Methyl 3-[(4-bromobenzyl)oxy]-4-methoxybenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 3-[(4-bromobenzyl)oxy]-4-methoxybenzoate
• 英文别名: methyl 3-[(4-bromophenyl)methoxy]-4-methoxybenzoate
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO₄
• 分子量: 351.197
• InChiKey: GZKLLZYVBYCFOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-[(4-bromobenzyl)oxy]-4-methoxybenzoate 在 甲醇 、 氯化亚砜 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-((4-hexylbenzyl)oxy)-N-hydroxy-4-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  发现具有抗抑郁活性的有效，选择性和直接酸性鞘氨醇酶抑制剂。

  摘要：

  最近对鞘脂的研究表明，在主要抑郁症的发病机理中起着重要作用的酸性鞘磷脂酶（ASM）逐渐成为开发抗抑郁药的新靶标。在本文中，我们首先描述了基于异羟肟酸的ASM直接抑制剂的设计，合成和生物学评估，以验证它们在体内的抗抑郁作用。结果，使用基于结构的方法开发了一系列新颖的ASM抑制剂。我们的研究表明，施用21b可以改善大鼠的抑郁样行为。重要的是，该阳性结果与抑制ASM和增加海马神经发生有关。据我们所知，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00739
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-甲氧基苯甲酸甲酯 、 对溴溴苄 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Methyl 3-[(4-bromobenzyl)oxy]-4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  发现具有抗抑郁活性的有效，选择性和直接酸性鞘氨醇酶抑制剂。

  摘要：

  最近对鞘脂的研究表明，在主要抑郁症的发病机理中起着重要作用的酸性鞘磷脂酶（ASM）逐渐成为开发抗抑郁药的新靶标。在本文中，我们首先描述了基于异羟肟酸的ASM直接抑制剂的设计，合成和生物学评估，以验证它们在体内的抗抑郁作用。结果，使用基于结构的方法开发了一系列新颖的ASM抑制剂。我们的研究表明，施用21b可以改善大鼠的抑郁样行为。重要的是，该阳性结果与抑制ASM和增加海马神经发生有关。据我们所知，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00739