4-Ethyl-8-methoxy-3-nitro-3,4-dihydrochromen-2-one | 244029-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Ethyl-8-methoxy-3-nitro-3,4-dihydrochromen-2-one
• CAS: 244029-35-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅
• 分子量: 251.239
• InChiKey: YHOQXMGOCCEPDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Ethyl-8-methoxy-3-nitro-3,4-dihydrochromen-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以84%的产率得到2-Methoxy-6-(1-nitrobutan-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  亚磷酰胺铜（I）催化α，β-不饱和硝基乙酸二烷基锌试剂的不对称共轭加成；β-芳基-硝基烷烃的对映选择性路线

  摘要：

  不对称铜（I）亚磷酰胺催化将二烷基锌试剂共轭加成到α，β-不饱和硝基乙酸酯的E，Z混合物中，从而以优异的收率提供1,4加合物，但ee较低。使用结构刚性的3-硝基香豆素可实现高对映选择性（ee高达92％），从而开辟了一种新的制备旋光性β-芳基-硝基烷烃的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01118-1
• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 在 phosphoramidite 、 盐酸二甲胺 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-Ethyl-8-methoxy-3-nitro-3,4-dihydrochromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  亚磷酰胺铜（I）催化α，β-不饱和硝基乙酸二烷基锌试剂的不对称共轭加成；β-芳基-硝基烷烃的对映选择性路线

  摘要：

  不对称铜（I）亚磷酰胺催化将二烷基锌试剂共轭加成到α，β-不饱和硝基乙酸酯的E，Z混合物中，从而以优异的收率提供1,4加合物，但ee较低。使用结构刚性的3-硝基香豆素可实现高对映选择性（ee高达92％），从而开辟了一种新的制备旋光性β-芳基-硝基烷烃的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01118-1

文献信息

• Copper(I) phosphoramidite catalyzed asymmetric conjugate addition of dialkylzinc reagents of α,β-unsaturated nitroacetates; an enantioselective route to β-aryl-nitroalkanes
  作者：Jos P.G. Versleijen、Albert M. van Leusen、Ben L. Feringa

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01118-1

  日期：1999.7

  The asymmetric copper(I) phosphoramidite catalyzed conjugate addition of dialkylzinc reagents to E,Z-mixtures of α,β-unsaturated nitroacetates provided the 1,4-adducts in excellent yields but with low e.e.'s. High enantioselectivities (e.e.'s up to 92%) were obtained with structurally rigid 3-nitrocoumarins, leading to a new route to optically active β-aryl-nitroalkanes.

  不对称铜（I）亚磷酰胺催化将二烷基锌试剂共轭加成到α，β-不饱和硝基乙酸酯的E，Z混合物中，从而以优异的收率提供1,4加合物，但ee较低。使用结构刚性的3-硝基香豆素可实现高对映选择性（ee高达92％），从而开辟了一种新的制备旋光性β-芳基-硝基烷烃的途径。