3-isopropoxy-4-methoxybenzoic acid | 159783-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-isopropoxy-4-methoxybenzoic acid
• 英文别名: 4-methoxy-3-propan-2-yloxybenzoic acid
• CAS: 159783-29-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: RWEWUTIPMKOWRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isopropoxy-4-methoxybenzoic acid 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 3-isopropoxy-4-methoxy-N-(2-iodophenyl)-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity in Direct Arylation of Benzanilide Possessing Oxygen Substituents in the Benzoyl Part Using Palladium without Phosphine Ligand

  摘要：

  The direct arylation of benzanilide (1) possessing ether oxygen(s) in benzoyl part was examined under phosphine ligand-free conditions, which afforded ortho-product (2) and para-product (3) in very similar ratio to presence of P(o-Tol)(3) conditions. This results suggest that bulkiness of palladium under phosphine-free conditions would be comparable to that of P(o-Tol)(3) conditions.

  DOI：

  10.3987/com-10-12040
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-甲氧基苯甲酸甲酯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-isopropoxy-4-methoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  New Pyrrole Derivatives with Potent Tubulin Polymerization Inhibiting Activity As Anticancer Agents Including Hedgehog-Dependent Cancer

  摘要：

  We synthesized 3-aroyl-1-arylpyrrole (ARAP) derivatives as potential anticancer agents having different substituents at the pendant 1-phenyl ring. Both the 1-phenyl ring and 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)carbonyl moieties were mandatory to achieve potent inhibition of tubulin polymerization, binding of colchicine to tubulin, and cancer cell growth. ARAP 22 showed strong inhibition of the P-glycoprotein-overexpressing NCI-ADR-RES and Messa/Dx5MDR cell lines. Compounds 22 and 27 suppressed in vitro the Hedgehog signaling pathway, strongly reducing luciferase activity in SAG treated NIH3T3 Shh-Light II cells, and inhibited the growth of medulloblastoma D283 cells at nanomolar concentrations. ARAPs 22 and 27 represent a new potent class of tubulin polymerization and cancer cell growth inhibitors with the potential to inhibit the Hedgehog signaling pathway.

  DOI：

  10.1021/jm500561a

文献信息

• 8-Substituted isoquinoline derivative and the use thereof
  申请人：Kaneko Shunsuke

  公开号：US20100261701A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The present invention relates to a compound represented by the following formula (1): wherein D 1 , A 1 , D 2 , R 1 , D 3 , and R 2 each have the same meaning as defined in the present specification or a salt thereof. The compound represented by the formula (1) or a salt thereof has an IKKβ inhibiting activity and the like and is useful for the prevention and/or treatment of IKKβ-associated diseases or symptoms and the like.

  本发明涉及一种由以下式（1）表示的化合物： 其中D1，A1，D2，R1，D3和R2分别具有与本说明书中定义的相同含义或其盐。由式（1）表示的化合物或其盐具有IKKβ抑制活性等，对于预防和/或治疗IKKβ相关疾病或症状等方面是有用的。
• Tetrahydroisoquinoline derivatives for treating protein trafficking diseases
  申请人：Pregel J. Marko

  公开号：US20050176761A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  Tetrhydroisoquinoline derivatives, pharmaceutical compositions comprising them and methods of treating disease are disclosed herein. The disclosed compounds are useful in the treatment and prevention of diseases mediated by chloride channel activity and/or protein trafficking, including, but not limited to, diseases associated with impaired mucociliary clearance such as cystic fibrosis, bronchitis, emphysema, and the like.

