1-(2-chlorophenyl)isoquinoline N-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)isoquinoline N-oxide
• 英文别名: 1-(2-Chlorophenyl)-2-oxidoisoquinolin-2-ium
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO
• 分子量: 255.703
• InChiKey: AUKMUOCURKXJMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 1-(2-chlorophenyl)isoquinoline N-oxide 在 N-乙酰-L-苯丙氨酸 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 乙腈 为溶剂， 以43 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd(II) 催化的直接 C(sp2)−H 烯化合成轴向手性联芳基化合物

  摘要：

  在此，揭示了通过动力学拆分构建轴向手性联芳基 Pd 催化 1-芳基异喹啉氧化物直接 C-H 烯化的方案。 1 芳基异喹啉氧化物的对转选择性 C-H 烯化是用烯烃（例如丙烯酸酯、苯乙烯、苯基乙烯基砜、丙烯腈和马来酰亚胺）实现的。市售的、经济有效且实验室稳定的手性单保护氨基酸被成功地用作手性配体，以实现对细胞选择性产物的动力学拆分。从DFT计算中观察到的轴向手性产物具有高构象稳定性，显示出其优异的稳定性。基于初步的机理研究，提出了一种合理的机制，并由 DFT 计算进一步证明。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2024.114395
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氯-苯基)-3,4-二氢-异喹啉 在 manganese(IV) oxide 、 2-chloroperbenzoic acid 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 1-(2-chlorophenyl)isoquinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approaches to 1-(2-chlorophenyl)isoquinoline-3-carboxylic acid

  摘要：

  为了研究新的抗肿瘤化合物，我们在此报告了以前未曾描述过的 1-(2-氯苯基)异喹啉-3-羧酸 9 的制备方法。我们研究了从苯乙胺或安非他明出发的两种相关方法，发现都很成功。此外，还利用 2-氯苯硼酸 15 与之前未报道过的 1-溴异喹啉-3-羧酸甲酯 14 之间的铃木交叉偶联，开发出了一种更可靠的合成方法。这一合成路线为采用组合方法研究新的潜在外周苯并二氮杂卓受体配体的核心结构奠定了基础。

  DOI：

  10.1039/b110301f

文献信息

• 一种阻转异构1-芳基异喹啉N-氧化物及其衍生物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN112574107B

  公开（公告）日：2023-04-07

  本发明涉及化合物制备技术领域，公开了一种阻转异构1‑芳基异喹啉N‑氧化物衍生物的合成方法，包括如下步骤：（1）将化合物I，化合物Ⅱ与钯催化剂、膦配体、碱和溶剂混合，用氮气置换空气后，在60~140℃下密闭搅拌反应1~24h；（2）对步骤（1）所得混合液进行柱层析分离等后处理后得到产物Ⅲ，即为具有阻转异构性质的1‑芳基异喹啉N‑氧化物；本发明通过钯催化芳香碳氢键与芳基卤代物的直接芳基化反应制备具有阻转异构性质的1‑芳基异喹啉N‑氧化物衍生物，具有路线简单，收率较高，普适性好，选择性高等优点。