2-bromo 4-phenylbutyraldehyde | 153683-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo 4-phenylbutyraldehyde
• 英文别名: 2-Bromo-4-phenylbutanal
• CAS: 153683-49-9
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO
• 分子量: 227.101
• InChiKey: NFQBDKQLFPNZNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo 4-phenylbutyraldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以89%的产率得到2-bromo-4-phenylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在四丁基硼氢化铵存在下，通过亚磺酰亚胺基肟酸酯与MgBr 2的反应制备对映体富集的溴醇。

  摘要：

  在四丁基硼氢化硼的存在下，用MgBr 2处理对映体纯的N-甲苯磺酰亚氨基肟酸6，得到对映体富集的溴代醇3和少量的简单伯醇。以高收率分离出溴代醇，对映体过量范围为70％至91％（通过对映选择性glc评估）

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88118-3
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基丁醛 在 三甲基氯硅烷 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 、 乙酰氯 、 sodium bromide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 32.03h， 生成 2-bromo 4-phenylbutyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  非咪唑组胺H3配体。第六部分 侧链缺乏氮核的噻唑型组胺H3受体拮抗剂的合成及初步药理研究

  摘要：

  背景：H 3受体拮抗剂被认为是治疗阿尔茨海默氏病，注意力缺陷多动障碍，记忆和学习缺陷以及癫痫症的潜在药物。有效的H 3受体拮抗剂的最初开发集中于天然配体组胺的广泛修饰。然而，已显示含咪唑的配体与细胞色素P450酶的抑制有关，该抑制是由于在酶的活性位点上咪唑氮络合至血红素铁而引起的。由于这些原因，迫切需要开发有效的非咪唑H 3受体拮抗剂。 目的：以前，我们报道了一系列有效的组胺H 3受体非咪唑拮抗剂的合成和体外药理学表征，这些拮抗剂属于取代的2-噻唑-4-正丙基哌嗪类。该族的先导化合物1是带有乙基氨基甲基丙基链的衍生物。 方法：为了增加亲脂性，这将帮助配体穿过血脑屏障，我们合成了一系列新的2-噻唑-4-n-丙基哌嗪，其中的乙基氨基甲基丙基部分被对位取代的-一个未取代的苯环和噻唑环的4和5位上的ω--苯基烷基取代基。使用电收缩豚鼠空肠在体外测试所有化合物的H 3拮抗作用。 结果：呈现的系列3d

  DOI：

  10.2174/1573406412666160525121158

文献信息

• Non-Imidazole Histamine H3 Ligands. Part VI. Synthesis and Preliminary Pharmacological Investigation of Thiazole-Type Histamine H3-Receptor Antagonists with Lacking a Nitrogen Nucleus in the Side Chain
  作者：Roman Guryn、Marek Staszewski、Piotr Kopczacki、Krzysztof Walczy.ski

  DOI：10.2174/1573406412666160525121158

  日期：2016.12.22

  pharmacological in vitro characterization of series of potent histamine H3-receptor non-imidazole antagonists belonging to the class of substituted 2-thiazol-4-n-propylpiperazines. A lead compound 1 of this family was a derivative carrying the ethylaminomethylpropyl chain. Methods: With the aim of increasing lipophilicity, that will help the ligands to cross the blood-brain barrier, we synthesized a series of

  背景：H 3受体拮抗剂被认为是治疗阿尔茨海默氏病，注意力缺陷多动障碍，记忆和学习缺陷以及癫痫症的潜在药物。有效的H 3受体拮抗剂的最初开发集中于天然配体组胺的广泛修饰。然而，已显示含咪唑的配体与细胞色素P450酶的抑制有关，该抑制是由于在酶的活性位点上咪唑氮络合至血红素铁而引起的。由于这些原因，迫切需要开发有效的非咪唑H 3受体拮抗剂。 目的：以前，我们报道了一系列有效的组胺H 3受体非咪唑拮抗剂的合成和体外药理学表征，这些拮抗剂属于取代的2-噻唑-4-正丙基哌嗪类。该族的先导化合物1是带有乙基氨基甲基丙基链的衍生物。 方法：为了增加亲脂性，这将帮助配体穿过血脑屏障，我们合成了一系列新的2-噻唑-4-n-丙基哌嗪，其中的乙基氨基甲基丙基部分被对位取代的-一个未取代的苯环和噻唑环的4和5位上的ω--苯基烷基取代基。使用电收缩豚鼠空肠在体外测试所有化合物的H 3拮抗作用。 结果：呈现的系列3d
• Preparation of enantiomerically enriched bromohydrins by reaction of sulfoximinooxiranes with MgBr2 in the presence of tetra-butylammonium borohydride
  作者：Peter L. Bailey、Andrew D. Briggs、Richard F.W. Jackson、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88118-3

  日期：1993.10

  Treatment of enantiomerically pure N-tosylsulfoximinooxiranes 6 with MgBr2 in the presence of tetra-butylammonium borohydride gives enantiomerically enriched bromohydrins 3, together with small amounts of the simple primary alcohols. The bromohydrins are isolated in good yields with enantiomeric excess in the range 70% to 91 % (as assessed by enantioselective g.l.c.