  本文披露了四氢异喹啉衍生物、包含它们的药物组合物以及治疗疾病的方法。所披露的化合物在治疗和预防由氯离子通道活性和/或蛋白质运输介导的疾病方面是有用的，包括但不限于与黏液纤毛清除受损有关的疾病，如囊性纤维化、支气管炎、肺气肿等。
• [EN] SMALL MOLECULE MALARIAL ALDOLASE-TRAP ENHANCERS AND GLIDEOSOME INHIBITORS<br/>[FR] ACTIVATEURS À PETITES MOLÉCULES D'ALDOLASE-TRAP DE LA MALARIA ET INHIBITEURS DU GLIDÉOSOME
  申请人：UNIV NEW YORK

  公开号：WO2013063243A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  In one aspect, the present invention relates to a method of identifying compounds useful in modifying the activity of Aldolase. The method includes providing a first model comprising Aldolase or residues of the amino acid sequence corresponding to SEQ ID NO: 1 said residues being at amino acid positions selected from the group consisting of 10-13, 26, 27, 29, 30, 31, 32, 33, 37, 39, 40, 41, 43, 44, 47, 48, 51, 52, 60, 63, 66, 79, 84, 85, 92, 93, 103, 106-109, 112-117, 138, 142, 146, 148, 151, 153, 179, 182, 183, 185, 186, 194, 196, 197, 198, 199, 208, 226-228, 231- 269, 270, 272, 277-283, 285-289, 294, 295, 297-299, 301-304, 306-310, 312, 313, 316, 317, 319, 321, 323, 326, 330, 344, 345, and 347, providing one or more candidate compounds, evaluating contact between the candidate compounds and the first model to determine which of the one or more candidate compounds have an ability to bind to and/or fit in the first model, and identifying compounds which, based on said evaluating, have the ability to bind to and/or fit in the first model as compounds potentially useful for modifying the activity of Aldolase. The present invention also discloses compounds and compositions which modify the activity of Aldolase, or a complex between Aldolase and TRAP. Methods of treating or preventing malaria, or an infection by apicomplexan organisms are also disclosed.

  在一个方面，本发明涉及一种识别有助于修改Aldolase活性的化合物的方法。该方法包括提供一个第一模型，该模型包括Aldolase或者与SEQ ID NO: 1相对应的氨基酸序列残基，所述残基位于氨基酸位置中的一个或多个位置，所选位置包括10-13、26、27、29、30、31、32、33、37、39、40、41、43、44、47、48、51、52、60、63、66、79、84、85、92、93、103、106-109、112-117、138、142、146、148、151、153、179、182、183、185、186、194、196、197、198、199、208、226-228、231-269、270、272、277-283、285-289、294、295、297-299、301-304、306-310、312、313、316、317、319、321、323、326、330、344、345和347，提供一个或多个候选化合物，评估候选化合物与第一模型之间的接触，以确定哪些候选化合物具有结合和/或适配第一模型的能力，并识别化合物，这些化合物根据所述评估具有结合和/或适配第一模型的能力，可能有助于修改Aldolase活性。本发明还公开了修改Aldolase活性的化合物和组合物，或者Aldolase和TRAP之间的复合物。还公开了治疗或预防疟疾或被顶复门原生生物感染的方法。
• [EN] SUBSTITUTED AROMATIC COMPOUNDS AS c.AMP PHOSPHODIESTERASE- AND TNF-INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES AROMATIQUES SUBSTITUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA c.AMP PHOSPHODIESTERASE ET DU FNT
  申请人：RHONE-POULENC RORER LIMITED

