(5-chloro-2-methoxybenzyl)trimethylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (5-chloro-2-methoxybenzyl)trimethylsilane
• 英文别名: (5-Chloro-2-methoxyphenyl)methyl-trimethylsilane；(5-chloro-2-methoxyphenyl)methyl-trimethylsilane
• 化学式: C₁₁H₁₇ClOSi
• 分子量: 228.794
• InChiKey: WHWZLLXYCSZKDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-chloro-2-methoxybenzyl)trimethylsilane 在 sodium persulfate 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以54%的产率得到5-氯-2-甲氧基-苯酚
  参考文献：
  名称：

  C（sp2）-C（sp3）键从苄基三甲基硅烷直接氧化为苯酚

  摘要：

  在温和和中性条件下，有效开发了通过用Na2S2O8和氧气氧化将苄基硅烷直接转化为苯酚的新途径。该反应显示出良好的官能团耐受性，以中等收率得到苯酚。根据同位素标记试验提出了可能的机制。

  DOI：

  10.1039/c7cc01868a
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 4-氯-2-氯甲基-1-甲氧基苯 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以37%的产率得到(5-chloro-2-methoxybenzyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  甲氧基取代的 α,n-二脱氢甲苯。光化学生成和极性与双自由基反应性

  摘要：

  通过结合计算和实验方法研究了不同取代的（氯甲氧基苄基）三甲基硅烷在醇和醇/水混合物中的光反应性。随后消除氯阴离子和三甲基甲硅烷基阳离子，得到相应的甲氧基取代的 α,n-二脱氢甲苯 (α,n-MeO-DHT)。通过苯基阳离子与芳基化的竞争来评估去甲硅烷基化的速率（ca. 10(8) s(-1)）。α,2-MeO- 和 α,4-MeO-DHT 表现出纯粹的自由基行为（从溶剂甲醇中提取 H），而 α,3-MeO-DHT 主要表现出离子化学，如母体 α,3 -DHT 是热产生的。这可能是由于在脱甲硅烷基化过程中发生的三线态-单线态表面交叉。

  DOI：

  10.1021/ja507735u