  在四丁基硼氢化硼的存在下，用MgBr 2处理对映体纯的N-甲苯磺酰亚氨基肟酸6，得到对映体富集的溴代醇3和少量的简单伯醇。以高收率分离出溴代醇，对映体过量范围为70％至91％（通过对映选择性glc评估）
• [EN] AUTOTAXIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'AUTOTAXINE
  申请人：CANCER REC TECH LTD

  公开号：WO2016124938A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  The present invention relates to compounds of formula (I): wherein R1, R2, R3, R4a, R4b, R4C, R4d, L, A, Q, W and HET are each as defined herein. The compounds of the present invention are inhibitors of autotaxin (ATX) enzyme activity. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in the treatment of proliferative disorders, such as cancer, as well as other diseases or conditions (e.g. fibrosis) in which ATX activity is implicated.

  本发明涉及如下式（I）的化合物：其中R1、R2、R3、R4a、R4b、R4C、R4d、L、A、Q、W和HET分别如本文所定义。本发明的化合物是自体脂肪酶（ATX）酶活性的抑制剂。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们在治疗增殖性疾病（如癌症）以及ATX活性有所涉及的其他疾病或情况（如纤维化）中的用途。
• Monocyclic, Substituted Imidazoles as Glycosidase Inhibitors
  作者：Peter Magdolen、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200590182

  日期：2005.9

  or CH2NHAc) were prepared and tested as inhibitors of α- and β-glucosidases and of a β-galactosidase. A new access to 4-(2-phenylethyl)-1H-imidazoles starting from 4-phenylbutan-1-ol was elaborated. The strongest inhibitors are the 2-substituted 4-(2-phenylethyl)-1H-imidazoles 24a and 26a (RC(2): CH2OH and CHOHCH2OH) and the 2-phenylethanol 34. They inhibit the β-galactosidase from bovine liver and

  一系列4-单取代和2,4-二取代的1 H-咪唑和1 H-咪唑-1-乙醇（RC（4）：CH 2 CH 2 Ph，CHOHCH 2 Ph，Ph或Me; RC（2）制备CH 2 OH，CHOHCH 2 OH，CN或CH 2 NHAc，并作为α-和β-葡萄糖苷酶和β-半乳糖苷酶的抑制剂进行测试。阐述了一种从4-苯基丁-1-醇开始的4-（2-苯基乙基）-1 H-咪唑的新途径。最强的抑制剂是2-取代的4-（2-苯乙基）-1 H-咪唑24a和26a（RC（2）：CH 2 OH和CHOHCH 2 OH）和2-苯基乙醇34。它们以微摩尔范围的抑制常数抑制牛肝中的β-半乳糖苷酶和解糖卡尔多氏菌中的β-葡萄糖苷酶，但不抑制啤酒酵母中的α-葡萄糖苷酶。
• Autotaxin inhibitors
  申请人：CANCER RESEARCH TECHNOLOGY LIMITED

  公开号：US10138230B2

  公开（公告）日：2018-11-27

  The present invention relates to compounds of formula (I): wherein R1, R2, R3, R4a, R4b, R4C, R4d, L, A, Q, W and HET are each as defined herein. The compounds of the present invention are inhibitors of autotaxin (ATX) enzyme activity. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in the treatment of proliferative disorders, such as cancer, as well as other diseases or conditions (e.g. fibrosis) in which ATX activity is implicated.

  本发明涉及式（I）化合物：其中 R1、R2、R3、R4a、R4b、R4C、R4d、L、A、Q、W 和 HET 各如本文所定义。本发明的化合物是自体免疫球蛋白（ATX）酶活性的抑制剂。本发明还涉及这些化合物的制备工艺、包含这些化合物的药物组合物，以及它们在治疗增殖性疾病（如癌症）和其他涉及 ATX 活性的疾病或病症（如纤维化）中的用途。