  公开号：WO1995020578A1

  公开（公告）日：1995-08-03

  (EN) This invention is directed to compounds of formula (I), wherein R1 is an optionally substituted lower alkyl group; R2 is an optionally substituted oxaaliphatic group; R3 is an optionally substituted aryl group or an optionally substituted heteroaryl group; Q1, Q2 and Q3 are independently nitrogen, CX or CH; Z1 is oxygen or sulfur; Z2 is -CH=CH-, -C$m(Z)C-, -CH2-CZ-, -CZCH2-, -CZ-CZ-, -CH2-NH-, -CH2-O-, -CH2-S-, -CX2-O-, -CZNH-, -NH-CH2-, -O-CH2_, -SCH2-, -SOCH2-, -SO2CH2-, -O-CX2-, -O-CZ-, -NH-CZ-, -N=N-, -NH-SO2-, -SO2-NH-, -CZ-CZ-NH-, -NH-CO-O-, -O-CO-NH- or -NH-CO-NH-; Z is oxygen or sulfur; and X is halo; or an N-oxide thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which possess useful pharmaceutical properties. They are especially useful for inhibiting the production or physiological effects of TNF and inhibit cyclic AMP. The present invention is also directed to their pharmaceutical use, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods for their preparation.(FR) La présente invention a pour objet des composés de la formule (I), dans laquelle R1 représente un groupe alcoyle inférieur avec substitution éventuelle; R2 représente un groupe oxa-aliphatique avec substitution éventuelle; R3 représente un groupe aryle avec substitution éventuelle ou un groupe hétéroaryle avec substitution éventuelle; Q1, Q2 et Q3 représentent, indépendamment, de l'azote, CX ou CH; Z1 représente de l'oxygène ou du soufre; Z2 représente -CH=CH-, -C$m(Z)C, -CH2-CZ-, -CZCH2-, -CZ-CZ-, -CH2-NH-, -CH2-O-, -CH2-S-, -CX2-O-, -CZNH-, -NH-CH2-, -O-CH2-, -SCH2-, SOCH2-, -SO2CH2-, -O-CX2-, -O-CZ-, -NH-CZ-, -N=N-, -NH-SO2-, -SO2-NH-, -CZ-CZ-NH-, -NH-CO-O-, -O-CO-NH- ou -NH-CO-NH-; Z représente de l'hydrogène ou du soufre; et X représente halo, ou un N-oxyde de celui-ci ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci, qui possède des propriétés pharmaceutiques utiles. Ces composés sont particulièrement utiles pour inhiber la production ou les effets physiologiques du FNT et inhiber l'AMP cyclique. La présente invention concerne également l'utilisation pharmaceutique de ces composés, des compositions pharmaceutiques qui les contiennent et des procédés pour leur préparation.

  该发明涉及化合物(I)的公式，其中R1是可选择取代的低碳基；R2是可选择取代的氧杂脂肪基；R3是可选择取代的芳基或可选择取代的杂芳基；Q1、Q2和Q3独立地是氮、CX或CH；Z1是氧或硫；Z2是-CH=CH-、-C$m(Z)C-、-CH2-CZ-、-CZCH2-、-CZ-CZ-、-CH2-NH-、-CH2-O-、-CH2-S-、-CX2-O-、-CZNH-、-NH-CH2-、-O-CH2_、-SCH2-、-SOCH2-、-SO2CH2-、-O-CX2-、-O-CZ-、-NH-CZ-、-N=N-、-NH-SO2-、-SO2-NH-、-CZ-CZ-NH-、-NH-CO-O-、-O-CO-NH-或-NH-CO-NH-；Z是氧或硫；X是卤素；或其N-氧化物或药学上可接受的盐，具有有用的药物特性。它们特别适用于抑制TNF的产生或生理效应并抑制环磷酸腺苷。本发明还涉及它们的药物用途，含有该化合物的药物组合物以及其制备方法。
• OXAZOLE COMPOUND AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION
  申请人：Okada Minoru

  公开号：US20090221586A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The present invention provides a oxazole compound represented by Formula (1), or a salt thereof: wherein R 1 is an aryl group which may have one or more substituents; R 2 is an aryl group or a nitrogen atom-containing heterocyclic group each of which may have one or more substituents; and W is a divalent group represented by —Y 1 -A 1 - or —Y 2 —C(═O)— wherein Y 1 is a group such as —C(═O)—, A 1 is a group such as a lower alkylene group, and Y 2 is a group such as a piperazinediyl group. The oxazole compound has a specific inhibitory action against phosphodiesterase 4.

  本发明提供了一种由公式（1）表示的噁唑化合物或其盐：其中，R1是一个芳基基团，可以具有一个或多个取代基；R2是一个芳基基团或含有氮原子的杂环基团，每个基团都可以具有一个或多个取代基；W是一个由—Y1-A1-或—Y2—C（═O）—表示的二价基团，其中Y1是例如—C（═O）—的基团，A1是例如低碳链基团的基团，而Y2是例如哌嗪二基基团的基团。该噁唑化合物具有特定的磷酸二酯酶4的抑制作用。