methyl 6-(((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(prop-2-yn-1-yloxy)-6-((prop-2-yn-1-yloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexanoate | 1631985-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 6-(((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(prop-2-yn-1-yloxy)-6-((prop-2-yn-1-yloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexanoate
• CAS: 1631985-81-3
• 化学式: C₂₅H₃₂O₈
• 分子量: 460.524
• InChiKey: AAMFTVWSFSPXTQ-PRDVQWLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-(((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(prop-2-yn-1-yloxy)-6-((prop-2-yn-1-yloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexanoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.07 g的产率得到2,3,4,6-tetra-O-propargyl-1-O-(6-hydroxy-6-oxohexyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthetic methodology for the construction of self-adjuvanting lipopeptide vaccines using a novel carbohydrate scaffold

  摘要：

  开发了一种新的汇聚合成策略，用于构建多成分自免疫脂肽疫苗。通过新的高效便捷的合成方法制备了四炔基功能葡萄糖衍生物和脂化Fmoc-赖氨酸。将碳水化合物构建块与自免疫脂质基团（三个脂化Fmoc-赖氨酸）在固相支持上偶联。然后，使用铜催化环加成反应将四个A型链球菌B细胞表位（J8）的拷贝连接到糖脂肽上。该方法通过准备第二个疫苗候选者来详细说明，该候选者包含一个额外的杂交T细胞表位。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.181
• 作为产物：
  描述：

  6-己内酯 在 硫酸 、 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.24h， 生成 methyl 6-(((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(prop-2-yn-1-yloxy)-6-((prop-2-yn-1-yloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthetic methodology for the construction of self-adjuvanting lipopeptide vaccines using a novel carbohydrate scaffold

  摘要：

  开发了一种新的汇聚合成策略，用于构建多成分自免疫脂肽疫苗。通过新的高效便捷的合成方法制备了四炔基功能葡萄糖衍生物和脂化Fmoc-赖氨酸。将碳水化合物构建块与自免疫脂质基团（三个脂化Fmoc-赖氨酸）在固相支持上偶联。然后，使用铜催化环加成反应将四个A型链球菌B细胞表位（J8）的拷贝连接到糖脂肽上。该方法通过准备第二个疫苗候选者来详细说明，该候选者包含一个额外的杂交T细胞表位。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.181