjugated imino ethers containing an adjacent 1,2-diazadicarboximide group in benzene afforded rearranged indole derivatives (3) and a novel dimer in good yields. The latter was formed by nucleophilic attack of 3 to a dipolar intermediate.

  在苯中含有相邻的 1,2-二氮杂二甲酰亚胺基团的共轭亚氨基醚的辐照以良好的产率提供了重排的吲哚衍生物 (3) 和新型二聚体。后者是通过 3 对偶极中间体的亲核攻击形成的。
• Photo-Induced Reactions of Oxime O-Ethers Derived from 3-Acyl-1,2-dihydrocinnoline-1,2-dicarboximides
  作者：Satoko Tanaka、Kazuyoshi Seguchi、Kuniaki Itoh、Akira Sera

  DOI：10.1246/bcsj.69.3533

  日期：1996.12

  The irradiation of oxime O-ethers 2, derived from N-substituted 3-acyl-1,2-dihydrocinnoline-1,2-dicarboximides in benzene, afforded rearranged products 3 possessing a [1,3,5]triazino[1,2-a]indole skeleton in good yields. Upon irradiation, 7-methoxy-substituted 1,2-dihydrocinnoline-1,2-dicarboximides 2 gave a novel dimer 5 together with the rearranged triazinoindole derivatives 3 in benzene, while in nucleophiles they gave the nucleophile-incorporated dihydrotriazinoindoles 6. However, the 7-nitro-substituted one was inert under the same conditions. The dimer and dihydrotriazinoindole derivatives were thought to be formed by a nucleophilic attack of the initial photoproduct 3 and nucleophiles to 2, respectively. From these results and the observation of a remarkable solvent-dependency of the fluorescence and UV spectra of 2, it was suggested that these photoreactions should occur through a nitrogen–nitrogen bond cleavage at polar excited states followed by skeletal rearrangements.

  衍生自苯中的 N-取代 3-酰基-1,2-二氢肉啉-1,2-二甲酰亚胺的肟 O-醚 2 的辐射，得到具有 [1,3,5]三嗪基[1,2] 的重排产物 3 -a]吲哚骨架，收率良好。辐射后，7-甲氧基取代的 1,2-二氢肉啉-1,2-二甲酰亚胺 2 与苯中重排的三嗪吲哚衍生物 3 一起生成新型二聚体 5，而在亲核试剂中，它们生成亲核试剂掺入的二氢三嗪吲哚 6。 7-硝基取代的化合物在相同条件下呈惰性。二聚体和二氢三嗪吲哚衍生物被认为是分别通过初始光产物3和亲核试剂对2的亲核攻击而形成的。从这些结果以及对 2 的荧光和紫外光谱的显着溶剂依赖性的观察来看，表明这些光反应应该通过极性激发态下的氮-氮键断裂以及随后的骨架重排来发生。